(Z,E)-9,11,13-tetradecatrienal | 129196-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z,E)-9,11,13-tetradecatrienal
• 英文别名: 9Z,11E,13-Tetradecatrienal；(9Z,11E)-tetradeca-9,11,13-trienal
• CAS: 129196-63-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: JABQZEDFZXKPOY-ICWBMWKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-terbutoxy-9-decyne 在 potassium cyanide 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 三氯化铁 、 zinc dibromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (Z,E)-9,11,13-tetradecatrienal
  参考文献：
  名称：

  Sex pheromone ofStenoma cecropia Meyrick (Lepidoptera: Elachistidae)

  摘要：

  (Z,E)-9,11-tetradecadienal (Z9,E11-14: Ald; 11%), (Z,E)-9,11,13-tetradecatrienal (Z9,E11, 13-14:Ald; 67%), (Z,E)-9,11-tetradecadienyl acetate (Z9,E11-14:Ac, 5.5%), and (Z,E)-9,11, 13-tetradecatrienyl acetate (Z9,E11,13-14:Ac; 16.5%) were identified in the extracts of female pheromone glands of Stenoma cecropia (Lepidoptera: Elachistidae). From electroantennograms and single sensillum recordings, receptors to Z9,E 11,13-14:Ald and Z9,E11-14:Ald were found on male antenna. Behavioral data were obtained from olfactometric tests in the laboratory and field trapping experiments in Colombia. It appeared that a blend of Z9,E11,13-14:Ald (83%) and Z9,E11-14:Ald (17%) was attractive to males. These aldehydes are assumed to be components of the sex pheromone of S. cecropia, whereas the acetates found in gland extracts might be precursors of the pheromone.

  DOI：

  10.1007/bf02027948

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 2,4-DIENAL ACETAL COMPOUND AND 2,4-DIENAL COMPOUND
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20180305276A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Methods of producing a 2,4-dienal acetal compound and a 2,4-dienal compound useful as synthesis intermediates of a sex pheromone compound having a conjugated diene structure or a conjugated triene structure. More specifically, a method produces a 2,4-dienal acetal compound of Formula (2): R 1 CH═CH—CH═CH—CH(OR 2 )(OR 3 ), including a step of subjecting a 2-enal acetal compound having a leaving group X at position C5 and being expressed by Formula (1): R 1 CHX—CH 2 —CH═CH—CH(OR 2 )(OR 3 ) to an elimination reaction in the presence of a base to obtain the 2,4-dienal acetal compound (2); and a method for producing a 2,4-dienal compound of Formula (3): R 1 CH═CH—CH═CH—CHO, further including a step of deprotecting the 2,4-dienal acetal compound (2) to obtain the 2,4-dienal compound (3).

  生产2,4-二烯醛缩醛化合物和用作合成昆虫信息素化合物的中间体的2,4-二烯醛化合物的方法。更具体地，一种方法生产公式（2）的2,4-二烯醛缩醛化合物：R1CH═CH—CH═CH—CH(OR2)(OR3)，包括在碱存在下使具有在C5位置上具有离去基团X并由公式（1）表示的2-烯醛缩醛化合物经消除反应制得2,4-二烯醛缩醛化合物（2）的步骤；以及生产公式（3）的2,4-二烯醛化合物的方法：R1CH═CH—CH═CH—CHO，进一步包括去保护2,4-二烯醛缩醛化合物（2）以获得2,4-二烯醛化合物（3）的步骤。
• Isolation, identification and synthesis of sex pheromone components of the carob moth, ectomyelois ceratoniae
  作者：T.C. Baker、W. Francke、C. Löfstedt、B.S. Hansson、J.-W. Du、P.L. Phelan、R.S. Vetter、R. Youngman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99153-6

  日期：1989.1

  The sex pheromone of females of the carob moth, Ectomyelois ceratoniae, was identified to be a mixture of (Z,E)-9,11,13-tetradecatrienal, (Z,E)-9,11-tetradecadienal and (Z)-9-tetradecenal in the ratio of 10:1:1. A synthetic blend proved to be attractive.

  角豆蛾雌性雌性性激素，是（Z，E）-9,11,13-十四碳烯，（Z，E）-9,11-十四碳烯和（Z）-的混合物。9-十四烯的比例为10：1：1。合成的混合物被证明是有吸引力的。
• Improved Synthesis of (Z,E)-9,11,13-Tetradecatrienal, the Sex Pheromone of the Carob Moth Apomyelois (=Ectomyelois) Ceratoniae (Lepidoptera: Pyralidae)
  作者：Saeede Noorbakhsh、Babak Heidary Alizadeh、Moosa Saber、Hossein Farazmand

  DOI：10.3184/174751917x14894997017450

  日期：2017.4

  (Z,E)-9,11,13-Tetradecatrienal is a sex pheromone component emitted by virgin females of the Carob Moth Apomyelois ceratoniae Zeller (Lepidoptera: Pyralidae) which is an important pest of Iranian pomegranate fruits. Chemical control of this pest is not possible and biological methods with pheromones are used. The synthesis of the major component of the sex pheromone was achieved in fewer steps and with

  (Z,E)-9,11,13-Tetradecatrienal 是一种性信息素成分，由角豆蛾 Apomyelois ceratoniae Zeller（鳞翅目：Pyralidae）的处女雌性发出，是伊朗石榴果实的重要害虫。这种害虫的化学控制是不可能的，需要使用信息素的生物方法。与以前相比，性信息素主要成分的合成步骤更少，成本更低。(Z,E)-9,11,13-十四碳三烯醛通过四步合成，总产率为 59%。来自 E-1,2-二氯乙烯的共轭二烯醇中间体与乙烯基溴化镁的偶联以良好的产率实现，然后用活化的锌在 THF-H2O 中还原二烯醇并氧化得到性信息素的醛。
• 末端共轭的三烯醛缩醛化合物以及使用其生 产末端共轭的三烯醛化合物的方法
  申请人：信越化学工业株式会社

  公开号：CN107151201B

  公开（公告）日：2021-05-25

  提供了可用作用于生产末端共轭的三烯醛化合物的中间体的末端共轭的三烯醛缩醛化合物，以及通过末端共轭的三烯醛缩醛化合物的脱保护来生产末端共轭的三烯醛化合物的方法。更具体地，提供了由通式(1)表示的末端共轭的三烯醛缩醛化合物；提供了生产(Z,E)‑末端共轭的三烯醛缩醛化合物的方法，该方法包括以下步骤：通过Wittig反应使由通式(7)表示的鏻盐与(E)‑2,4‑戊二烯醛反应以获得由通式(3)表示的(Z,E)‑末端共轭的三烯醛缩醛化合物；以及提供了生产末端共轭的三烯醛化合物的方法，该方法包括以下步骤：使由通式(1)表示的末端共轭的三烯醛缩醛化合物脱保护以获得由通式(2)表示的末端共轭的三烯醛化合物。
• Terminal Conjugated Trienal Acetal Compound and Method for Producing Terminal Conjugated Trienal Compound Using the Same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20170253548A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  Provided are a terminal conjugated trienal acetal compound useful as an intermediate for producing a terminal conjugated trienal compound, and a method for producing a terminal conjugated trienal compound through deprotection of the terminal conjugated trienal acetal compound. More specifically, provided are a terminal conjugated trienal acetal compound represented by General Formula (1); a method for producing a (Z,E)-terminal conjugated trienal acetal compound, the method comprising the step of: reacting a phosphonium salt represented by General Formula (7) with (E)-2,4-pentadienal through Wittig reaction to obtain a (Z,E)-terminal conjugated trienal acetal compound represented by General Formula (3); and a method for producing a terminal conjugated trienal compound, the method comprising the step of: deprotecting the terminal conjugated trienal acetal compound represented by General Formula (1) to obtain a terminal conjugated trienal compound represented by General Formula (2).

  提供了一种末端共轭三烯基乙缩醛化合物，可用作制备末端共轭三烯基化合物的中间体，以及通过脱保护末端共轭三烯基乙缩醛化合物制备末端共轭三烯基化合物的方法。更具体地，提供了一种由通式（1）表示的末端共轭三烯基乙缩醛化合物；一种制备(Z,E)-末端共轭三烯基乙缩醛化合物的方法，该方法包括以下步骤：将由通式（7）表示的膦鹽盐与(E)-2,4-戊二烯醛通过威特格反应反应，得到由通式（3）表示的(Z,E)-末端共轭三烯基乙缩醛化合物；以及一种制备末端共轭三烯基化合物的方法，该方法包括以下步骤：脱保护由通式（1）表示的末端共轭三烯基乙缩醛化合物，得到由通式（2）表示的末端共轭三烯基化合物。