N-((R)-3-Benzyloxytetradecanoyloxy)succinimid | 101649-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((R)-3-Benzyloxytetradecanoyloxy)succinimid
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
• CAS: 101649-06-3
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₅
• 分子量: 431.572
• InChiKey: ZBKDFDJBOMNIFQ-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((R)-3-Benzyloxytetradecanoyloxy)succinimid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -70.0~60.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 29.17h， 生成 2-脱氧-3-O-[(3R)-3-羟基十四烷酰基]-2-{[(3R)-3-羟基十四烷酰基]氨基}-1-O-膦酰-alpha-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  方便合成2-脱氧-2-[（（R）-1-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（R）-3-羟基十四烷酰基]-α-d-吡喃葡萄糖1-磷酸（脂质X）

  摘要：

  摘要2-脱氧-2-[（（R）-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（R）-3-羟基十四烷酰基]-α-d-吡喃葡萄糖的结晶三（羟甲基）氨基甲烷（“ Tris”）盐由2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐经五个步骤合成了1-磷酸酯（脂质X），总产率约为50％。关键步骤是丁基锂催化的4，6-O-亚苄基-2-[（R）-3-苄氧基四癸酰胺基] -2-脱氧-d-吡喃葡萄糖的1-O-（二苄基）磷酸化。然后将产物3-（R）-3-苄氧基十四烷酰化，并通过催化氢化除去苄基和亚苄基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80202-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-羟基十四烷酸 在 三氟甲磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-((R)-3-Benzyloxytetradecanoyloxy)succinimid
  参考文献：
  名称：

  涉及内毒素耐受性的脂多糖受体的含间隔基的糖磷脂配体的合成和体外活性。

  摘要：

  由N，N'-酰化和双磷酸化的2,3-二脱氧-2,3-二氨基-D-葡萄糖的衍生物组成的糖脂，在碳6处带有6-氨基己酰基侧链作为间隔臂（PPDm2-B），已经合成了其并评估了其对鼠巨噬细胞的作用。合成从2,3-二氨基-D-葡萄糖开始，这基本上是通过已知程序从葡糖胺获得的，因为尝试使用另一种已知前体（3-硝基糖苷）会导致意想不到的结果。用（D）-3-苄氧基肉豆蔻酸的羟基琥珀酰亚胺酯进行选择性N-酰化，然后通过6-叠氮基丙烯酰氯酯化唯一的伯羟基官能团，并通过用四苄基焦磷酸酯处理将所得的1,4-二醇磷酸化。在碳催化剂上的钯上氢化可分离出6-（6-氨基己基）-2，3-二脱氧-2，3-二-[（R）-3-羟基-十四烷酰胺基]-α-D-吡喃葡萄糖1,4-二磷酸酯（PPDm2-B）。在小鼠巨噬细胞中，PPDm2-B增强了肿瘤坏死因子α（TNF-α）的脂多糖（LPS）依赖性分泌，并抑制了LPS诱导的这些细胞脱敏

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00027-3

文献信息

• Synthesis of carbocyclic analogues of lipid X
  作者：S. Augy-Dorey、P. Dalko、S.D. Géro、B. Quiclet-Sire、J Eustache、P. Stütz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88023-6

  日期：1993.9

  Carbocyclic analogues of lipid X and nor-lipid X (1 and 2) are synthesized respectively from amino-inososes 3 and 16a, readily prepared from exocyclic olefins by Ferrier rearrangement

  脂质X和正脂质X（1和2）的碳环类似物分别由氨基肌糖3和16a合成，可以通过Ferrier重排容易地从环外烯烃制备
• Paulsen, Hans; Krogmann, Christof, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1203 - 1214
  作者：Paulsen, Hans、Krogmann, Christof

  DOI：——

  日期：——
• Acyclic analogs of lipid A: synthesis and biological activities.
  作者：Murty A. R. C. Bulusu、Peter Waldstaetten、Johannes Hildebrandt、Eberhard Schuetze、Gerhard Schulz

  DOI：10.1021/jm00097a003

  日期：1992.9

  The synthesis of a series of novel acyclic analogues of lipid A, the lipophilic terminal of lipopolysaccharide (LPS), is reported. In these compounds, the reducing glucose unit of lipid A has been replaced by an acyclic analogue unit (abbreviated as AAU) consisting of a spacer (of varying length), an (R)-3-hydroxytetradecanamido moiety (of varying configuration at the carbon of attachment), and a CO2H group. The AAU has been attached to the anomeric carbon of the nonreducing glucose unit of lipid A, either through glycosidic linkage or through an acyl linkage. Further, amide isosteres of these acyclic analogues have been prepared using suitably protected 2,3-diamino-2,3-dideoxyglucose instead of 2-amino-2-deoxyglucose. All the compounds were well characterized and were tested for their ability to induce TNF-alpha in mouse bone marrow-derived macrophages, to enhance nonspecific resistance to infection in mice and to induce endotoxic shock in mice. The results showed a dramatic dependence, for the first time, on the length of the spacer and on the configuration of the carbon bearing the amido group in the AAU part of the analogues.
• Synthesis of diamino acids - potential lipopolysaccharide antagonists
  作者：Murty A.R.C. Bulusu、Peter Waldstätten

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74161-x

  日期：1992.3

  1,4,6-Tri-O-acetyl-2,3-bis(tert-butyloxycarbonamido)-2,3-dideoxy-alpha-D-glucopyranose (8) was prepared through catalytic reduction and in situ tert-butyloxycorbonylation of 1,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2,3-dideoxy-3-nitro-alpha-D-glucopyra?? nose (5). Starting from 8, 4S,5S-bis(3R-hydroxytetradecanamido)octan-1,8-dioic acid (4) was synthesised in a series of steps.
• PAULSEN, HANS;KROGMANN, CHRISTOF, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N2, C. 1203-1213
  作者：PAULSEN, HANS、KROGMANN, CHRISTOF

  DOI：——

  日期：——