1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-1H-indole | 1404580-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)indole；1-[(2-Bromo-5-methoxyphenyl)methyl]indole
• CAS: 1404580-20-6
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: SXVYXKLJSCXBOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-1H-indole 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-3,3-difluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of Indoles to 3,3-Difluoro-2-oxindoles via Electrophilic Fluorination

  摘要：

  3,3-Difluoro-2-oxindoles can be obtained directly from indoles in moderate yields via electrophilic fluorination using N-fluorobenzenesulfonimide as a mild fluorinating reagent. The presence of tell-butyl hydroperoxide during the reaction, together with additional heating after quenching the reaction with triethylamine, is beneficial to the formation of the desired product.

  DOI：

  10.1021/ol302666d
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-溴-5-甲氧基溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过光还原氧化金催化吲哚官能化

  摘要：

  报道了使用光氧化还原催化剂[Au 2（dppm）2 ] Cl 2来引发在吲哚上的自由基环化。激发二聚体Au（I）光催化剂以还原未活化的溴代烷烃和溴代芳烃用于碳中心自由基的产生。在这项工作之前，利用光氧化还原催化剂导致吲哚官能化的还原过程仅限于活化的苄基或α-羰基定位的溴代烷烃。该方法为有机锡烷和发火引发剂提供了温和且安全的替代方法，可用于获得以前通过催化或化学计量方法无法获得的高能自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01260

文献信息

• Indole Functionalization via Photoredox Gold Catalysis
  作者：Sherif J. Kaldas、Alexandre Cannillo、Terry McCallum、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01260

  日期：2015.6.5

  photoredox catalyst [Au2(dppm)2]Cl2 to initiate free-radical cyclizations onto indoles is reported. Excitation of the dimeric Au(I) photocatalyst for the reduction of unactivated bromoalkanes and bromoarenes is used for the generation of carbon-centered radicals. Previous to this work, reduction processes leading to indole functionalization utilizing photoredox catalysts were limited to activated benzylic

  报道了使用光氧化还原催化剂[Au 2（dppm）2 ] Cl 2来引发在吲哚上的自由基环化。激发二聚体Au（I）光催化剂以还原未活化的溴代烷烃和溴代芳烃用于碳中心自由基的产生。在这项工作之前，利用光氧化还原催化剂导致吲哚官能化的还原过程仅限于活化的苄基或α-羰基定位的溴代烷烃。该方法为有机锡烷和发火引发剂提供了温和且安全的替代方法，可用于获得以前通过催化或化学计量方法无法获得的高能自由基。
• Direct Conversion of Indoles to 3,3-Difluoro-2-oxindoles <i>via</i> Electrophilic Fluorination
  作者：Yee Hwee Lim、Qunxiang Ong、Hung A. Duong、Tuan Minh Nguyen、Charles W. Johannes

  DOI：10.1021/ol302666d

  日期：2012.11.16

  3,3-Difluoro-2-oxindoles can be obtained directly from indoles in moderate yields via electrophilic fluorination using N-fluorobenzenesulfonimide as a mild fluorinating reagent. The presence of tell-butyl hydroperoxide during the reaction, together with additional heating after quenching the reaction with triethylamine, is beneficial to the formation of the desired product.