2-甲基-6-亚甲基-1,7-辛二烯 | 1686-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-甲基-6-亚甲基-1,7-辛二烯
• 中文别名: α-月桂烯
• 英文名称: α-myrcene
• 英文别名: Myrcen；myrcene；α-Myrcen；alpha-Myrcene；2-methyl-6-methylideneocta-1,7-diene
• CAS: 1686-30-2
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.763±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  986;981
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-亚甲基-1,7-辛二烯 在 oxygen 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到4-(4-Methyl-4-pentenyl)-3,6-dihydro-1,2-dioxine
  参考文献：
  名称：

  无环共轭二烯的敏化光氧合

  摘要：

  研究了多种无环1,3-二烯的敏化光氧合。单线态氧在无环共轭二烯上的1,4-环加成反应与立体特异性的热Diels-Alder反应以及取代基的空间和电子效应密切相关。单线态氧对共轭二烯和分离的CC双键的反应顺序如下：三取代单烯烃> 2-取代的1,3-二烯>二取代单烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96586-x
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 碘 作用下， 生成 2-甲基-6-亚甲基-1,7-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  Pigulewski; Prokudina, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1949, vol. 67, p. 285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-METHYL-3-METHYLENE-7-OCTENYL HALIDE, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND METHOD FOR PRODUCING 7-METHYL-3-METHYLENE-7-OCTENYL PROPIONATE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160185690A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Provided is a simple, selective and efficient method for producing 7-methyl-3-methylene-7-octenyl propionate and the like. More specifically, provided is, for example, a method for producing 7-methyl-3-methylene-7-octenyl propionate, comprising the steps of: subjecting a nucleophile represented by Formula (1) and an electrophile represented by Formula (2) to a coupling reaction to obtain a 7-methyl-3-methylene-7-octenyl halide represented by Formula (3), and subjecting the 7-methyl-3-methylene-7-octenyl halide (3) to propionyloxylation to obtain the 7-methyl-3-methylene-7-octenyl propionate represented by Formula (4).

  提供了一种简单、选择性和高效的方法，用于生产7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基丙酸酯等物质。更具体地说，例如提供了一种生产7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基丙酸酯的方法，包括以下步骤：将由式（1）表示的亲核试剂和由式（2）表示的亲电试剂进行偶联反应，得到由式（3）表示的7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基卤代物，然后将7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基卤代物（3）进行丙酰氧化反应，得到由式（4）表示的7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基丙酸酯。
• Monoterpenoid Synthesis by Transition Metal Catalyzed Coupling of Enediylmagnesium with C₅-Organic Halides
  作者：Yasushi Kajihara、Katsuhiro Ishikawa、Hajime Yasuda、Akira Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.53.3035

  日期：1980.10

  A series of isoprene coupling dimers bonded at 1-2, 1-3, 1-4, 2-4, 3-4, or 4-4 position was prepared by regiocontrolled catalysis of trasition metals or without catalysts in the reaction of 2-methyl-2-butene-1,4-diylmagnesium or 3-methyl-2-butenylmagnesium chloride with C5-alkenyl halides.

  在 2-甲基-2-丁烯-1,4-二基氯化镁或 3-甲基-2-丁烯基氯化镁与 C5-烯基卤化物的反应中，通过过渡金属或无催化剂的区域控制催化，制备了一系列在 1-2、1-3、1-4、2-4、3-4 或 4-4 位键合的异戊二烯偶联二聚体。
• Coupling reaction involving a Grignard and allylic halide
  申请人：SCM Corporation

  公开号：US04221742A1

  公开（公告）日：1980-09-09

  Disclosed is a process for the coupling of a Grignard reagent RMgX with an allylic halide in the presence of a dipolar aprotic solvent wherein the improvement, for obtaining improved yield and selectivity, comprises adding a catalyst to said Grignard or allylic halide and then carrying out the coupling reaction by the addition of the Grignard reagent to the allylic halide, said reaction being characterized by the displacement at the gamma position (relative to the halide) of the allylic halide with R of the Grignard reagent, migration of the allylic double bond in the direction of the halogen atom and loss of halogen. The present invention also resides in the discovery of certain novel procedures for the synthesis of Vitamin E. Specific embodiments of this aspect of the invention reside in the syntheses of 6,7-dehydrophytol, 10,11-dihydrofarnesene, phytone, hexahydropseudoionone, and related compounds as precursors for Vitamin E.

  本发明公开了一种在二极性无水溶剂存在下，将Grignard试剂RMgX与烯丙基卤化物偶联的方法。为了获得更好的收率和选择性，改进包括向所述Grignard试剂或烯丙基卤化物中添加催化剂，然后通过向烯丙基卤化物中加入Grignard试剂来进行偶联反应，该反应的特征是在伽马位置（相对于卤化物）上，将Grignard试剂的R取代烯丙基卤化物，烯丙基双键向卤原子方向迁移并失去卤素。本发明还涉及发现某些合成维生素E的新程序。该方面的具体实施例包括6,7-去氢生物醇、10,11-二氢法尼烯、植物酮、六氢伪离子酮和相关化合物的合成，作为维生素E的前体。
• Coupling reaction involving a grignard and allylic halide
  申请人：SCM Corporation

  公开号：US04293497A1

  公开（公告）日：1981-10-06

  Disclosed is a process for the coupling of a Grignard reagent RMgX with an allylic halide in the presence of a dipolar aprotic solvent wherein the improvement, for obtaining improved yield and selectivity, comprises adding a catalyst to said Grignard or allylic halide and then carrying out the coupling reaction by the addition on the Grignard reagent to the allylic halide, said reaction being characterized by the displacement at the gamma position (relative to the halide) of the allylic halide with R of the Grignard reagent, migration of the allylic double bond in the direction of the halogen atom and loss of halogen. The present invention also resides in the discovery of certain novel procedures for the synthesis of Vitamin E. Specific embodiments of this aspect of the invention reside in the syntheses of 6,7-dehydrophytol, 10,11-dihydrofarnesene, phytone, hexahydropseudoionone, and related compounds as precursors for Vitamin E.

  本发明公开了一种在二极性无质子溶剂存在下，将Grignard试剂RMgX与烯丙基卤化物偶联的方法，其中改进在于为了获得更好的产率和选择性，向所述Grignard试剂或烯丙基卤化物中添加催化剂，然后通过向烯丙基卤化物中加入Grignard试剂进行偶联反应，所述反应的特征在于通过Grignard试剂的R取代烯丙基卤化物的γ位（相对于卤化物），使烯丙基双键向卤素原子方向迁移并失去卤素。本发明还涉及发现某些合成维生素E的新程序。本发明的特定实施例涉及合成6,7-去氢叶酸、10,11-二氢法尼烯、萜烯酮、六氢假离子酮和相关化合物，作为维生素E的前体。
• SERINIQUINONES, MELANOMA-SPECIFIC ANTICANCER AGENTS
  申请人：The Regents of the University of California, a California corporation

  公开号：US20150148314A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  There are provided, inter alia, derivatives of seriniquinone and methods useful for the treatment of cancer, and in particular treatment of melanoma and prostate cancer.

  提供了丝氨醌衍生物及其治疗癌症的方法，特别是治疗黑色素瘤和前列腺癌。

表征谱图