N-[2-amino-3-(p-nitrophenyl)propyl]-trans-cyclohexane-1,2-diamine-N,N',N'N'',N''-penta-acetic acid | 133725-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-amino-3-(p-nitrophenyl)propyl]-trans-cyclohexane-1,2-diamine-N,N',N'N'',N''-penta-acetic acid
• 英文别名: 2-[[(1S,2S)-2-[bis(carboxymethyl)amino]cyclohexyl]-[(2S)-2-[bis(carboxymethyl)amino]-3-(4-nitrophenyl)propyl]amino]acetic acid
• CAS: 133725-77-6；133775-65-2；137174-08-4；142434-86-4；142434-87-5
• 化学式: C₂₅H₃₄N₄O₁₂
• 分子量: 582.565
• InChiKey: WUGZTYZQQOUTNQ-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-amino-3-(p-nitrophenyl)propyl]-trans-cyclohexane-1,2-diamine-N,N',N'N'',N''-penta-acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 {[(S)-3-(4-Amino-phenyl)-2-(bis-carboxymethyl-amino)-propyl]-[(1S,2S)-2-(bis-carboxymethyl-amino)-cyclohexyl]-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  立体化学对体内放射性金属配合物稳定性的影响。2-（对硝基苄基）-反式-CyDTPA的四种立体异构体的合成和评价。

  摘要：

  两种非对映体C功能化CyDTPA螯合剂（CHX-A DTPA和CHX-B DTPA，均为外消旋物）在体内稳定性方面存在明显差异，正如最近报道的那样，这促使人们进一步进行调查，以研究为什么构型差异会对内含子产生显着影响钇配合物的体内稳定性。为此，合成了CHX-A和CHX-B的四个单独的组分立体异构体，并在体外和体内研究了结合钇的能力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00130-2
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁氧基羰基氨基-3-(4-硝基苯基)-丙酸 在 盐酸 、 硼烷 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 N-[2-amino-3-(p-nitrophenyl)propyl]-trans-cyclohexane-1,2-diamine-N,N',N'N'',N''-penta-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-functionalized trans-cyclohexyldiethylenetriaminepenta-acetic acids for labelling of monoclonal antibodies with the bismuth-212 α-particle emitter

  摘要：

  Several C-functionalized cyclohexyldiethylenetriaminepenta-acetic acid derivatives have been prepared from (+/-)-4-nitrophenylalanine and (+/-)-trans-cyclohexane-1,2-diamine to produce two sets of diastereoisomeric enantiomers. A modification of this synthesis has been employed to prepare a single enantiomer in order to define the absolute configurations of the products.

  DOI：

  10.1039/p19920001173

文献信息

• ENANTIOMERENREINES (4S,8S)- UND (4R, 8R)-4-P-NITROBENZYL-8-METHYL-3, 6, 9-TRIAZA- SP 3 /SP N, SP 6 /SP N, SP 9 /SP N-TRICARBOXYMETHYL-1, 11-UNDECANDISÄURE UND DEREN ABKÖMMLINGE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG PHARMAZEUTISCHER MITTEL
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1590317B1

  公开（公告）日：2007-01-24
• Synthesis of C-functionalized trans-cyclohexyldiethylenetriaminepenta-acetic acids for labelling of monoclonal antibodies with the bismuth-212 α-particle emitter
  作者：Martin W. Brechbiel、Otto A. Gansow

  DOI：10.1039/p19920001173

  日期：——

  Several C-functionalized cyclohexyldiethylenetriaminepenta-acetic acid derivatives have been prepared from (+/-)-4-nitrophenylalanine and (+/-)-trans-cyclohexane-1,2-diamine to produce two sets of diastereoisomeric enantiomers. A modification of this synthesis has been employed to prepare a single enantiomer in order to define the absolute configurations of the products.
• Stereochemical influence on the stability of radio-metal complexes in vivo. Synthesis and evaluation of the four stereoisomers of 2-(p-nitrobenzyl)-trans-CyDTPA
  作者：C. Wu、H. Kobayashi、B. Sun、T.M. Yoo、C.H. Paik、O.A. Gansow、J.A. Carrasquillo、I. Pastan、M.W. Brechbiel

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00130-2

  日期：1997.10

  stability of the two diastereomeric C-Functionalized CyDTPA chelating agents, (CHX-A DTPA and CHX-B DTPA, both racemates), as recently reported prompted further investigation as to why differences in configuration produced striking effects on the in vivo stability of their yttrium complexes. To this end, the four individual component stereoisomers of CHX-A and CHX-B were synthesized and ability to bind

  两种非对映体C功能化CyDTPA螯合剂（CHX-A DTPA和CHX-B DTPA，均为外消旋物）在体内稳定性方面存在明显差异，正如最近报道的那样，这促使人们进一步进行调查，以研究为什么构型差异会对内含子产生显着影响钇配合物的体内稳定性。为此，合成了CHX-A和CHX-B的四个单独的组分立体异构体，并在体外和体内研究了结合钇的能力。