2-(1-methyl-9H-carbazol-2-yl)ethan-1-amine | 5531-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-9H-carbazol-2-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(1-methyl-9H-carbazol-2-yl)ethylamine；2-(1-methyl-carbazol-2-yl)-ethylamine；1-Methyl-2-(β-aminoethyl)-carbazol；1-Methyl-2-(2-aminoethyl)carbazol；2-(1-Methyl-9h-carbazol-2-yl)ethanamine
• CAS: 5531-70-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: KWWNXSRNIRBVLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-9H-carbazol-2-yl)ethan-1-amine 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,5-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑
  参考文献：
  名称：

  橄榄碱溶酶体胞吐作用解释癌细胞耐药性的方法

  摘要：

  Ellipticine 是一种吲哚生物碱，在体外具有针对各种肿瘤的抗肿瘤活性和多种作用机制，包括拓扑异构酶 II 抑制、嵌入和细胞周期影响。Olivacine（玫瑰树碱的异构体）显示出相似的特性。这项工作的目标如下：(a) 寻找橄榄素合成的新途径，(b) 研究橄榄素和玫瑰树碱与多柔比星相比的细胞毒性及其对细胞周期的影响，以及 (c) ) 研究受试化合物的细胞药代动力学，以更好地了解癌细胞的耐药性。SRB 和 MTT 测定法用于研究橄榄碱和玫瑰树碱的体外抗癌活性。这两种化合物对各种细胞系都显示出细胞毒性作用，最显着的是对多柔比星耐药的 LoVo/DX 模型，橄榄霉素的细胞毒性大约是阿霉素的三倍。与玫瑰树碱相比，橄榄碱被证明对癌细胞的效果较差，对正常细胞的细胞毒性也较小。橄榄绿素被证明具有荧光特性。用橄榄素处理的细胞的显微镜观察显示灵敏度的差异取决于细胞系，与正常 NHDF 细胞相比，A549

  DOI：

  10.3390/ijms23116119
• 作为产物：
  描述：

  (1-methyl-9H-carbazol-2-yl)methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-(1-methyl-9H-carbazol-2-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Benzannulation of Indoles to Carbazoles and Its Applications for Syntheses of Carbazole Alkaloids

  摘要：

  A novel and efficient method for the benzannulation of indoles to carbzaoles is reported gamma-Carbonyl tert butylperoxide is applied as a new diene building block for the pi-extension of simple indoles. The synthetic utility of this method is demonstrated by concise and selective total syntheses of naturally occurring carbazole alkaloids, olivacine, and asteropusazole A.

  DOI：

  10.1021/ol5025053

文献信息

• Total Synthesis of Olivacine and Ellipticine via a Lactone Ring-Opening and Aromatization Cascade
  作者：Ömer Dilek、Süleyman Patir、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00706

  日期：2019.6.21

  Effective preparation of olivacine and ellipticine via late-stage D-ring cyclization is described. Key features of the synthetic routes include trifluoroacetic acid-mediated formation of a lactone that is fused to a tetrahydrocarbazole derivative and its one-pot two-step ring opening and aromatization mediated by para-toluenesulfonic acid and palladium on carbon, respectively.

  描述了通过后期D环环化有效制备奥利伐星和玫瑰树碱的方法。合成途径的关键特征包括与四氢咔唑衍生物稠合的内酯的三氟乙酸介导的形成，以及通过对甲苯磺酸和碳载钯介导的一锅两步开环和芳构化。
• A DDQ-mediated ring-opening and aromatization cascade of a tetrahydrocarbazole-fused tetrahydrofuran for the synthesis of olivacine
  作者：Ömer Dilek、Süleyman Patir、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154603

  日期：2023.7

  It is introduced that an N-MOM-tetrahydrocarbazole-fused tetrahydrofuran is a new intermediate for the synthesis of olivacine. Upon treatment with DDQ in a mixture of H2O-THF at 80 °C, it undergoes ring-opening, MOM-removal and aromatization in one pot to yield 1-methyl-carbazole-2-ethanol, an already known precursor for olivacine. Besides, several common transformations, such as α-alklylation of N-MOM-protected

  据介绍，N -MOM-四氢咔唑稠合四氢呋喃是合成橄榄新碱的新型中间体。在 80 °C 的 H 2 O-THF混合物中用 DDQ 处理后，它在一个锅中经历开环、MOM 去除和芳构化，产生 1-甲基-咔唑-2-乙醇，这是一种已知的 olivacine 前体. 此外，一些常见的转化，如N -MOM-保护的四氢咔唑-1-酮与溴乙酸乙酯的α-烷基化，以及内酯与Red-Al还原为四氢呋喃，都得到了很好的利用。
• DESIGN, SYNTHESIS AND ANALYSIS OF ANTICANCER ACTIVITY OF NEW SAR-BASED S16020 DERIVATIVES
  作者：Beata Tylińska、Ryszard Jasztold-Howorko、Karina Kowalczewska、Katarzyna Szczaurska-Nowak、Tomasz Gębarowski、Joanna Wietrzyk

  DOI：10.32383/appdr/89921

  日期：2018.12.31

  A novel set of S16020 derivatives was designed applying structure-activity relationships (SAR). The newly synthesized compounds were subjected to in vitro cytostatic activity screening against human kidney cancer (cell line A498), human lung cancer (cell line A549) and normal human dermal fibroblasts (cell line NHDF). Two 6H-pyrido[4,3-b]carbazole derivatives exhibited stronger potency against both investigated cell lines than the reference compounds ellipticine and doxorubicin.
• New synthesis of the 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles ellipticine and olivacine via cycloaddition of 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes to indoles
  作者：Jan E. Baeckvall、Niklas A. Plobeck

  DOI：10.1021/jo00302a013

  日期：1990.7
• Naito, Takeaki; Iida, Naoko; Ninomiya, Ichiya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 99 - 104
  作者：Naito, Takeaki、Iida, Naoko、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——