3-(Acetoxymethyl)pyrrole-2-carbaldehyde | 154367-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(Acetoxymethyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-acetoxymethylpyrrole-2-carbaldehyde；Acetoxymethylpyrrole carbaldehyde；(2-formyl-1H-pyrrol-3-yl)methyl acetate
• CAS: 154367-57-4
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: FWAQSUXQTSVURG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Acetoxymethyl)pyrrole-2-carbaldehyde 在 哌啶乙酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 生成 Methyl (Z)-3-[3-(hydroxymethyl)pyrrol-2-yl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷嗪-3-one的新化学方法：简捷的制备3,8-didehydroheliotridin-5-one的途径

  摘要：

  可以通过共轭亲核加成或亲电加成反应从吡咯嗪-3-one 2获得1-取代的1,2-二氢吡咯烷-3-酮。通过后一种方法获得的1-氯化合物9用作由4-乙酰氧基甲基吡啶-N-氧化物六步合成标题化合物3的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39930001570
• 作为产物：
  描述：

  4-(Acetoxymethyl)pyridine N-oxide 在 copper(II) sulfate 作用下， 以27%的产率得到3-(Acetoxymethyl)pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷嗪-3-one的新化学方法：简捷的制备3,8-didehydroheliotridin-5-one的途径

  摘要：

  可以通过共轭亲核加成或亲电加成反应从吡咯嗪-3-one 2获得1-取代的1,2-二氢吡咯烷-3-酮。通过后一种方法获得的1-氯化合物9用作由4-乙酰氧基甲基吡啶-N-氧化物六步合成标题化合物3的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39930001570

文献信息

• New chemistry of pyrrolizin-3-one: a concise route to 3,8-didehydroheliotridin-5-one
  作者：Hamish McNab、Craig Thornley

  DOI：10.1039/c39930001570

  日期：——

  1-Substituted 1,2-dihydropyrrolizin-3-ones can be obtained from pyrrolizin-3-one 2 by conjugate nucleophilic addition or electrophilic addition reactions; the 1-chloro compound 9 obtained by the latter method is used as a key intermediate in a six-step synthesis of the title compound 3 from 4-acetoxymethylpyridine-N-oxide.

  可以通过共轭亲核加成或亲电加成反应从吡咯嗪-3-one 2获得1-取代的1,2-二氢吡咯烷-3-酮。通过后一种方法获得的1-氯化合物9用作由4-乙酰氧基甲基吡啶-N-氧化物六步合成标题化合物3的关键中间体。
• 3-Acetoxymethylpyrrole-2-carbaldehyde
  作者：A. J. Blake、H. McNab、S. Parsons、C. Thornley

  DOI：10.1107/s0108270195006238

  日期：1995.11.15

  In the title compound (the ester 2-formyl-3-pyrrolylmethyl acetate, C8H9NO3), hydrogen bonding between the N-H function in one molecule and the ester carbonyl O atom in a molecule related to the first by the 2(1) screw axis leads to the formation of zigzag chains.
• Chemistry of pyrrolizinones. Part 1. Reactions of pyrrolizin-3-ones with electrophiles: synthesis of 3,8-didehydroheliotridin-5-one 1
  作者：Hamish McNab、(the late) Craig Thornley

  DOI：10.1039/b005620k

  日期：——

  The reaction of pyrrolizin-3-one 1 with dry hydrogen chloride gives the 1-chloro-1,2-dihydro derivative 8 (93%) by electrophilic addition. The halogen of 8 is readily displaced by O-nucleophiles to give 6, 9 or 10 in 87–100% yield, and this strategy has been employed in a short synthesis of the necine base didehydroheliotridin-5-one 4. Pyrrolizinone 1 can be brominated by N-bromosuccinimide in the

  吡咯嗪3-one 1与干燥的反应氯化氢通过亲电加成得到1-氯-1,2-二氢衍生物8（93％）。这卤素的8可容易地通过移位ø -nucleophiles，得到6，9或10中87-100％的产率，并且该策略已经在necine基didehydroheliotridin -5-酮的合成短已经采用4。吡咯嗪酮1可以溴化N-溴琥珀酰亚胺在亲核试剂存在下给出20或21，或在自由基条件下得到2-溴吡咯烷酮22（55％）。维尔斯迈尔甲酰化的1得到的各种产品，包括5-formylpyrrolizinone 26（16％），但偶氮耦合只能在碱性条件下可以观察到，得到耦合丙烯酸甲酯31（46％）通过开环物种的阴离子30。