N-benzyl-Nalpha-benzyloxycarbonyl-Nepsilon-tert.-butoxycarbonyl-L-lysinamide | 120369-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-Nalpha-benzyloxycarbonyl-Nepsilon-tert.-butoxycarbonyl-L-lysinamide
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-(benzylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-2-yl]carbamate
• CAS: 120369-45-1
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₅
• 分子量: 469.581
• InChiKey: XSOMFPXTMRWGSS-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-Nalpha-benzyloxycarbonyl-Nepsilon-tert.-butoxycarbonyl-L-lysinamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到H-Lys(Boc)-NHBn
  参考文献：
  名称：

  2',6'-二甲基-l-酪氨酸 (Dmt) 在一些阿片类先导化合物中的作用

  摘要：

  在这里，我们评估了氨基酸 2',6'-二甲基-l-酪氨酸 (Dmt)、2',6'-二氟-l-酪氨酸 (Dft) 和1 位酪氨酸的互换如何影响药理学表征一些参考阿片肽和假肽。通常，尽管 p K a值不同，但 Dft 和 Tyr 提供具有相似药理学特征的类似物。Dmt/Tyr(Dft) 替换会根据进行修改的参考阿片类药物产生活性变化。然而，H-Dmt-Tic-Asp*-Bid 是一种有效的选择性 δ 激动剂（MVD，IC 50  = 0.12 nM）；H-Dft-Tic-Asp∗-Bid 和 H-Tyr-Tic-Asp∗-Bid 是有效的选择性 δ 拮抗剂 (pA 2 = 8.95 和 8.85，分别）。当这些氨基酸用于合成 deltorphin B 及其 Dmt 1和 Dft 1类似物时，这三种化合物保持非常相似的 δ 激动作用（MVD，IC 50 0.32–0.53 nM），而选择性相对于

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.073
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 、 苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 以88%的产率得到N-benzyl-Nalpha-benzyloxycarbonyl-Nepsilon-tert.-butoxycarbonyl-L-lysinamide
  参考文献：
  名称：

  2',6'-二甲基-l-酪氨酸 (Dmt) 在一些阿片类先导化合物中的作用

  摘要：

  在这里，我们评估了氨基酸 2',6'-二甲基-l-酪氨酸 (Dmt)、2',6'-二氟-l-酪氨酸 (Dft) 和1 位酪氨酸的互换如何影响药理学表征一些参考阿片肽和假肽。通常，尽管 p K a值不同，但 Dft 和 Tyr 提供具有相似药理学特征的类似物。Dmt/Tyr(Dft) 替换会根据进行修改的参考阿片类药物产生活性变化。然而，H-Dmt-Tic-Asp*-Bid 是一种有效的选择性 δ 激动剂（MVD，IC 50  = 0.12 nM）；H-Dft-Tic-Asp∗-Bid 和 H-Tyr-Tic-Asp∗-Bid 是有效的选择性 δ 拮抗剂 (pA 2 = 8.95 和 8.85，分别）。当这些氨基酸用于合成 deltorphin B 及其 Dmt 1和 Dft 1类似物时，这三种化合物保持非常相似的 δ 激动作用（MVD，IC 50 0.32–0.53 nM），而选择性相对于

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.073

文献信息

• Novel compounds with collagenase-inhibiting activity, a process for
  申请人：SA Laboratoire Roger Bellon

  公开号：US04918105A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  The present invention relates to a novel family of chemical compounds possessing a pharmacological activity, in particular a collagenase-inhibiting activity, a process for the production of these compounds and pharmaceutical compositions in which they are present. According to the invention, these compounds correspond to the general formula: ##STR1## in which: W represents an amino acid residue selected from the group comprising valine, lysine, norleucine and methionine, and Z represents an amino radical or an alkylamino radical of which the alkyl part, which contains 1 or 2 carbon atoms, is substituted by a phenyl or trifluorophenyl radical, and also include their diastereoisomers and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids. The invention is applicable especially in the pharmaceutical industry.

  本发明涉及一种具有药理活性的新型化合物家族，特别是具有胶原酶抑制活性的化合物，以及制备这些化合物的方法和它们所在的制药组合物。根据本发明，这些化合物对应于以下一般式：##STR1## 其中：W代表从缬氨酸、赖氨酸、正癸氨酸和蛋氨酸组成的氨基酸残基，Z代表氨基基团或烷基氨基基团，其中烷基部分含有1或2个碳原子，被苯基或三氟苯基取代，还包括它们的对映异构体和与药学上可接受的酸形成的加和盐。本发明特别适用于制药工业。
• Midura-Nowaczek, Krystyna; Lepietuszko, Izabela; Bruzgo, Irena, Acta poloniae pharmaceutica, 2008, vol. 65, # 3, p. 377 - 381
  作者：Midura-Nowaczek, Krystyna、Lepietuszko, Izabela、Bruzgo, Irena、Markowska, Agnieszka

  DOI：——

  日期：——
• Role of 2′,6′-dimethyl-l-tyrosine (Dmt) in some opioid lead compounds
  作者：Gianfranco Balboni、Erika Marzola、Yusuke Sasaki、Akihiro Ambo、Ewa D. Marczak、Lawrence H. Lazarus、Severo Salvadori

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.073

  日期：2010.8

  H-Tyr-Tic-Asp∗-Bid are potent and selective δ antagonists (pA2 = 8.95 and 8.85, respectively). When these amino acids are employed in the synthesis of deltorphin B and its Dmt1 and Dft1 analogues, the three compounds maintain a very similar δ agonism (MVD, IC50 0.32–0.53 nM) with a decrease in selectivity relative to the Dmt1 analogue. In the less selective H-Dmt-Tic-Gly∗-Bid the replacement of Dmt with Dft and

  在这里，我们评估了氨基酸 2',6'-二甲基-l-酪氨酸 (Dmt)、2',6'-二氟-l-酪氨酸 (Dft) 和1 位酪氨酸的互换如何影响药理学表征一些参考阿片肽和假肽。通常，尽管 p K a值不同，但 Dft 和 Tyr 提供具有相似药理学特征的类似物。Dmt/Tyr(Dft) 替换会根据进行修改的参考阿片类药物产生活性变化。然而，H-Dmt-Tic-Asp*-Bid 是一种有效的选择性 δ 激动剂（MVD，IC 50  = 0.12 nM）；H-Dft-Tic-Asp∗-Bid 和 H-Tyr-Tic-Asp∗-Bid 是有效的选择性 δ 拮抗剂 (pA 2 = 8.95 和 8.85，分别）。当这些氨基酸用于合成 deltorphin B 及其 Dmt 1和 Dft 1类似物时，这三种化合物保持非常相似的 δ 激动作用（MVD，IC 50 0.32–0.53 nM），而选择性相对于