2-[difluoro(phenylsulfonyl)methyl]-1-methyl-1H-indole | 1421521-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[difluoro(phenylsulfonyl)methyl]-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: N-methyl-2-[(phenylsulfonyl)difluoromethyl]-1H-indole；2-[Benzenesulfonyl(difluoro)methyl]-1-methylindole；2-[benzenesulfonyl(difluoro)methyl]-1-methylindole
• CAS: 1421521-19-8
• 化学式: C₁₆H₁₃F₂NO₂S
• 分子量: 321.348
• InChiKey: XQPWVHUVESDFBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[difluoro(phenylsulfonyl)methyl]-1-methyl-1H-indole 在 sodium acetate 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到2-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  富含电子的杂芳烃的可见光介导的C–H二氟甲基化

  摘要：

  提出了在温和的反应条件下，可见光光氧化还原催化富电子的N-，O-和S-杂芳烃的二氟甲基化的新方法。机理研究表明，纯净的C–H二氟甲基化过程是通过亲电子自由基类型的途径进行的。

  DOI：

  10.1021/ol501094z
• 作为产物：
  描述：

  [(bromodifluoromethyl)sulfanyl]benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[difluoro(phenylsulfonyl)methyl]-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [(溴二氟甲基)磺酰基]苯的钯介导的Heck型反应：合成α-烯基-和α-杂芳基-取代的α,α-二氟甲基苯基砜

  摘要：

  [(溴二氟甲基)磺酰基]苯 (1) 与苯乙烯衍生物和杂芳族化合物的钯催化 Heck 型反应分别成功地得到了 α-烯基和 α-杂芳基取代的 α,α-二氟甲基苯基砜。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200613

文献信息

• C–H Electrophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation of (hetero)arenes with a newly designed reagent
  作者：Enzo Nobile、Thomas Castanheiro、Tatiana Besset

  DOI：10.1039/d1cc04737j

  日期：——

  The synthesis of an original electrophilic difluoromethylating reagent was successfully achieved upon a straightforward protocol (3 steps). Like a Swiss army knife, this bench-stable reagent allowed the functionalization of various classes of compounds under mild and transition metal-free conditions. Hence, an efficient and operationally simple tool for the construction of C(sp2)-, C(sp3)- and S-CF2SO2Ph

  通过简单的方案（3 个步骤）成功合成了原始亲电子二氟甲基化试剂。就像瑞士军刀一样，这种稳定的试剂可以在温和且不含过渡金属的条件下对各类化合物进行官能化。因此，提供了用于构建C(sp 2 )-、C(sp 3 )-和S -CF 2 SO 2 Ph键的有效且操作简单的工具，扩展了含PhSO 2 CF 2分子的化学空间。生物活性分子的后期功能化以及利多卡因的PhSO 2 CF 2 - 和HCF 2 -类似物的合成也已成功实现。
• Palladium-Mediated Heck-Type Reactions of [(Bromodifluoromethyl)sulfonyl]benzene: Synthesis of α-Alkenyl- and α-Heteroaryl-Substituted α,α-Difluoromethyl Phenyl Sulfones
  作者：Nakin Surapanich、Chutima Kuhakarn、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1002/ejoc.201200613

  日期：2012.10

  Palladium-catalyzed Heck-type reactions of [(bromodifluoromethyl)sulfonyl]benzene (1) with styrene derivatives and heteroaromatic compounds successfully gave α-alkenyl- and α-heteroaryl-substituted α,α-difluoromethyl phenyl sulfones, respectively.

  [(溴二氟甲基)磺酰基]苯 (1) 与苯乙烯衍生物和杂芳族化合物的钯催化 Heck 型反应分别成功地得到了 α-烯基和 α-杂芳基取代的 α,α-二氟甲基苯基砜。
• Visible Light-Mediated C–H Difluoromethylation of Electron-Rich Heteroarenes
  作者：Yi-Ming Su、Yu Hou、Feng Yin、Yue-Ming Xu、Yan Li、Xiaoqi Zheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/ol501094z

  日期：2014.6.6

  A novel method for visible-light photoredox-catalyzed difluoromethylation of electron-rich N-, O-, and S-containingheteroarenes under mild reaction conditions is developed. Mechanistic investigation indicates that the net C–H difluoromethylation proceeds through an electrophilic radical-type pathway.

  提出了在温和的反应条件下，可见光光氧化还原催化富电子的N-，O-和S-杂芳烃的二氟甲基化的新方法。机理研究表明，纯净的C–H二氟甲基化过程是通过亲电子自由基类型的途径进行的。