3-amino-7-tert-butoxycarbonylamino-heptanoic acid methyl ester | 631899-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-7-tert-butoxycarbonylamino-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-3-amino-7-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}heptanoate；(S)-β³-HLys(Boc)-OMe；Methyl (3S)-3-amino-7-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]heptanoate；methyl (3S)-3-amino-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate
• CAS: 631899-16-6
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 274.36
• InChiKey: ZDFVSFMJZBOORP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-7-tert-butoxycarbonylamino-heptanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 三氟乙酸-三乙基胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 Cbz-(S)-β³-HAla-(S)-β³-HLys(Boc)-OH
  参考文献：
  名称：

  长链β肽的合成和CD光谱研究：固相偶联制备单个氨基酸，二肽和三肽

  摘要：

  11水溶性的合成和CD-光谱分析β -肽组成清一色的β 3或交替β 2 -和β 3 -氨基酸进行说明。研究了有效合成长链β肽（> 9个残基）的不同方法。它们在固相上与Fmoc保护的氨基酸或Fmoc保护的二肽或三肽片段合成（使用溶液相合成法组装）。使用预先形成的片段可显着提高粗肽的纯度并促进纯化。特别是，使用Fmoc保护的β 2 / β 3-dipeptides用于合成一个“混合” β 2 / β 3 -nonapeptide被证明是非常有效的，得到粗肽纯度在95％和不具有可检测的差向异构化β 2 -氨基酸残基。这是对先前报道的β-肽固相合成方法的一项重大改进，并预示着β-肽研究领域将由合成转向复杂功能性“ β-蛋白”的设计和研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390133
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -25.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 3-amino-7-tert-butoxycarbonylamino-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  长链β肽的合成和CD光谱研究：固相偶联制备单个氨基酸，二肽和三肽

  摘要：

  11水溶性的合成和CD-光谱分析β -肽组成清一色的β 3或交替β 2 -和β 3 -氨基酸进行说明。研究了有效合成长链β肽（> 9个残基）的不同方法。它们在固相上与Fmoc保护的氨基酸或Fmoc保护的二肽或三肽片段合成（使用溶液相合成法组装）。使用预先形成的片段可显着提高粗肽的纯度并促进纯化。特别是，使用Fmoc保护的β 2 / β 3-dipeptides用于合成一个“混合” β 2 / β 3 -nonapeptide被证明是非常有效的，得到粗肽纯度在95％和不具有可检测的差向异构化β 2 -氨基酸残基。这是对先前报道的β-肽固相合成方法的一项重大改进，并预示着β-肽研究领域将由合成转向复杂功能性“ β-蛋白”的设计和研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390133

文献信息

• Small Multivalent Architectures Mimicking Homotrimers of the TNF Superfamily Member CD40L:  Delineating the Relationship between Structure and Effector Function
  作者：Nathalie Trouche、Sébastien Wieckowski、Weimin Sun、Olivier Chaloin、Johan Hoebeke、Sylvie Fournel、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/ja073169m

  日期：2007.11.1

  Synthetic multivalent ligands, owing to the presence of multiple copies of a recognition motif attached to a central scaffold, can mediate clustering of cell surface receptors and thereby function as effector molecules. This paper dissects the relationship between structure and effector function of synthetic multivalent ligands targeting CD40, a cell surface receptor of the tumor necrosis factor receptor

  合成的多价配体，由于存在与中央支架相连的识别基序的多个拷贝，可以介导细胞表面受体的聚集，从而起到效应分子的作用。本文剖析了靶向 CD40 的合成多价配体的结构和效应子功能之间的关系，CD40 是肿瘤坏死因子受体 (TNF-R) 超家族的细胞表面受体。在体内触发 CD40 信号可用于增强对细胞内病原体或肿瘤的免疫力。通过系统地改变中央支架的形状和价态、接头的性质和长度以及受体结合基序的序列，已经制备了一系列多聚体分子。此处报告的数据 (i) 表明 CD40 结合单位的径向分布和 C3 对称性是与 CD40 和信号传导的最佳结合的首选，(ii) 强调选择合适的接头将受体结合基序连接到中心的重要性支架，以及 (iii) 展示了平面环状 α 和 β 肽作为 CD40L 模拟物设计模板的多功能性。特别是，(Ahx)3-B 三聚体支架-接头组合同样容纳了来自不同 CD40L 热点区域的结合元件，包括 AA"
• Novel multimeric molecules, the preparation method thereof and use of same for the preparation of medicaments
  申请人：Guichard Roger Gilles Francois

  公开号：US20060035839A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention relates to a multimeric molecule which can imitate a natural multimeric proteinaceous ligand. The invention also relates to a multimeric molecule as defined above which is characterised in that it has the following general formula: A-X n , wherein: n is equal to 3, 4, 5 or 6; A denotes a chemical group which is functionalised by at least three amine functions or COOH functions; and X denotes a D, B-D or B(D)-D′ group, in which B is a spacer and D and D′ are peptides or pseudopeptides corresponding to a sequence which is derived from the ligand and selected from residual matter forming the interface with the receptor and which can interact with the receptor.

  该发明涉及一种多聚体分子，可以模拟天然的多聚体蛋白质配体。该发明还涉及一种如上所述的多聚体分子，其特征在于具有以下一般公式：A-Xn，其中：n等于3、4、5或6；A代表至少具有三个胺基功能或COOH功能的化学基团；X代表D、B-D或B(D)-D'基团，其中B是一个间隔物，D和D'是肽或伪肽，对应于从配体中导出的序列，并从与受体形成界面的残留物中选择，并且可以与受体相互作用。