1,2-bis[(2,4,6-trichlorophenyl)ethynyl]benzene | 1055311-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis[(2,4,6-trichlorophenyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 1,3,5-Trichloro-2-[2-[2-[2-(2,4,6-trichlorophenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]benzene；1,3,5-trichloro-2-[2-[2-[2-(2,4,6-trichlorophenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 1055311-03-9
• 化学式: C₂₂H₈Cl₆
• 分子量: 485.024
• InChiKey: FNGRRGHMCFPDDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[(2,4,6-trichlorophenyl)ethynyl]benzene 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到3-(2,4,6-trichlorobenzyl)-2-(2,4,6-trichlorophenyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  烯二炔的热 C1−C5 双自由基环化

  摘要：

  BLYP/6-31G(d) 水平的计算研究（由 BCCD(T)/cc-pVDZ 计算补充）表明，在芳基取代的 1,2-二乙炔基苯中，空间效应不利于热 C1-C6 双自由基环化反应（ Bergman）和电子效应有利于区域变异的 C1-C5 环化，以至于 C1-C5 过程应成为此类化合物热解中的重要反应途径。实验上，1,2-双(2,4,6-三氯苯乙炔基)苯的热解，一种特别有利的情况，仅产生源自 C1-C5 环化的产物 [特别是 1-(2,4,6-三氯苯亚甲基)-2 -(2,4,6-三氯苯基)-1H-茚及其加氢产物3-(2,4,6-三氯苄基)-2-(2,4,6-三氯苯基)-1H-茚]，甚至对于母烃 1,2-双（苯乙炔基）苯，C1-C5 环化产物的形成与主要的 Bergman 反应竞争。虽然一些 C1-C5 环化产物可能是通过 1,4-环己二烯（通常包括在此类反应中）的转移氢化形成的，但在没有 1

  DOI：

  10.1021/ja803413f
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯-2-乙炔苯 、 1,2-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到1,2-bis[(2,4,6-trichlorophenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  烯二炔的热 C1−C5 双自由基环化

  摘要：

  BLYP/6-31G(d) 水平的计算研究（由 BCCD(T)/cc-pVDZ 计算补充）表明，在芳基取代的 1,2-二乙炔基苯中，空间效应不利于热 C1-C6 双自由基环化反应（ Bergman）和电子效应有利于区域变异的 C1-C5 环化，以至于 C1-C5 过程应成为此类化合物热解中的重要反应途径。实验上，1,2-双(2,4,6-三氯苯乙炔基)苯的热解，一种特别有利的情况，仅产生源自 C1-C5 环化的产物 [特别是 1-(2,4,6-三氯苯亚甲基)-2 -(2,4,6-三氯苯基)-1H-茚及其加氢产物3-(2,4,6-三氯苄基)-2-(2,4,6-三氯苯基)-1H-茚]，甚至对于母烃 1,2-双（苯乙炔基）苯，C1-C5 环化产物的形成与主要的 Bergman 反应竞争。虽然一些 C1-C5 环化产物可能是通过 1,4-环己二烯（通常包括在此类反应中）的转移氢化形成的，但在没有 1

  DOI：

  10.1021/ja803413f

文献信息

• Thermal C¹−C⁵ Diradical Cyclization of Enediynes
  作者：Chandrasekhar Vavilala、Neal Byrne、Christina M. Kraml、Douglas M. Ho、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja803413f

  日期：2008.10.15

  6-trichlorophenyl)-1H-indene], and even for the parent hydrocarbon 1,2-bis(phenylethynyl)benzene, the formation of C1-C5 cyclization products is competitive with the major Bergman reaction. Although some C1-C5 cyclization products are probably formed by transfer hydrogenation from 1,4-cyclohexadiene (commonly included in such reactions), thermolyses in the absence of 1,4-CHD as well as deuterium labeling

  BLYP/6-31G(d) 水平的计算研究（由 BCCD(T)/cc-pVDZ 计算补充）表明，在芳基取代的 1,2-二乙炔基苯中，空间效应不利于热 C1-C6 双自由基环化反应（ Bergman）和电子效应有利于区域变异的 C1-C5 环化，以至于 C1-C5 过程应成为此类化合物热解中的重要反应途径。实验上，1,2-双(2,4,6-三氯苯乙炔基)苯的热解，一种特别有利的情况，仅产生源自 C1-C5 环化的产物 [特别是 1-(2,4,6-三氯苯亚甲基)-2 -(2,4,6-三氯苯基)-1H-茚及其加氢产物3-(2,4,6-三氯苄基)-2-(2,4,6-三氯苯基)-1H-茚]，甚至对于母烃 1,2-双（苯乙炔基）苯，C1-C5 环化产物的形成与主要的 Bergman 反应竞争。虽然一些 C1-C5 环化产物可能是通过 1,4-环己二烯（通常包括在此类反应中）的转移氢化形成的，但在没有 1