2-Isopropenyl-1-vinylcyclododecan-1-ol | 86173-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Isopropenyl-1-vinylcyclododecan-1-ol
• 英文别名: 1-ethenyl-2-prop-1-en-2-ylcyclododecan-1-ol
• CAS: 86173-53-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: LUNQXVPUEFJZOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isopropenyl-1-vinylcyclododecan-1-ol 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到methyl-5 cyclohexadecene-5 one trans
  参考文献：
  名称：

  Transposition d'oxy-cope a temperature ambiante catalysee par le dichlorure de palladium-bisbenzonitrile.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86391-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环十二酮 、 乙烯基溴化镁 、 异丙烯基溴化镁 生成 2-Isopropenyl-1-vinylcyclododecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  易位辅助氧化三氟乙酸汞的化学计量和定量催化

  摘要：

  在室温下，将1,5-己二烯-3-醇叔化成35-90％的δ-乙烯酮，在两种条件下收率：用一摩尔当量的三氟乙酸汞处理，然后使中间的α-水银脱汞酮与硼氢化钠；用0.2摩尔当量的三氟乙酸锂或三氟甲磺酸锂处理。反应是高度立体选择性的，酮的E异构体占产物的80-95％。在第二条件下观察到最高的选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85011-5

文献信息

• Process for the preparation of .delta.-ethylenic carbonyl compounds
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04510330A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  Process for the preparation of .delta.-ethylenic carbonyl compounds of the formula: ##STR1## by the oxy-Cope rearrangement of a diethylenic alcohol of the formula: ##STR2## in which the transformation is carried out in the presence of a catalytic amount of a divalent palladium compound. In the depicted formulae R.sub.1, R.sub.4 and R.sub.6 each represent a hydrogen atom or a hydrocarbon radical, R.sub.2 represents a hydrogen atom and R.sub.3 and R.sub.5 each represent a hydrocarbon radical, or R.sub.3 and R.sub.4 together represent an alkylene radical (--CH.sub.2 --).sub.n (wherein n is an integer from 3 to 20 inclusive) in which one or more carbon atoms can optionally carry as substituent(s) one or more alkyl radicals containing 1 to 4 carbon atoms. The carbonyl products are useful as starting materials for the preparation of compounds intended for use in pharmacy, in agriculture or perfumery.

  制备.delta.-乙烯基羰基化合物的过程：通过二乙烯基醇的氧-科普重排反应，其化学式为：##STR2## 在二价钯化合物的催化下进行转化。在所示的化学式中，R.sub.1、R.sub.4和R.sub.6分别代表氢原子或烃基，R.sub.2代表氢原子，R.sub.3和R.sub.5分别代表烃基，或R.sub.3和R.sub.4一起代表一个含有1到4个碳原子的烷基(--CH.sub.2 --).sub.n(其中n是从3到20的整数)，其中一个或多个碳原子可以选择地带有一个或多个烷基取代基。这些羰基产物可用作制备用于药学、农业或香料的化合物的起始材料。
• BLUTHE, N.;MALACRIA, M.;GORE, J., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 11, 1157-1160
  作者：BLUTHE, N.、MALACRIA, M.、GORE, J.

  DOI：——

  日期：——
• BLUTHE, N.;MALACRIA, M.;GORE, J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 17, 3277-3284
  作者：BLUTHE, N.、MALACRIA, M.、GORE, J.

  DOI：——

  日期：——
• US4510330A
  申请人：——

  公开号：US4510330A

  公开（公告）日：1985-04-09
• Transposition oxy-cope assistee par le trifluoroacetate mercurique en quantite stoechiometrique et en quantite catalytique
  作者：Norbert Bluthe、Max Malacria、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85011-5

  日期：1984.1

  Tertiary 1,5-hexadien-3-ols are transformed at room temperature into δ-ethylenic ketones in 35-90%, yields under two sets of conditions: treatment with one molar equivalent of mercuric trifluoroacetate followed by demercuration of the intermediate α-mercuro ketone with sodium borohydride; and treatment with 0.2 molar equivalent of t of lithium trifluoroacetate or trifluorométhansulfonate. The reactions

  在室温下，将1,5-己二烯-3-醇叔化成35-90％的δ-乙烯酮，在两种条件下收率：用一摩尔当量的三氟乙酸汞处理，然后使中间的α-水银脱汞酮与硼氢化钠；用0.2摩尔当量的三氟乙酸锂或三氟甲磺酸锂处理。反应是高度立体选择性的，酮的E异构体占产物的80-95％。在第二条件下观察到最高的选择性。