5-(S)-Acetamidomethyl-3-[4'-formyl-3'-fluorophenyl]oxazolidine-2-one | 232950-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(S)-Acetamidomethyl-3-[4'-formyl-3'-fluorophenyl]oxazolidine-2-one
• 英文别名: N-[[(5S)-3-(3-fluoro-4-formylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 232950-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂O₄
• 分子量: 280.256
• InChiKey: CSDDGDXNRFKMLE-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  529.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(S)-Acetamidomethyl-3-[4'-formyl-3'-fluorophenyl]oxazolidine-2-one 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 TEA 、 羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{(S)-3-[4-(5-Cyano-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-3-fluoro-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and antimicrobial evaluation of a new series of isoxazolinyl oxazolidinones

  摘要：

  A series of oxazolidinone antibacterial agents containing a 5-substituted isoxazol-3-yl moiety were synthesized via a nitrile oxide [3+2] dipolar cycloaddition reaction. These compounds were screened against a panel of susceptible and resistant Gram-positive organisms. Several analogs from this series were comparable to or more potent than linezolid in vitro. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.037
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-氟苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 生成 5-(S)-Acetamidomethyl-3-[4'-formyl-3'-fluorophenyl]oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  位置和几何异构对一些新型恶唑烷酮类生物活性的影响。

  摘要：

  已经合成了一些以苯并三唑为侧基的新型恶唑烷酮衍生物，并测试了其抗菌活性。线性连接的苯并三唑衍生物在体外与角一相比显示出更高的效价。发现在角连接衍生物的E / Z-异构体中，E-异构体比Z-异构体更有效。当用苯并咪唑，苯并噻唑或苯并恶唑代替苯并三唑时，会得到活性较低或无活性的分子。最后，线性化合物的硫代乙酰胺类似物在体外具有类似于利奈唑胺的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.073

文献信息

• Oxazolidinone combinatorial libraries, compositions and methods of preparation
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06239152B1

  公开（公告）日：2001-05-29

  Oxazolidinones and methods for their synthesis are provided. Also provided are combinatorial libraries comprising oxazolidinones, and methods to prepare the libraries. Further provided are methods of making biologically active oxazolidinones as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising the oxazolidinones. The methods of library preparation include the attachment of oxazolidinones to a solid support. The methods of compound preparation in one embodiment involve the reaction of an iminophosphorane with a carbonyl containing polymeric support.

  提供了氧氮杂环酮及其合成方法。还提供了包含氧氮杂环酮的组合库，以及准备这些库的方法。此外，还提供了制备生物活性氧氮杂环酮的方法，以及包含氧氮杂环酮的药用合成物。制备库的方法包括将氧氮杂环酮附着到固体支持上。在一个实施例中，化合物制备的方法涉及亚磷酰胺与含有羰基的聚合物支持的反应。
• OXAZOLIDINONE COMBINATORIAL LIBRARIES, COMPOSITIONS AND METHODS OF PREPARATION
  申请人：Versicor, Inc.

  公开号：EP1049682A1

  公开（公告）日：2000-11-08
• US6239152B1
  申请人：——

  公开号：US6239152B1

  公开（公告）日：2001-05-29
• US6531470B1
  申请人：——

  公开号：US6531470B1

  公开（公告）日：2003-03-11
• US6562844B2
  申请人：——

  公开号：US6562844B2

  公开（公告）日：2003-05-13