5-(2-aminoethyl)-2,4-dimetylthiazole dihydrobromide | 142437-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-aminoethyl)-2,4-dimetylthiazole dihydrobromide
• 英文别名: 2-(2,4-Dimethyl-1,3-thiazol-5-yl)ethanamine;hydrobromide
• CAS: 142437-64-7
• 化学式: 2BrH*C₇H₁₂N₂S
• 分子量: 318.076
• InChiKey: HNCRMJFKDKHUCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(N-邻苯二甲酰亚氨基)-2-戊酮 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(2-aminoethyl)-2,4-dimetylthiazole dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  组胺H 2受体激动剂。合成，体外药理学和取代的4-和5-（2-氨基乙基）噻唑的定性结构活性关系。

  摘要：

  众所周知，组胺和双马普利在豚鼠右心房均显示出中等的组胺H 2受体激动活性。对这两种化合物的量子化学计算显示出电子分布和分子静电势（MEP's）的相似性，可以扩展到后者结构的刚性类似物[2-氨基-5-（2-氨基乙基）噻唑]。基于这些结果，利用对组胺报道的小的烷基取代变化合成了一系列取代的4-和5-（2-氨基乙基）噻唑。2-氨基-5-（2-氨基乙基）-4-甲基噻唑（氨基胺）被证明是豚鼠右心房中最有效的全组胺H2受体激动剂，pD2值为6.21，略高于组胺。该化合物对H1受体没有亲和力，在组胺H3受体上是一个完整但微弱的激动剂，pD2值为4.70，因此对组胺H2受体表现出明显的特异性。在5-（2-氨基乙基）噻唑系列中，2-氨基取代基的存在对刺激组胺H2受体不是必需的，从而得出重要的结论，与组胺相反，对于该系列，接受来自受体活性部位的激动剂的噻唑核产生的质子足以刺激组胺H 2-受体。

  DOI：

  10.1021/jm00095a021