4,4,4-trichloro-1-[2]thienyl-but-2ξ-en-1-one | 56252-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trichloro-1-[2]thienyl-but-2ξ-en-1-one
• 英文别名: 4,4,4-Trichlor-1-[2]thienyl-but-2ξ-en-1-on；4,4,4-Trichloro-1-thiophen-2-ylbut-2-en-1-one
• CAS: 56252-61-0
• 化学式: C₈H₅Cl₃OS
• 分子量: 255.552
• InChiKey: CENYXUFNYPJQKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 4,4,4-trichloro-1-[2]thienyl-but-2ξ-en-1-one 在 NO-Feng-PDiPPPi 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4,4,4-trichloro-3-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one 、 4,4,4-trichloro-3-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-三氯（三氟）甲基芳基烯酮与吲哚的高度对映选择性钇（III）催化的Friedel-Crafts烷基化。

  摘要：

  描述了有效的钇（III）催化的β-三氯（三氟）甲基芳基烯酮的高度对映选择性的弗瑞德-克来福特烷基化。该反应在温和的条件下以优异的结果（高达96％ee和99％收率）提供了一系列带有手性叔碳中心的带有三氯（三氟）甲基的官能化吲哚。

  DOI：

  10.1039/c1cc12306h
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 4,4,4-trichloro-1-[2]thienyl-but-2ξ-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  beta, beta, beta-trichlorethylidene-acetyl-thiophenes

  摘要：

  公开号：

  US02583508A1

文献信息

• beta, beta, beta-trichlorethylidene-acetyl-thiophenes
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02583508A1

  公开（公告）日：1952-01-22
• Highly enantioselective yttrium(iii)-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of β-trichloro(trifluoro)methyl aryl enones with indoles
  作者：Wentao Wang、Xiangjin Lian、Donghui Chen、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c1cc12306h

  日期：——

  An efficient yttrium(III)-catalyzed highly enantioselective Friedel-Crafts alkylation of beta-trichloro(trifluoro)methyl aryl enones is described. The reaction delivered a series of functionalized indoles with a chiral tertiary carbon center bearing a trichloro(trifluoro)methyl group in excellent results (up to 96% ee and 99% yield) under mild conditions.

  描述了有效的钇（III）催化的β-三氯（三氟）甲基芳基烯酮的高度对映选择性的弗瑞德-克来福特烷基化。该反应在温和的条件下以优异的结果（高达96％ee和99％收率）提供了一系列带有手性叔碳中心的带有三氯（三氟）甲基的官能化吲哚。