1-(Cyanomethyl)-6-methoxy-2,3-dihydroindene-1-carbonitrile | 81962-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(Cyanomethyl)-6-methoxy-2,3-dihydroindene-1-carbonitrile
• CAS: 81962-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: YECXUWLIXODOIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Cyanomethyl)-6-methoxy-2,3-dihydroindene-1-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1'-methylspiro[1,2-dihydroindene-3,3'-pyrrolidine]-5-ol;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  被设计为Profdol刚性类似物的某些螺[茚满-1,3'-吡咯烷]衍生物的合成和镇痛活性

  摘要：

  合成了螺环[茚满-1,3'-吡咯烷]的芳香族羟基化衍生物，设计为异丙酚的构象受限类似物，并在小鼠中进行了镇痛和其他中枢神经系统活动的药理学评估。在扭体试验和热板试验中，合成的化合物均不如普萘洛尔有效，但4-羟基衍生物在试验中表现出可待因水平的镇痛作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710306
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-茚酮 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 1-(Cyanomethyl)-6-methoxy-2,3-dihydroindene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  被设计为Profdol刚性类似物的某些螺[茚满-1,3'-吡咯烷]衍生物的合成和镇痛活性

  摘要：

  合成了螺环[茚满-1,3'-吡咯烷]的芳香族羟基化衍生物，设计为异丙酚的构象受限类似物，并在小鼠中进行了镇痛和其他中枢神经系统活动的药理学评估。在扭体试验和热板试验中，合成的化合物均不如普萘洛尔有效，但4-羟基衍生物在试验中表现出可待因水平的镇痛作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710306

文献信息

• CROOKS, P. A.;SOMMERVILLE, R., J. PHARM. SCI., 1982, 71, N 3, 291-294
  作者：CROOKS, P. A.、SOMMERVILLE, R.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis and Analgesic Activities of Some Spiro[indan-l,3'-pyrrolidine] Derivatives Designed as Rigid Analogs of Profadol
  作者：P.A. crooks、R. Sommerville

  DOI：10.1002/jps.2600710306

  日期：1982.3

  Aromatic hydroxylated derivatives of spiro[indan-1,3'-pyrrolidine], designed as conformationally restricted analogs of profadol, were synthesized and pharmacologically evaluated in mice for analgesia and other central nervous system activities. None of the compounds synthesized were as potent as profadol in writhing and hot plate tests, but the 4-hydroxy derivative exhibited codeine-level analgesia

  合成了螺环[茚满-1,3'-吡咯烷]的芳香族羟基化衍生物，设计为异丙酚的构象受限类似物，并在小鼠中进行了镇痛和其他中枢神经系统活动的药理学评估。在扭体试验和热板试验中，合成的化合物均不如普萘洛尔有效，但4-羟基衍生物在试验中表现出可待因水平的镇痛作用。