3-(2-Methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-2-(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)formylpyrrole | 194421-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-2-(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)formylpyrrole
• 英文别名: methyl 3-[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-2-(5-oxooxolane-2-carbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 194421-66-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₇
• 分子量: 351.356
• InChiKey: JDXSGBOZKPUPCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-2-(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)formylpyrrole 在 potassium permanganate 、 磺酰氯 、 aliquot 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 4-(2-Methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-5-(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)formylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: development of a new coupling procedure leading to the synthesis of isobacteriochlorins 1

  摘要：

  西部大开发走出一条新路子 和东部内酰胺，例如2和3，合成所需 异细菌二氢卟酚。它涉及吡咯与内酯的酰化 酸形成酮。然后将它们有效地转换为 通过一系列短反应生成所需的内酰胺​​。所有的台阶都很高 产量高且易于实施。

  DOI：

  10.1039/a700654c
• 作为产物：
  描述：

  四氢-5-氧代-2-呋喃羧酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 硝基苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2-Methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-2-(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)formylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: development of a new coupling procedure leading to the synthesis of isobacteriochlorins 1

  摘要：

  西部大开发走出一条新路子 和东部内酰胺，例如2和3，合成所需 异细菌二氢卟酚。它涉及吡咯与内酯的酰化 酸形成酮。然后将它们有效地转换为 通过一系列短反应生成所需的内酰胺​​。所有的台阶都很高 产量高且易于实施。

  DOI：

  10.1039/a700654c

文献信息

• Haem d1: development of a new coupling procedure leading to the synthesis of isobacteriochlorins 1
  作者：Richard L. Mackman、Jason Micklefield、Michael H. Block、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a700654c

  日期：——

  A new approach has been developed for construction of the western and eastern lactams, e.g. 2 and 3, needed for synthesis of isobacteriochlorins. It involves acylation of pyrroles with lactonic acids to form ketones. These are then efficiently converted into the desired lactams by a short sequence of reactions. All the steps are high yielding and simple to carry out.

  西部大开发走出一条新路子 和东部内酰胺，例如2和3，合成所需 异细菌二氢卟酚。它涉及吡咯与内酯的酰化 酸形成酮。然后将它们有效地转换为 通过一系列短反应生成所需的内酰胺​​。所有的台阶都很高 产量高且易于实施。