2-甲基-N-(2-苯基苯基)苯甲酰胺 | 32317-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-N-(2-苯基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-methylbenzamide
• 英文别名: 2-methyl-benzoic acid biphenyl-2-ylamide；N-Biphenyl-2-yl-o-toluamid；2-Methyl-benzoesaeure-biphenyl-2-ylamid；N-biphenyl-2-yl-2-methylbenzamide；2-Methyl-benz-<2-phenyl-anilid>；2-o-Toluoylaminobiphenyl；N-(1,1'-Biphenyl)-2-YL-2-methylbenzamide；2-methyl-N-(2-phenylphenyl)benzamide
• CAS: 32317-23-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: SSWNJXZKFXQOKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-N-(2-苯基苯基)苯甲酰胺 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98 %的产率得到6-(o-tolyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Tf2O 促进的 Morgan-Walls 反应：从功能化菲啶和喹唑啉的灵活方法到生物碱的短而发散的全合成

  摘要：

  报道了一种在温和条件下将仲酰胺（N-酰基-邻苯二胺）直接转化为菲啶的新方案。该方法以三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）/2-氟吡啶为高效酰胺活化体系，以MeCN或CH 2 Cl 2为溶剂。对于某些底物，MeCN 参与了反应，这为获得多取代的喹唑啉提供了温和的途径。通过采用 Tf 2 O/2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP) 组合，该方法扩展到N-甲酰-o-二甲苯胺，代表脱水环化反应的顽固酰胺底物类型。更重要的是，建立了一种从邻苯二胺直接和发散合成四种菲啶类化合物的一锅法，该方法以叔-N-甲酰-邻苯二胺和菲啶盐作为关键和通用的中间体。该研究导致了三种天然产物三球孢子苷、5,6-二氢双色胺和N-甲基辛西啶的最短和最有效的总合成之一，以及其他三种的正式全合成：3-羟基三球菌素、双色胺、和 zephycandidine A.

  DOI：

  10.1055/a-1957-4343
• 作为产物：
  描述：

  N-联苯-2-甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-甲基-N-(2-苯基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  从芳基异氰化物：苯乙烯作为芳基和芳基羧亚甲基的化学选择合成N-芳基苯甲酰胺和苯甲氧基乙氧基苯胺

  摘要：

  在存在Cu（II）/ TBHP的情况下，苯乙烯可作为朝着芳基异氰酸酯的唯一芳基或芳基羧亚甲基来源，分别产生N-芳基苯甲酰胺或苯甲酰氧基乙酰苯胺。反应的化学选择性由苯乙烯环上存在的取代基的性质控制。用释放电子的烷基和烷氧基取代的苯乙烯会生成N-芳基苯甲酰胺，而未取代的苯乙烯和具有吸电子取代基的苯乙烯会提供苯甲酰氧基乙酰苯胺作为主要产物。以苄胺为底物，N‐芳基苯甲酰胺仅由于它们仅用作芳基供体而形成。TBHP用作促进剂和氧气源。据信这两种途径都是通过苯乙烯的初始氧化C-C键裂解来进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800107

文献信息

• N-biphenylamides and fungicidal compositions containing the same
  申请人：Sakaguchi Hiroshi

  公开号：US20050192359A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A N-biphenylamide compound of the formula (1): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 independently represent a hydrogen atom, halogen atom or the like, R 6 represents C1-C6 alkyl and the like, R 7 represents a hydrogen atom or C1-C3 alkyl, R 8 represents a hydrogen atom or C1-C3 alkyl, R 9 and R 10 independently represents a halogen atom, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy or the like, R 11 , R 12 and R 13 independently represent a hydrogen atom, halogen atom or the like, R 14 , R 15 , R 16 and R 17 independently is a hydrogen atom, halogen atom or the like, X 1 represents an oxygen atom or sulfur atom, X 2 represents an oxygen atom or sulfur atom; has excellent effect aginst plant diseases.

  化合物的结构式（1）为N-联苯酰胺，其中R1，R2，R3，R4和R5独立地表示氢原子，卤素原子或类似物，R6表示C1-C6烷基或类似物，R7表示氢原子或C1-C3烷基，R8表示氢原子或C1-C3烷基，R9和R10独立地表示卤素原子，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基或类似物，R11，R12和R13独立地表示氢原子，卤素原子或类似物，R14，R15，R16和R17独立地为氢原子，卤素原子或类似物，X1表示氧原子或硫原子，X2表示氧原子或硫原子；具有优异的植物病害防治效果。
• Synthesis of <i>ortho</i>-Methylated Benzamides via Palladium-Catalyzed Denitrogenative Cross-Coupling Reaction of [1,2,3]-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with DABAL-Me₃
  作者：Shangzhang Li、Yang Li、Riqian Zhu、Jin Bai、Yue Shen、Mengni Pan、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01745

  日期：2023.7.28

  with DABAL-Me3 [bis(trimethylaluminum)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane adduct], a cheap, stable, and solid organoaluminum reagent. In the presence of Pd(OAc)2/XantPhos as a commercially available catalyst, [1,2,3]-benzotriazin-4(3H)-ones underwent denitrogenative coupling with DABAL-Me3 to afford a wide array of N-aryl amides derived from ortho-methylated carboxylic acids. Under the same catalytic conditions

  我们在此开发了[1,2,3]-苯并三嗪-4(3 H )-酮与DABAL-Me 3 [双(三甲基铝)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物]的钯催化反应。 ，一种廉价、稳定的固体有机铝试剂。在 Pd(OAc) 2 /XantPhos 作为市售催化剂的存在下，[1,2,3]-苯并三嗪-4(3 H )-酮与 DABAL-Me 3进行脱氮偶联，得到多种N -衍生自邻位甲基化羧酸的芳基酰胺。在相同的催化条件下，使用三乙基铝也可以实现[1,2,3]-苯并三嗪-4(3H)-酮的邻位乙基化。
• N-BIPHENYLAMIDES AND FUNGICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1486483A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  A N-biphenylamide compound of the formula (1): wherein R1, R2, R3, R4 and R5 independently represent a hydrogen atom, halogen atom or the like, R6 represents C1-C6 alkyl and the like, R7 represents a hydrogen atom or C1-C3 alkyl, R8 represents a hydrogen atom or C1-C3 alkyl, R9 and R10 independently represents a halogen atom, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy or the like, R11, R12 and R13 independently represent a hydrogen atom, halogen atom or the like, R14, R15, R16 and R17 independently is a hydrogen atom, halogen atom or the like, X1 represents an oxygen atom or sulfur atom, X2 represents an oxygen atom or sulfur atom; has excellent effect aginst plant diseases.

  一种式（1）的 N-联苯酰胺化合物： 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 独立地代表氢原子、卤素原子或类似物，R6 代表 C1-C6 烷基或类似物，R7 代表氢原子或 C1-C3 烷基、 R8 代表氢原子或 C1-C3 烷基、 R9 和 R10 分别代表卤素原子、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基或类似物、 R11、R12 和 R13 独立地代表氢原子、卤素原子或类似物，R14、R15、R16 和 R17 独立地代表氢原子、卤素原子或类似物，X1 代表氧原子或硫原子，X2 代表氧原子或硫原子； 对植物病害有很好的防治效果。
• Chemoselective Synthesis of <i>N</i> -arylbenzamides and Benzoyloxyacetanilides from Aryl Isocyanides: Styrene as Aryl and Arylcarboxymethylene Source
  作者：Poonam Sharma、Nidhi Jain

  DOI：10.1002/adsc.201800107

  日期：2018.5.16

  Styrenes serve as unique aryl or arylcarboxymethylene source towards aryl isocyanides in the presence of Cu(II)/TBHP, and yield N‐arylbenzamides or benzoyloxyacetanilides respectively. The chemoselectivity of the reaction is controlled by the nature of the substituents present on styrene ring. Whereas styrenes substituted with electron‐releasing alkyl and alkoxy groups yield N‐arylbenzamides, unsubstituted

  在存在Cu（II）/ TBHP的情况下，苯乙烯可作为朝着芳基异氰酸酯的唯一芳基或芳基羧亚甲基来源，分别产生N-芳基苯甲酰胺或苯甲酰氧基乙酰苯胺。反应的化学选择性由苯乙烯环上存在的取代基的性质控制。用释放电子的烷基和烷氧基取代的苯乙烯会生成N-芳基苯甲酰胺，而未取代的苯乙烯和具有吸电子取代基的苯乙烯会提供苯甲酰氧基乙酰苯胺作为主要产物。以苄胺为底物，N‐芳基苯甲酰胺仅由于它们仅用作芳基供体而形成。TBHP用作促进剂和氧气源。据信这两种途径都是通过苯乙烯的初始氧化C-C键裂解来进行的。
• Tf2O-Promoted Morgan–Walls Reaction: From a Flexible Approach to Functionalized Phenanthridines and Quinazolines to the Short and Divergent Total Syntheses of Alkaloids
  作者：Pei-Qiang Huang、Xiao-Yu Su

  DOI：10.1055/a-1957-4343

  日期：2023.3

  dehydrative cyclization reaction. More importantly, a one-pot method was established for the direct and divergent synthesis of four types of phenanthridinoids from o-xenylamines, which features both a tert-N-formyl-o-xenylamine and phenanthridinium salt as key and versatile intermediates. The investigation has resulted in one of the shortest and the most efficient total syntheses of the three natural products

  报道了一种在温和条件下将仲酰胺（N-酰基-邻苯二胺）直接转化为菲啶的新方案。该方法以三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）/2-氟吡啶为高效酰胺活化体系，以MeCN或CH 2 Cl 2为溶剂。对于某些底物，MeCN 参与了反应，这为获得多取代的喹唑啉提供了温和的途径。通过采用 Tf 2 O/2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP) 组合，该方法扩展到N-甲酰-o-二甲苯胺，代表脱水环化反应的顽固酰胺底物类型。更重要的是，建立了一种从邻苯二胺直接和发散合成四种菲啶类化合物的一锅法，该方法以叔-N-甲酰-邻苯二胺和菲啶盐作为关键和通用的中间体。该研究导致了三种天然产物三球孢子苷、5,6-二氢双色胺和N-甲基辛西啶的最短和最有效的总合成之一，以及其他三种的正式全合成：3-羟基三球菌素、双色胺、和 zephycandidine A.