2-甲基-N-(2-苯基乙酰基)丙氨酸 | 34028-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-N-(2-苯基乙酰基)丙氨酸
• 英文名称: N-2-phenylacetyl-α-amino-2-methylpropionic acid
• 英文别名: N-phenylacetyl-α,α-dimethylglycine；2-Methyl-2-(2-phenylacetamido)propionsaeure；α-(2-phenyl-acetylamino)-isobutyric acid；α-(2-Phenyl-acetylamino)-isobuttersaeure；N-phenylacetyl-2-methylalanine；2-Methyl-N-(2-phenylacetyl)alanine；2-methyl-2-[(2-phenylacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 34028-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: XXZZVABCVYYRSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  463.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-N-(2-苯基乙酰基)丙氨酸 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N,2-Trimethyl-2-<2-methyl-2-<2-methyl-2-(2-phenylacetamido)propionamido>propionamido>propionamid
  参考文献：
  名称：

  3-（二甲氨基）-2,2-二甲基-2 H-叠氮基Aib-等效：合成von Aib-寡肽†

  摘要：

  3-（二甲氨基）-2,2-二甲基-2- ħ -azirine作为Aib取代等效; Aib寡肽的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700112
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylacetyl-N-(4-methoxybenzyl)-α,α-dimethylglycine cyclohexyl amide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以72%的产率得到2-甲基-N-(2-苯基乙酰基)丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi-Passerini加合物的选择性裂解，合成N-酰基-N，α，α-三烷基和N-酰基-α，α-二烷基甘氨酸。定性评估取代基对反应路径和产率的影响。

  摘要：

  通过Ugi-Passerini四组分反应合成了几种对称的N-酰基-N，α，α-三烷基甘氨酸酰胺，并用三氟乙酸进行了选择性裂解。在几乎所有情况下，都可以直接从反应加合物中以相当高的收率获得相应的N-酰基-N，α，α-三烷基和N-酰基-α，α-二烷基甘氨酸。对于某些体积较大的化合物，我们的结果表明，裂解的选择性相对于酸而言是浓度依赖性的，这提示了动力学控制的过程。作为某些反应产物的稳定的恶唑酮的分离似乎证实了酰胺裂解在所有情况下都涉及恶唑酮型衍生物的形成。

  DOI：

  10.1039/b307111c

文献信息

• Selektive Umfunktionalisierung der terminalen Amidgruppe offenkettiger Polyamide<i>via</i>2-Oxazolin-5-one als Zwischenstufen. Vorläufige Mitteilung
  作者：Daniel Obrecht、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19810640213

  日期：1981.3.18

  Selective Modification of the Terminal Amide Group of Linear Polyamides via 2-Oxazolin-5-ones as Intermediates

  通过2-Oxazolin-5-ones作为中间体对线性聚酰胺末端酰胺基团的选择性改性
• Serendipitous Discovery of Peptide Dialkyl Peroxides
  作者：Alessandro Moretto、Marta De Zotti、Laura Scipionato、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Sabrina Antonello、Flavio Maran、Quirinus B. Broxterman

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3099::aid-hlca3099>3.0.co;2-s

  日期：2002.10

  In an attempt to synthesize a homologous series of peptide peresters, we investigated the reaction of the oxazol-5(4H)-ones of Pht-(Aib)n-OH (n=2–8) and tert-butyl hydroperoxide in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine. Unexpectedly, the major product isolated in each case proved to be the peptide dialkyl peroxide. This novel class of peptide derivatives was characterized by FT-IR, 1H-NMR, MS,

  为了合成一系列同源的肽过酸酯，我们研究了 Pht-(Aib)n-OH (n=2-8) 的 oxazol-5(4H)-ones 和叔丁基过氧化氢的反应。 4-(二甲氨基)吡啶。出乎意料的是，在每种情况下分离的主要产物都证明是肽二烷基过氧化物。这类新型肽衍生物通过 FT-IR、1H-NMR、MS、循环伏安法和 X 射线衍射进行了表征。在实验数据的基础上，提出了该反应的合理机理。
• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0226304B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• Structural and mechanistic studies of the copper(II)-assisted ortho-hydroxylation of benzoates by trimethylamine N-oxide
  作者：Wim Buijs、Peter Comba、Danny Corneli、Hans Pritzkow

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01291-8

  日期：2002.1

  N-benzoyl-2-methylalanine (H2L1) is ortho-hydroxylated stereoselectively by trimethylamine N-oxide (TMAO) in the presence of copper(II). The experimental structure of [Cu(L-1)(TMAO)(2)] suggests that the oxygen transfer agent TMAO transfers the oxygen atom to copper(II), and (L-1)(2-), coordinated to copper(II) by a carboxylate oxygen and the amide nitrogen donor, is well pre-organized for an oxygen transfer from copper to the ortho carbon atom of the benzene ring. Product analyses as a function of reaction time of the copper(II)-mediated ortho-hydroxylation reaction with H2L1 and various derivatives support the suggestion of a reactive copper-oxo or copper-hydroxo intermediate, stabilized by a five-membered chelate with hard carboxylate and N-amide donors. The analysis also suggests that there is a pre-equilibrium with a Cu:L = 1:1 ratio, and this might involve Cu/L2-/TMAO or dicopper complexes. Depending on the ligand H2L, complexation with the salicylate product may inhibit the ortho-hydroxylation reaction. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Wintersteiner et al., Chemistry of Penicillin
  作者：Wintersteiner et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图