(E)-4-(2-ethoxycarbonylvinylthio)azetidin-2-one | 76944-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (E)-4-(2-ethoxycarbonylvinylthio)azetidin-2-one
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-oxoazetidin-2-yl)sulfanylprop-2-enoate
• CAS: 76944-44-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 201.246
• InChiKey: HEDFNYSIPDHXHV-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-ethoxycarbonylvinylthio)azetidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-3-[1-(tert-Butoxycarbonyl-chloro-methyl)-4-oxo-azetidin-2-ylsulfanyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成反应合成新型稠合的β-内酰胺。第10部分。9-氧代-6-硫杂-1,3-二氮杂双环[5.2.0]壬烯，8-氧代-5-硫杂-1,3-二氮杂双环[4.2.0]辛烯和8-氧杂-5 -oxa-1,3-二氮杂双环[4.2.0]辛烯环系统

  摘要：

  4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮（6）已被转化为（E）-和（Z）-1- [叠氮基（叔丁氧基羰基）甲基]-[2-（乙氧基羰基）乙烯基硫基]氮杂环丁烷-2-酮（10）和（13）。任一几何异构体在回流的二甲苯中热解，得到叔丁基（2 RS，6 RS）-4-乙氧基羰基甲基-8-氧代-5-硫杂-1,3-二氮杂-双环[4.2.0]辛-3-烯- 2-羧酸盐（17）和5-乙氧基羰基-9-氧代-6-硫杂-1,3-二氮杂双环[5.2.0]非-4-烯-2-羧酸盐的两个C-2差向异构体（14）和（15）。

  DOI：

  10.1039/p19860001097
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 硫化氢 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-4-(2-ethoxycarbonylvinylthio)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成反应合成新型稠合的β-内酰胺。第10部分。9-氧代-6-硫杂-1,3-二氮杂双环[5.2.0]壬烯，8-氧代-5-硫杂-1,3-二氮杂双环[4.2.0]辛烯和8-氧杂-5 -oxa-1,3-二氮杂双环[4.2.0]辛烯环系统

  摘要：

  4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮（6）已被转化为（E）-和（Z）-1- [叠氮基（叔丁氧基羰基）甲基]-[2-（乙氧基羰基）乙烯基硫基]氮杂环丁烷-2-酮（10）和（13）。任一几何异构体在回流的二甲苯中热解，得到叔丁基（2 RS，6 RS）-4-乙氧基羰基甲基-8-氧代-5-硫杂-1,3-二氮杂-双环[4.2.0]辛-3-烯- 2-羧酸盐（17）和5-乙氧基羰基-9-氧代-6-硫杂-1,3-二氮杂双环[5.2.0]非-4-烯-2-羧酸盐的两个C-2差向异构体（14）和（15）。

  DOI：

  10.1039/p19860001097

文献信息

• US4290948A
  申请人：——

  公开号：US4290948A

  公开（公告）日：1981-09-22
• Synthesis of novel fused β-lactams by intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions. Part 10. The 9-oxo-6-thia-1,3-diazabicyclo[5.2.0]nonene, 8-oxo-5-thia-1,3-diazabicyclo[4.2.0]octene, and 8-oxo-5-oxa-1,3-diazabicyclo[4.2.0]octene ring systems
  作者：Clive L. Branch、Michael J. Pearson

  DOI：10.1039/p19860001097

  日期：——

  4-Acetoxyazetidin-2-one (6) has been converted into (E)- and (Z)-1-[azido(t-butoxycarbonyl)methyl]-[2-(ethoxycarbonyl)vinylthio]azetidin-2-one (10) and (13). Thermolysis of either geometrical isomer in refluxing xylene afforded t-butyl (2RS,6RS)-4-ethoxycarbonylmethyl-8-oxo-5-thia-1,3-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate (17) and both C-2 epimers of 5-ethoxycarbonyl-9-oxo-6-thia-1,3-diazabicyclo[5

  4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮（6）已被转化为（E）-和（Z）-1- [叠氮基（叔丁氧基羰基）甲基]-[2-（乙氧基羰基）乙烯基硫基]氮杂环丁烷-2-酮（10）和（13）。任一几何异构体在回流的二甲苯中热解，得到叔丁基（2 RS，6 RS）-4-乙氧基羰基甲基-8-氧代-5-硫杂-1,3-二氮杂-双环[4.2.0]辛-3-烯- 2-羧酸盐（17）和5-乙氧基羰基-9-氧代-6-硫杂-1,3-二氮杂双环[5.2.0]非-4-烯-2-羧酸盐的两个C-2差向异构体（14）和（15）。