4-n-butylazetidin-2-one | 30217-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-n-butylazetidin-2-one
• 英文别名: 2-butyl-4-oxoazetidine；4-n-butylazetidin-2-on；4-butyl-2-azetidinone；4-butyl-azetidin-2-one；4-Butyl-azetidin-on-(2)；4-Butylazetidin-2-one
• CAS: 30217-27-7
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: XQZKCDJWJWYELI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-butylazetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-1-[(2R,3S)-2-butyl-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reductions stereoselectives d'acetyl β-lactames

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87456-0
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-4-oxoazetidine-1-sulfonyl chloride 在 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-n-butylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  缓慢的亲电子试剂的改进的合成效用：异氰酸氯磺酰基酯与不活泼和活泼的烯烃的反应

  摘要：

  摘要 氯磺酰基异氰酸酯（CSI）在与缺电子的烯烃或许多单氟烯烃反应时是缓慢的亲电子试剂。在–15至25°C之间的温度下，这些反应的效率得以提高，因为在这些温度下，CSI和烯烃与中间体处于平衡状态。中间体在–15至25°C之间的单分子反应比室温以上解离的试剂的双分子反应更有效。该发现提供了改善CSI与非反应性烯烃的反应的方法。 氯磺酰基异氰酸酯（CSI）在与缺电子的烯烃或许多单氟烯烃反应时是缓慢的亲电子试剂。在–15至25°C之间的温度下，这些反应的效率得以提高，因为在这些温度下，CSI和烯烃与中间体处于平衡状态。中间体在–15至25°C之间的单分子反应比室温以上解离的试剂的双分子反应更有效。该发现提供了改善CSI与非反应性烯烃的反应的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380553

文献信息

• A carbon–carbon bond formation reaction at the C-4 position of a β-lactam
  作者：Tetsuji Kametani、Toshio Honda、Junko Sasaki、Hirofumi Terasawa、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19810001884

  日期：——

  Upon treatment with various organolithiums, 4-acetoxyazetidin-2-one (10) afforded the corresponding carbondisplaced compounds (11), (12), and (13). 4-(3-Diazo-3-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)azetidin-2-one (15) was also synthesised from (10) and ethyl α-diazoacetoacetate in the presence of lithium hexamethyldisilazide in one step. The diazo-compound (15) was thermally cyclised to the bicyclic keto-ester

  用各种有机锂处理后，4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮（10）得到相应的碳置换的化合物（11），（12）和（13）。在六甲基二硅叠氮化锂存在下，由（10）和α-重氮乙酰乙酸乙酯也合成了4-（3-重氮-3-乙氧基羰基-2-氧丙基）氮杂环丁烷-2-酮（15）。在乙酸铑的存在下，将重氮化合物（15）热环化成双环酮酯（17）。
• Synthesis of 4-substituted 2-azetidinones
  作者：Duy H. Hua、Akhilkumar Verma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89144-3

  日期：1985.1

  4-Substituted 2-azetidinones were obtained in excellent yields from the reaction of various cuprates with 4-acetoxy-2-azetidinone.

  从各种铜酸盐与4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮的反应中，以优异的产率获得了4-取代的2-氮杂环丁酮。
• A new method for the carbon-extension reactions of azetidin-2-ones at the 4-position
  作者：Takeo Kobayashi、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1039/c39800000736

  日期：——

  High yields of 4-alkyl-, 4-allyl-, 4-vinyl-, or 4-ethynyl-azetidin-2-ones are obtained by treating 4-sulphonylazetidin-2-ones with either lithium organocuprates or Grignard reagents, but yields from 4-acetoxyazetidin-2-one with Grignard reagents are low.

  通过用有机铜酸锂或格氏试剂处理4-磺酰基氮杂环丁烷-2-酮，可获得4-烷基-，4-烯丙基，4-乙烯基或4-乙炔基氮杂环丁烷-2-酮的高产率，但产率为用格氏试剂的4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮含量低。
• Kametani, Tetsuji; Honda, Toshio; Sasaki, Junko, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 5, p. 575 - 578
  作者：Kametani, Tetsuji、Honda, Toshio、Sasaki, Junko、Terasawa, Hirofumi、Nakayama, Yoshito、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Insertion of Alkenes into the Carbon–Nitrogen Bond of β-Lactams
  作者：Akira Yada、Satoshi Okajima、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jacs.5b05308

  日期：2015.7.15

  The carbon-nitrogen bond of beta-lactams is cleaved by palladium(0), and an alkene is intramolecularly inserted therein. The following reductive elimination produces nitrogen-containing benzo-fused tricycles in good to high yields.