(S)-1-ethoxycarbonyl-2-(2-ethoxycarbonylethyl)pyrrolidine | 262851-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-ethoxycarbonyl-2-(2-ethoxycarbonylethyl)pyrrolidine
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 262851-29-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: RCKMZQMWKSPJJT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-ethoxycarbonyl-2-(2-ethoxycarbonylethyl)pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (S)-2-[3-[2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]phenoxy]propyl]-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [2-(.OMEGA.-Phenylakyl)phenoxy]alkylamines. II. Synthesis and Selective Serotonin-2 Receptor Binding.

  摘要：

  合成了一系列[2-(ω-苯基烷基)苯氧]烷基胺，并在体外检测了它们的受体结合亲和力。这些化合物显示出对血清素-2（5-HT2）和多巴胺-2（D2）受体的亲和力。在结构中含有吡咯烷或哌啶基团的[2-(2-苯乙基)苯氧]烷基胺衍生物对5-HT2受体表现出更高的亲和力，但对D2受体的亲和力较低。在这些化合物中，(S)-2-[2-[2-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]苯氧]乙基]1-甲基吡咯烷（(S)-27）显示出对5-HT2受体最具效力和选择性的亲和力。此外，(S)-27在体外有效抑制了5-HT引起的血管收缩和血小板聚集，无论是体外还是离体实验中均表现出了效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.245
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-1-ethoxycarbonyl-2-(2-ethoxycarbonylethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [2-(.OMEGA.-Phenylakyl)phenoxy]alkylamines. II. Synthesis and Selective Serotonin-2 Receptor Binding.

  摘要：

  合成了一系列[2-(ω-苯基烷基)苯氧]烷基胺，并在体外检测了它们的受体结合亲和力。这些化合物显示出对血清素-2（5-HT2）和多巴胺-2（D2）受体的亲和力。在结构中含有吡咯烷或哌啶基团的[2-(2-苯乙基)苯氧]烷基胺衍生物对5-HT2受体表现出更高的亲和力，但对D2受体的亲和力较低。在这些化合物中，(S)-2-[2-[2-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]苯氧]乙基]1-甲基吡咯烷（(S)-27）显示出对5-HT2受体最具效力和选择性的亲和力。此外，(S)-27在体外有效抑制了5-HT引起的血管收缩和血小板聚集，无论是体外还是离体实验中均表现出了效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.245