2-(Bromomethyl)-6-[[3-(bromomethyl)-2-hydroxy-5-nitrophenyl]methyl]-4-nitrophenol | 100865-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Bromomethyl)-6-[[3-(bromomethyl)-2-hydroxy-5-nitrophenyl]methyl]-4-nitrophenol
• CAS: 100865-19-8
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂N₂O₆
• 分子量: 476.078
• InChiKey: ZLQACWLJTZRDMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Bromomethyl)-6-[[3-(bromomethyl)-2-hydroxy-5-nitrophenyl]methyl]-4-nitrophenol 在 镍 氢气 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 6,6'-bis-(2-propoxy-5-aminobenzyl)-4,4'-diamino-2,2'-methanediyl-di(phenyl propyl ether)
  参考文献：
  名称：

  Matthews, Susan E.; Saadioui, Mohamed; Boehmer, Volker, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 3, p. 264 - 273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(2-hydroxy-5-nitrobenzyl)-4-nitrophenol 在 氢溴酸 、 zinc(II) carbonate 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 以68%的产率得到2-(Bromomethyl)-6-[[3-(bromomethyl)-2-hydroxy-5-nitrophenyl]methyl]-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Matthews, Susan E.; Saadioui, Mohamed; Boehmer, Volker, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 3, p. 264 - 273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first acid constant of calix[4]arenes
  作者：Michaela Backes、Volker Böhmer、George Ferguson、Cordula Grüttner、Christian Schmidt、Walter Vogt、Kadija Ziat

  DOI：10.1039/a607259c

  日期：——

  A series of calix[4]arenes containing a single p-nitrophenol unit (or two p-nitrophenol units) have been synthesized by fragment condensation. Their first acid constant (pKa1) has been determined in 2-methoxyethanol–water (9:1) by optical titration. Relative to the corresponding linear trimers with a p-nitrophenol in the middle, a decrease of pKa1 by 2.1 units or more is observed, which can be explained entirely by intramolecular hydrogen bonds stabilising the monoanion. In this way electron-withdrawing p-substituents in the opposite phenolic unit lead to a further decrease in pKa1, while a distortion of the cone conformation by m-methyl groups causes a slight increase. The structure of one calix[4]arene was further confirmed by single crystal X-ray analysis showing the molecule in the usual cone conformation.

  通过片段缩合法合成了一系列含有一个对硝基苯酚单元（或两个对硝基苯酚单元）的钙[4]炔。通过光学滴定法测定了它们在 2-甲氧基乙醇-水（9:1）中的第一酸常数（pKa1）。 与中间含有一个对硝基苯酚的相应线性三聚体相比，pKa1 下降了 2.1 个单位或更多，这完全可以用稳定单阴离子的分子内氢键来解释。这样，相反的酚单元中的抽电子 p 取代基会导致 pKa1 进一步降低，而 m-甲基基团对锥形构象的扭曲则会导致 pKa1 略微升高。单晶 X 射线分析进一步证实了一种钙[4]炔的结构，显示该分子呈通常的锥形构象。
• Paulus, Erich F.; Frings, Michael; Shivanyuk, Alexander, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 12, p. 2777 - 2782
  作者：Paulus, Erich F.、Frings, Michael、Shivanyuk, Alexander、Schmidt, Christian、Boehmer, Volker、Vogt, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Matthews, Susan E.; Saadioui, Mohamed; Boehmer, Volker, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 3, p. 264 - 273
  作者：Matthews, Susan E.、Saadioui, Mohamed、Boehmer, Volker、Barboso, Silvia、Arnaud-Neu, Francoise、Schwing-Weill, Marie-Jose、Carrera, Alejandro Garcia、Dozol, Jean-Francois

  DOI：——

  日期：——