(7E)-7-(2-hydroxybenzylideneamino)-4-methylquinolin-2(1H)-one | 1258219-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (7E)-7-(2-hydroxybenzylideneamino)-4-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: (E)-7-(2-hydroxybenzylideneamino)-4-methylquinolin-2(1H)-one
• CAS: 1258219-94-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: YKERSOIQIGIMCN-VCHYOVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E)-7-(2-hydroxybenzylideneamino)-4-methylquinolin-2(1H)-one 、 copper diacetate 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到[Cu(7-(2-hydroxybenzylideneamino)-4-methylquinolin-2(1H)-one(-H))2]
  参考文献：
  名称：

  喹啉-2（1 H）-一席夫碱铜（II）配合物的抗癌和抗真菌活性

  摘要：

  取代的芳族醛与7-氨基-4-甲基-喹啉2（1 H）-一（1）的缩合导致分离出喹啉2（1 H）-一的席夫碱（2 – 14） 。还制备了配体的铜（II）配合物（2a – 14a），并通过元素分析，光谱方法（IR，1 H和13等）对它们的相应游离配体进行了全面表征。C NMR，AAS，UV-Vis），磁和电导测量。在几乎所有情况下，双齿配体通过去质子化的酚氧和配体的甲亚胺氮与铜（II）离子配位。两个配合物5a和8a的X射线晶体结构证实了双齿配位模式。研究了所有化合物对真菌白色念珠菌以及对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。发现该化合物具有优异的抗念珠菌活性，但对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌无活性。所选化合物（2 – 8和图2a -图8a）也筛选它们体外使用人肝癌细胞株，的Hep-G的抗癌潜力2。几种衍生物显示出与顺铂相当的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.08.009
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 喹诺酮 124 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(7E)-7-(2-hydroxybenzylideneamino)-4-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉-2（1 H）-一席夫碱铜（II）配合物的抗癌和抗真菌活性

  摘要：

  取代的芳族醛与7-氨基-4-甲基-喹啉2（1 H）-一（1）的缩合导致分离出喹啉2（1 H）-一的席夫碱（2 – 14） 。还制备了配体的铜（II）配合物（2a – 14a），并通过元素分析，光谱方法（IR，1 H和13等）对它们的相应游离配体进行了全面表征。C NMR，AAS，UV-Vis），磁和电导测量。在几乎所有情况下，双齿配体通过去质子化的酚氧和配体的甲亚胺氮与铜（II）离子配位。两个配合物5a和8a的X射线晶体结构证实了双齿配位模式。研究了所有化合物对真菌白色念珠菌以及对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。发现该化合物具有优异的抗念珠菌活性，但对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌无活性。所选化合物（2 – 8和图2a -图8a）也筛选它们体外使用人肝癌细胞株，的Hep-G的抗癌潜力2。几种衍生物显示出与顺铂相当的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.08.009

文献信息

• Anticancer and antifungal activity of copper(II) complexes of quinolin-2(1H)-one-derived Schiff bases
  作者：Bernadette S. Creaven、Brian Duff、Denise A. Egan、Kevin Kavanagh、Georgina Rosair、Venkat Reddy Thangella、Maureen Walsh

  DOI：10.1016/j.ica.2010.08.009

  日期：2010.11

  magnetic and conductance measurements. The bidentate ligands coordinated to the copper(II) ion through the deprotonated phenolic oxygen and the azomethine nitrogen of the ligands in almost all cases. X-ray crystal structures of two of the complexes, 5a and 8a, confirmed the bidentate coordination mode. All of the compounds were investigated for their antimicrobial activities against the fungus, Candida albicans

  取代的芳族醛与7-氨基-4-甲基-喹啉2（1 H）-一（1）的缩合导致分离出喹啉2（1 H）-一的席夫碱（2 – 14） 。还制备了配体的铜（II）配合物（2a – 14a），并通过元素分析，光谱方法（IR，1 H和13等）对它们的相应游离配体进行了全面表征。C NMR，AAS，UV-Vis），磁和电导测量。在几乎所有情况下，双齿配体通过去质子化的酚氧和配体的甲亚胺氮与铜（II）离子配位。两个配合物5a和8a的X射线晶体结构证实了双齿配位模式。研究了所有化合物对真菌白色念珠菌以及对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。发现该化合物具有优异的抗念珠菌活性，但对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌无活性。所选化合物（2 – 8和图2a -图8a）也筛选它们体外使用人肝癌细胞株，的Hep-G的抗癌潜力2。几种衍生物显示出与顺铂相当的活性。