5,6-dimethoxycarbonyl-2,3-dimethyl-8-formyl-7-(2'-hydroxy-benzoyl)-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine | 1208121-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethoxycarbonyl-2,3-dimethyl-8-formyl-7-(2'-hydroxy-benzoyl)-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: dimethyl 8-formyl-7-(2-hydroxybenzoyl)-2,3-dimethyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-5,6-dicarboxylate
• CAS: 1208121-54-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₇S
• 分子量: 429.45
• InChiKey: GPALGVPQXPKMRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基噻唑 、 色酮-3-甲醛 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以45%的产率得到5,6-dimethoxycarbonyl-2,3-dimethyl-8-formyl-7-(2'-hydroxy-benzoyl)-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  快速一锅法合成涉及色酮的高度取代的噻唑并[3,2- a ]吡啶

  摘要：

  研究表明，衍生自4,5-二甲基噻唑和乙炔二羧酸盐的1,4-两性离子在低温下容易与3-甲酰基色酮（色酮-3-羧醛）发生反应，经过不寻常的重排后，即可轻松合成噻唑啉[3]。 ，2- a ]吡啶衍生物；在色酮环中供电子性取代基的情况下，以四环铬基非噻唑并吡啶为主要反应产物。然而，在较高的温度下，在意外的1，2-芳酰基迁移之后，形成了作为两个旋转异构体的混合物的8-甲酰基-5 H- [1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶。新化合物的结构分配以及1 H和13的完整分配C NMR信号基于其1 H和13 C NMR（1D和2D），IR，MS和元素分析数据的分析。提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.096