4,5-bis(dibromomethyl)thiazole | 206662-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(dibromomethyl)thiazole
• 英文别名: 4,5-Bis(dibromomethyl)-1,3-thiazole
• CAS: 206662-96-6
• 化学式: C₅H₃Br₄NS
• 分子量: 428.768
• InChiKey: GHLAIARPNIQBLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.696±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 4,5-bis(dibromomethyl)thiazole 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以8%的产率得到呋喃并[3,4-f][1,3]苯并噻唑-5,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  4,5-双（溴亚甲基）-4,5-二氢噻唑的生成和Diels-Alder诱捕

  摘要：

  在DMF中用碘化钠处理4,5-双（二溴甲基）噻唑（1a），得到4,5-双（溴亚甲基）-4,5-二氢噻唑（2a）。用亲二烯体原位捕获后者，直接得到芳构化的加合物。从5-羟基萘醌或其2-和3-溴衍生物6开始，得到四环醌10 + 11的混合物，其中以1，6-区域异构体10为主。使用丙烯酸二烯酯，得到6-取代的苯并噻唑13作为主要产物。2a和萘醌6之间的环加成反应的区域化学符合前沿分子轨道理论的预测。相比之下，从2a和丙烯酸酯二烯键体12观察到的区域选择性与先前使用5-溴亚甲基-4-亚甲基-4,5-二氢噻唑（2b）所获得的相似，与预测的相反，可以通过竞争性迈克尔更好地适应。添加，然后进行环化消除步骤。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2047::aid-ejoc2047>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以7%的产率得到4,5-bis(dibromomethyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Hariri, Mouaffak Al; Galley, Olivier; Pautet, Felix, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 4, p. 593 - 594

  摘要：

  DOI：