N-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 182323-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 182323-20-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: FNWMVNIYHXEXMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.7-126.4 °C (decomp)(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  517.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 N-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(4R,5S)-5-(4-methoxybenzoyl)-4-phenyl-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾促进不对称合成对映体富集的6-羟基丁内酰胺

  摘要：

  在本文中，已经成功地通过N-杂环卡宾催化的溴化烯与α-氨基酮的正式[3 + 2]环合，然后还原的方法成功开发了合成6-羟基丁内酰胺的有效途径。值得注意的是，对映体富集的epi -neoclausenamide，这是黄皮衍生物之一，可以有效地通过该策略制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01490
• 作为产物：
  描述：

  p-toluenesulfonyl-N-trimethylsilylamine 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 生成 N-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过具有高价碘试剂的Umpolung对酮进行灵活的立体选择性官能化

  摘要：

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201400405

文献信息

• The reaction of prop-2-ynylsulfonium salts and sulfonyl-protected β-amino ketones to epoxide-fused 2-methylenepyrrolidines and S-containing pyrroles
  作者：Tingting Jia、Gongruixue Zeng、Chong Zhang、Linghui Zeng、Wenya Zheng、Siyao Li、Keyi Wu、Jiaan Shao、Jiankang Zhang、Huajian Zhu

  DOI：10.1039/d0cc07745c

  日期：——

  A novel divergent domino annulation reaction of prop-2-ynylsulfonium salts with sulfonyl-protected β-amino ketones has been developed, affording various epoxide-fused 2-methylenepyrrolidines and S-containing pyrroles in moderate to excellent yields. Prop-2-ynylsulfonium salts act as C2 synthons in the reactions providing a promising epoxide-fused skeleton in a single operation with readily accessible

  已经开发了丙-2-炔基salts盐与磺酰基保护的β-氨基酮的新型发散性多米诺环化反应，以中等到极好的收率提供了各种环氧化物稠合的2-亚甲基吡咯烷和含S的吡咯。丙-2-炔基salts盐在反应中充当C 2合成子，可通过易于操作的起始原料在单次操作中提供有希望的环氧融合骨架。
• <i>o‐</i> Alkoxyphenyliminoiodanes: Highly Efficient Reagents for the Catalytic Aziridination of Alkenes and the Metal‐Free Amination of Organic Substrates
  作者：Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.201102265

  日期：2011.9.12

  Owing to the presence of the ortho‐substituent on the phenyl ring, these new iminoiodanes have excellent solubility in organic solvents and are efficient reagents for the catalytic aziridination of alkenes or the metal‐free tosylamination of organic substrates (see scheme, Ts=tosyl).

  高效的腈前体：高活性的基于亚氨基碘的腈前体是由邻烷氧基碘苯制备的。由于在苯环上存在邻位取代基，这些新的亚氨基碘酮在有机溶剂中具有出色的溶解性，并且是烯烃催化叠氮叠氮或有机底物的无金属甲苯磺酰化的有效试剂（参见方案，Ts =甲苯磺酰基） 。
• Photoactivated <i>N</i> ‐Acyliminoiodinanes Applied to Amination: an <i>ortho</i> ‐Methoxymethyl Group Stabilizes Reactive Precursors
  作者：Yusuke Kobayashi、Sota Masakado、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201710277

  日期：2018.1.15

  the first time by X‐ray structural analysis. The ortho‐methoxymethyl group and the carbonyl oxygen coordinate to the iodine atom of the iminoiodinane. Activation of the N‐acyliminoiodinane was achieved by photoirradiation at 370 nm, thereby enabling reaction with various silyl enol ethers to give α‐aminoketone derivatives in good to high yield. N‐sulfonyliminoiodinanes bearing ortho substituents were

  X射线结构分析首次表征了N-环戊碘烷。的邻-甲氧基和羰基氧坐标到iminoiodinane的碘原子。通过在370 nm处进行光辐照可以实现N-酰基亚氨基碘的活化，从而使其能够与各种甲硅烷基烯醇醚反应，从而以高至高收率得到α-氨基酮衍生物。带有邻位取代基的N-磺酰亚胺基碘烷在光诱导的胺化反应中被使用。
• A mild and efficient synthesis of α-tosylamino ketones from aryl aziridines in the presence of β-cyclodextrin and NBS in water
  作者：M. Somi Reddy、M. Narender、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.125

  日期：2005.2

  NBS has been utilized for the first time for the oxidative cleavage of aryl aziridines involving β-cyclodextrin–aziridine complexes in water to give the corresponding α-amino ketones in high yields.

  NBS首次用于水中的β-环糊精-氮丙啶络合物的芳基氮丙啶的氧化裂解，从而以高收率得到相应的α-氨基酮。
• Synthesis of 2-oxo-acetamidines via copper-catalyzed oxidative cross-coupling of α-amino ketone compounds with amines
  作者：Pengjie Wang、Yi Xiong、Yiqun Qin、Jiajia Zhang、Niannian Yi、Jiannan Xiang、Wei Deng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105766

  日期：2019.11

  and efficient method for the synthesis of 2-oxo-acetamidines via copper-catalyzed oxidative cross-coupling of amines with α-amino ketone compounds was achieved. In this reaction, the C − N bond of α-amino ketone is broken and new C − N and CN bonds are constructed in one single transformation. This reaction system has a broad substrate scope and provides a facile pathway for the synthesis of 2-oxo-acetamidines

  用于经由铜的2-氧代acetamidines合成的一般和有效的方法-催化的氧化胺与α氨基酮化合物的交叉偶联物来实现的。在该反应中，α-氨基酮的C-N键断裂，并且通过一次转化即可构建新的C-N和C N键。该反应体系具有广泛的底物范围，并提供了合成2-氧代-乙acet的简便途径。