(S)-2-benzyl-3-hydroxypropanoic acid methyl ester | 123542-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyl-3-hydroxypropanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-benzyl-3-hydroxypropanoate
• CAS: 123542-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: NOULZVWNYXNCDH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyl-3-hydroxypropanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 titanium(III) chloride 、 五氯化磷 、 氢气 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (S)-2-<<(S)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionylamino>methyl>-3-phenylpropionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Haaf, Klaus; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 635 - 638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-benzyl-3-(benzyloxy)propanoate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到(S)-2-benzyl-3-hydroxypropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含氟β2-和β3-氨基酸：α-胰胰蛋白酶的合成与抑制

  摘要：

  描述了一系列α-氟化的β2-和β3-氨基酸衍生物的合成。在的α碳的立体选择性氟化的β ³ α-氨基酸是由去质子化与二异丙基氨基锂，接着用治疗取得Ñ -fluorobenzenesulfonimide。的β氟化² α-氨基酸中使用的手性辅助剂（4 - [R）-4-苄基-2-恶唑烷酮。发现α-氟代氨基酸及其非氟代前体竞争性地抑制α-胰凝乳蛋白酶。 β-氨基酸-氟化-晶体结构-α-胰凝乳蛋白酶-抑制剂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218743

文献信息

• Chemoenzymatic Production of Enantiocomplementary 2‐Substituted 3‐Hydroxycarboxylic Acids from <scp>l</scp> ‐α‐Amino Acids
  作者：Mathias Pickl、Roser Marín‐Valls、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1002/adsc.202100145

  日期：2021.6.8

  A two-enzyme cascade reaction plus in situ oxidative decarboxylation for the transformation of readily available canonical and non-canonical l-α-amino acids into 2-substituted 3-hydroxycarboxylic acid derivatives is described. The biocatalytic cascade consisted of an oxidative deamination of l-α-amino acids by an l-α-amino acid deaminase from Cosenzaea myxofaciens, rendering 2-oxoacid intermediates

  描述了双酶级联反应加上原位氧化脱羧，用于将容易获得的规范和非规范1 -α-氨基酸转化为2-取代的3-羟基羧酸衍生物。生物催化级联包括通过Cosenzaea myxofaciens的l -α-氨基酸脱氨酶对l -α-氨基酸进行氧化脱氨，产生 2-含氧酸中间体，随后在金属依赖性 ( R)催化下与甲醛发生羟醛加成反应。 )-或( S )-选择性碳连接酶，分别是2-氧代-3-脱氧-1-鼠李酸醛缩酶(YfaU)和酮泛解酸羟甲基转移酶(KPHMT)，提供3-取代的4-羟基-2-含氧酸。通过平衡生物催化剂负载量以及氨基酸和甲醛浓度来优化总体底物转化率，每种对映体产生 36-98% 的羟醛加合物形成和 91-98% ee。随后通过过氧化氢驱动的氧化脱羧进行原位后续化学反应，得到相应的2-取代的3-羟基羧酸衍生物。
• Singly Hydrogen Bonded Supramolecular Ligands for Highly Selective Rhodium-Catalyzed Hydrogenation Reactions
  作者：Pierre-Alain R. Breuil、Frederic W. Patureau、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/anie.200806177

  日期：2009.3.9

  catalysts! A single hydrogen bond between ligands coordinated to a rhodium center is critical for the formation of pure supramolecular catalysts for asymmetric hydrogenation reactions. The ester group of the amidite ligand (see scheme) also forms a hydrogen bond with the coordinated substrate. Use of the heterocomplex afforded the highest enantioselectivity reported to date for the hydrogenation of several

  H键是催化剂！与铑中心配位的配体之间的单个氢键对于形成用于不对称氢化反应的纯超分子催化剂至关重要。酰胺基配体的酯基（参见方案）也与配位的底物形成氢键。杂合物的使用提供了迄今为止报道的几种酯底物氢化的最高对映选择性。
• Rational Optimization of Supramolecular Catalysts for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation Reaction
  作者：Julien Daubignard、Remko J. Detz、Anne C. H. Jans、Bas de Bruin、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/anie.201707670

  日期：2017.10.9

  Rational design of catalysts for asymmetric transformations is a longstanding challenge in the field of catalysis. In the current contribution we report a catalyst in which a hydrogen bond between the substrate and the catalyst plays a crucial role in determining the selectivity and the rate of the catalytic hydrogenation reaction, as is evident from a combination of experiments and DFT calculations

  对于不对称转化的催化剂的合理设计是催化领域中的长期挑战。在当前的贡献中，我们报告了一种催化剂，其中底物和催化剂之间的氢键在决定催化氢化反应的选择性和速率方面起着至关重要的作用，这可以通过实验和DFT计算的结合来证明。详细的见解允许对催化剂进行计算机突变，使得仅该氢键相互作用更强，从而预测新催化剂更快。确实，我们通过实验证实，可以通过从配体上的尿素变为氧化膦氢键受体来增加这种相互作用的氢键强度，从而实现催化剂的优化。
• The highly enantioselective phase-transfer catalytic mono-alkylation of malonamic esters
  作者：Mi-hyun Kim、Sea-hoon Choi、Yeon-Ju Lee、Jihye Lee、Keepyung Nahm、Byeong-Seon Jeong、Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew

  DOI：10.1039/b821468a

  日期：——

  The phase-transfer catalytic alkylation of N,N-dialkylmalonamic tert-butyl esters in the presence of 1 mol% of (S,S)-3,4,5-trifluorophenyl-NAS bromide afforded highly enantioselective (S)-mono-α-alkylated products (up to 96% ee), which could be readily converted into versatile chiral building blocks without loss of chirality.

  在1摩尔%(S,S)-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物的存在下，N,N-二烷基丙二酰胺叔丁酯的相转移催化烷基化反应，以高度对映选择性(高达96% ee)制备了(S)-单-α-烷基化产物，这些产物可以方便地转化为多样的手性构建块，而不损失手性。
• Nitro as a novel zinc-binding group in the inhibition of carboxypeptidase A
  作者：Si-Hong Wang、Shou-Feng Wang、Wei Xuan、Zong-Hao Zeng、Jing-Yi Jin、Jie Ma、Guan Rong Tian

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.010

  日期：2008.4

  2-Substituted 3-nitropropanoic acids were designed and synthesized as inhibitors against carboxypeptidase A (CPA). (R)-2-Benzyl- 3-nitropropanoic acid showed a potent inhibition against CPA (K(i)=0.15 microM). X-ray crystallography discloses that the nitro group well mimics the transition state occurred in the hydrolysis catalyzed by CPA, that is, an O,O'-bidentate coordination to the zinc ion and

  设计并合成了2-取代的3-硝基丙酸作为羧肽酶A（CPA）的抑制剂。（R）-2-苄基-3-硝基丙酸显示出对CPA的有效抑制作用（K（i）＝0.15μM）。X射线晶体学表明，硝基很好地模拟了CPA催化的水解过程中发生的过渡态，即与锌离子形成O，O'对称的配位，以及两个分别与Glu-270和Arg-形成氢键的配位基。 127。因为硝基是平面物质，所以我们提出了（R）-2-苄基-3-硝基丙酸作为CPA的伪过渡态类似物抑制剂。