2-甲基-喹喔啉 1,4-二氧化物 | 6639-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基-喹喔啉 1,4-二氧化物
• 中文别名: 2-甲基-喹喔啉1,4-二氧化物
• 英文名称: 2-methylquinoxaline 1,4-dioxide
• 英文别名: 2-Methyl-chinoxalin-1,4-dioxid；2-Methylquinoxaline di-N-oxide；3-methyl-4-oxidoquinoxalin-1-ium 1-oxide
• CAS: 6639-86-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00047589
• 分子量: 176.175
• InChiKey: PZUHHXFIMAEXGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >170oC (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-喹喔啉 1,4-二氧化物 在 溴 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 卡巴多
  参考文献：
  名称：

  Oxidative elimination of nitrous acid from nitrate esters. Preparation of Mecadox

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a028
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-甲基-喹喔啉 1,4-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline derivatives

  摘要：

  喹啉和苯并咪唑-N-氧化物的合成，以及3-羟基-2-喹啉羧酸的酯和酰胺衍生物的合成，通过一种新颖的过程实现，该过程包括在碱性条件下对苯并呋喃酰胺和含活性亚甲基的化合物进行反应。

  公开号：

  US04343942A1

文献信息

• Esters of quinoxaline-1,4-dioxides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03966951A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  Disclosed herein are novel esters of quinoxaline-1,4-dioxide of the structure ##SPC1## In which X is selected from the group consisting of a single bond, lower n-alkylene and --(CH.sub.2).sub.p --CH=CH--(CH.sub.2).sub.q -- where p and q may have integral values from zero to four with the proviso that p+q is less than or equal to four; A is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, lower alkyl, lower alkoxy, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano and trifluoromethyl; And R is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkanoyl and .alpha.-hydroxy lower alkyl. When administered to animals, these compounds function as antibacterial agents, promote growth and improve feed efficiency. They are particularly useful in the prophylaxis and treatment of pasturellosis and salmonellosis and are notable for their extremely low toxicity in the test animal.

  本文揭示了一种新型喹喔啉-1,4-二氧化物酯的结构，其中X从以下组中选择：单键，较低的n-烷基和--(CH.sub.2).sub.p --CH=CH--(CH.sub.2).sub.q --，其中p和q可以是从零到四的整数值，条件是p+q小于或等于四；A从以下组中选择：氢，羟基，较低的烷基，较低的烷氧基，氟，氯，溴，碘，氰基和三氟甲基；R从以下组中选择：氢，较低的烷酰基和α-羟基较低的烷基。当这些化合物被用于动物时，它们作为抗菌剂发挥作用，促进生长并提高饲料效率。它们在预防和治疗牛瘟和沙门氏菌病方面特别有用，并以试验动物中极低的毒性而闻名。
• A New Efficient Route for the Formation of Quinoxaline <i>N</i>-Oxides and <i>N,N</i><i>‘</i>-Dioxides Using HOF·CH₃CN
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo0608016

  日期：2006.7.1

  HOF·CH3CN, a very efficient oxygen-transfer agent made readily from fluorine and aqueous acetonitrile, was reacted with various quinoxaline derivatives to give the corresponding mono N-oxides and especially the N,N‘-dioxides in very good yields under mild conditions and short reaction times.

  HOF·CH 3 CN，一个非常有效的氧转移剂容易从氟和含水乙腈制成，与各种喹喔啉衍生物反应，得到相应的单Ñ -oxides和尤其是N，N- “中在温和的非常良好的产率-dioxides条件和较短的反应时间。
• Reactions of methylquinoxaline di-N-oxides with aldehydes of the benzene and Furan series
  作者：I. S. Musatova、A. S. Elina、E. N. Padeiskaya

  DOI：10.1007/bf00772174

  日期：1982.9

  to study the factors influencing the formation of either hydroxyaralkyl or vinyl derivatives of quinoxaline di-N-oxides in the reactions of 2-methyl, 2-methyl-6-chloro-, and 2,3-dimethyl-6-ehloroquinoxaline di-N-oxides (Ia, Ib, and V) with aldehydes of the benzene and furan series (IIa-g).

  本研究的目的是合成具有抗菌活性的喹喔啉二-N-氧化物，并研究影响喹喔啉二-N-氧化物在2-甲基、2 -甲基-6-氯-和 2,3-二甲基-6-氯喹喔啉二-N-氧化物（Ia、Ib 和 V）与苯和呋喃系列的醛 (IIa-g)。
• First synthesis of 2-phosphonylated quinoxaline 1,4-dioxides: an extension to the Beirut reaction
  作者：Samir Dahbi、Ebtissem Methnani、Philippe Bisseret

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.148

  日期：2010.10

  An extension of the Beirut reaction for the preparation of the first members of the 2-phosphonylated quinoxaline 1,4-dioxide series is described. Contrary to their carboxylated equivalents, preparation of these new compounds could not be achieved under basic conditions but required the use of powdered molecular sieves. Good and reproducible yields were obtained only when the initial suspension in THF

  描述了贝鲁特反应的扩展，用于制备2-膦酰化的喹喔啉1，4-二氧化物系列的第一成员。与它们的羧基当量相反，这些新化合物的制备在碱性条件下无法实现，但需要使用粉末分子筛。仅当最初的四氢呋喃悬浮液通过缓慢蒸发ca转化为糊状膜时，才能获得良好且可重现的产率。初始溶剂体积的90％。
• Synthesis and evaluation of new heteroaryl nitrones with spin trap properties
  作者：G. Barriga-González、C. Aliaga、E. Chamorro、C. Olea-Azar、E. Norambuena、W. Porcal、M. González、H. Cerecetto

  DOI：10.1039/d0ra07720h

  日期：——

  as free radical traps due to the results showed in our previous report. The physicochemical characterization of these new nitrones by electron spin resonance (ESR) demonstrated their high capability to trap and stabilize different atom centered free radicals generated by the Fenton reaction. Additionally, we intensely studied them in terms of their physicochemical properties. Kinetic studies, including

  由于我们之前的报告中显示的结果，合成了一系列新的杂芳基硝酮并将其评估为自由基陷阱。通过电子自旋共振 (ESR) 对这些新硝酮的物理化学表征表明它们具有捕获和稳定由芬顿反应产生的不同原子中心自由基的高能力。此外，我们还对它们的物理化学性质进行了深入研究。动力学研究，包括使用基于竞争和羟基加合物衰减的方法，在这些新合成的硝酮的生理 pH 值下给出了相应的速率常数和半衰期。衍生自喹喔啉 1,4-二氧化物杂环的新硝酮比 DMPO 更适合捕获半衰期超过两小时的羟基自由基。

表征谱图