3-methylquinoxaline-2-carboxaldehyde-1,4-N-dioxide | 6795-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methylquinoxaline-2-carboxaldehyde-1,4-N-dioxide
• 英文别名: 2-Formyl-3-methylchinoxalin-1,4-dioxid；3-Methyl-chinoxalyl-2-aldehyd-1,4-di-N-oxid；3-methylquinoxaline-2-carboxaldehyde-1,4-di-N-oxide；3-methyl-1,4-dioxy-quinoxaline-2-carbaldehyde；2-formyl-3-methylquinoxaline-1,4-dioxide；3-methyl-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-2-carbaldehyde
• CAS: 6795-30-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: NEUABUYIDOEXTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylquinoxaline-2-carboxaldehyde-1,4-N-dioxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-甲基-喹喔啉 1,4-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  The metabolism of 2-hydroxymethyl-3-methylquinoxaline-di-N-oxide in the chicken, rat, and dog

  摘要：

  2-羟甲基-3-甲基喹啉二-N-氧化物（GS-7443）在鸡、大鼠和狗体内迅速代谢为3-羧基-2-甲基喹啉-1-氧化物和3-羧基-2-甲基喹啉二-N-氧化物的结合物。这些动物的排泄物中未检测到其他代谢产物或未改变的GS-7443。在这两种代谢物的相对量方面存在轻微的定量差异；此外，鸡所使用的结合基团与狗不同，但被结合的物质相同。虽然在药物给药后的6天内，在几个器官中观察到了可测量的与药物相关的组织水平，但所有检查的鸡组织在21天内均清除了放射性物质。

  DOI：

  10.1139/v80-310
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 在 吗啉 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-methylquinoxaline-2-carboxaldehyde-1,4-N-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships of New Quinoxaline Derivatives as Anti-Plasmodium falciparum Agents

  摘要：

  我们报道了十八种喹喔啉和喹喔啉1,4-双-N-氧化物衍生物的合成及其抗疟活性，其中八种是完全新颖的。化合物1a和2a对恶性�隆疟原虫株表现出最强的活性。结构-活性关系表明，与喹喔啉环相连的烯酮部分的重要性。

  DOI：

  10.3390/molecules19022166

文献信息

• 2-Formylquinoxaline-1,4-dioxide cyanoacetylhydrazone and methods for
  申请人：SPOFA, spojene podniky prop farmaceutickou vyrobu

  公开号：US04225604A1

  公开（公告）日：1980-09-30

  2-Formylquinoxaline-1,4-dioxide cyanoacetylhydrazones evidence significant anticoccidial properties, enhance the feed conversion and stimulate the growth of farm animals. The described compositions are non-toxic and are suitable as veterinary medicaments and feed additives for such animals.

  2-甲醛喹喔啉-1,4-二氧化物氰乙酰肼酮表现出明显的抗球虫作用，可以提高饲料转化率并促进农场动物的生长。所述配方无毒，并适用于兽药和饲料添加剂，适用于这些动物。
• Synthesis and structure of quinoxaline-substituted 1,4-dihydropyridines
  作者：G. Stumm、H.-J. Niclas、G. Winter、G. Reck

  DOI：10.1002/ardp.2503241207

  日期：——

  3a‐d are prepared from 1, acetoacetates, and 3‐aminocrotonates. The desoxygenated compounds 5a,b and 6a,b are obtained by reduction with ethanol/triethylamine or Na2S2O4. The results of the X‐ray structure analyses of 2b and 6a are discussed.

  描述了一系列新型喹喔啉取代的 1,4-二氢吡啶的制备。因此，在氨存在下 1 与乙酰乙酸酯反应生成二烷基 2,6-二甲基 - 4-（喹喔啉 - 1,4 - 二氧化 - 2- 基） -1,4 - 二氢吡啶 - 3,5 - 二羧酸酯 2a -G。化合物4a-c作为副产物获得。不对称取代的二氢吡啶 3a-d 由 1、乙酰乙酸盐和 3-氨基巴豆酸盐制备。脱氧化合物5a、b和6a、b通过用乙醇/三乙胺或Na 2 S 2 O 4 还原获得。讨论了 2b 和 6a 的 X 射线结构分析的结果。
• New hydrazine and hydrazide quinoxaline 1,4-di- N -oxide derivatives: In silico ADMET, antiplasmodial and antileishmanial activity
  作者：Miguel Quiliano、Adriana Pabón、Gustavo Ramirez-Calderon、Carlos Barea、Eric Deharo、Silvia Galiano、Ignacio Aldana

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.049

  日期：2017.4

  (HepG-2 cells), and biological evaluation of 15 hydrazine/hydrazide quinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives against the 3D7 chloroquine sensitive strain and FCR-3 multidrug resistant strain of Plasmodium falciparum and Leishmania infantum (axenic amastigotes). Fourteen of derivatives are novel quinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives. Compounds 18 (3D7 IC50=1.40μM, FCR-3 IC50=2.56μM) and 19 (3D7 IC50=0

  我们报告了针对3D7氯喹敏感菌株和FCR-的15种肼/酰肼喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物的设计（按照计算机模拟ADMET标准），合成，细胞毒性研究（HepG-2细胞）和生物学评估。 3恶性疟原虫和婴儿利什曼原虫（轴突吻合菌）的多药耐药菌株。十四种衍生物是新颖的喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物。化合物18（3D7 IC50 =1.40μM，FCR-3 IC50 =2.56μM）和19（3D7 IC50 =0.24μM，FCR-3 IC50 =2.8μM）被确定为对恶性疟原虫最具活性，而它们最少具有细胞毒性（CC50值>241μM），选择性最高（SI> 86）。针对婴儿乳杆菌测试的化合物均未被认为具有活性。此外，在喹喔啉1中研究了肼和酰肼结构的功能作用
• 1,2,5-Oxadiazole <i>N</i>-Oxide Derivatives and Related Compounds as Potential Antitrypanosomal Drugs:  Structure−Activity Relationships
  作者：Hugo Cerecetto、Rossanna Di Maio、Mercedes González、Mariela Risso、Patricia Saenz、Gustavo Seoane、Ana Denicola、Gonzalo Peluffo、Celia Quijano、Claudio Olea-Azar

  DOI：10.1021/jm9805790

  日期：1999.6.1

  The syntheses of a new series of derivatives of 1,2,5-oxadiazole N-oxide, benzo[1,2-c]1,2,5-oxadiazole N-oxide, and quinoxaline di-hr-oxide are described. In vitro antitrypanosomal activity of these compounds was tested against epimastigote forms of Trypanosoma cruzi. For the most effective drugs, derivatives IIIe and IIIf, the 50% inhibitory dose (ID50) was determined as well as their cytotoxicity against mammalian fibroblasts. Electrochemical studies and ESR spectroscopy show that the highest activities observed are associated with the facile mono-electronation of the N-oxide moiety. Lipophilic-hydrophilic balance of the compounds could also play an important role in their effectiveness as antichagasic drugs.
• Synthesis and Biological Evaluation of New Quinoxaline Derivatives as Antioxidant and Anti-Inflammatory Agents
  作者：Asunción Burguete、Eleni Pontiki、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Saioa Ancizu、Raquel Villar、Beatriz Solano、Elsa Moreno、Enrique Torres、Silvia Pérez、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01076.x

  日期：2011.4

  We report the synthesis, anti‐inflammatory, and antioxidant activities of novel quinoxaline and quinoxaline 1,4‐di‐N‐oxide derivatives. Microwave‐assisted methods have been used to optimize reaction times and to improve yields. The tested compounds presented important scavenging activities and promising in vitro inhibition of soybean lipoxygenase (LOX). Two of the best LOX inhibitors (compounds 7b and 8f) were evaluated as in vivo anti‐inflammatory agents using the carrageenin‐induced edema model. One of them (compound 7b) showed important in vivo anti‐inflammatory effect (41%) similar to that of indomethacin (47%) used as the reference drug.