3-甲基喹喔啉1-氧化物 | 18916-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-甲基喹喔啉1-氧化物
• 英文名称: 2-Methyl-chinoxalin-4-oxid
• 英文别名: 3-Methylquinoxaline 1-Oxide；2-Methylquinoxaline 4-oxide；3-methyl-1-oxidoquinoxalin-1-ium
• CAS: 18916-45-5
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: GENNPRIQHQRRPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基喹喔啉1-氧化物 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-甲基-喹喔啉 1,4-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Formation of quinoxaline monoxides from reaction of benzofurazan oxide with enones and carbon-13 NMR correlations of quinoxaline N-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a030
• 作为产物：
  描述：

  甲喹酮杂质2 在 吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到3-甲基喹喔啉1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Formation of quinoxaline monoxides from reaction of benzofurazan oxide with enones and carbon-13 NMR correlations of quinoxaline N-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a030

文献信息

• Room Temperature Metal-Catalyzed Oxidative Acylation of Electron-Deficient Heteroarenes with Alkynes, Its Mechanism, and Application Studies
  作者：Shweta Sharma、Mukesh Kumar、Ram A. Vishwakarma、Mahendra K. Verma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01475

  日期：2018.10.19

  room-temperature, regioselective Minisci reaction for the acylation of electron-deficient heteroarenes with alkynes. The method has broad functional group compatibility and gives exclusively monoacylated products in good to excellent yields. The mechanistic pathway was analyzed based on a series of experiments confirming the involvement of a radical pathway. The 18O-labeling experiment suggested that water

  在这里，我们报告原始的一步式，简单的，室温，区域选择性Minisci反应，用于炔烃与缺电子的杂芳烃的酰化反应。该方法具有广泛的官能团相容性，并以良好至极佳的收率提供仅单酰化的产物。基于一系列实验证实了自由基途径的参与，对机械途径进行了分析。的18 O型标记实验表明，水是氧在酰化产物的源极，和头部空间GC-MS实验表明通过释放发生的C-C切割为CO 2。
• Cobalt(<scp>iii</scp>) catalyzed C-8 selective C–H and C–O coupling of quinoline N-oxide with internal alkynes via C–H activation and oxygen atom transfer
  作者：Nagaraju Barsu、Malay Sen、J. Richard Premkumar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/c5cc08736h

  日期：——

  An efficient, scalable, atom-economical, regio-selective air stable Cp*Co(III) catalyzed C-H and C-O coupling via C-H activation/Oxygen atom transfer reaction of quinoline N-oxide and internal alkyne is reported. Such a catalytic...

  据报道，通过喹啉N-氧化物和内部炔烃的CH活化/氧原子转移反应，一种有效，可扩展，原子经济，区域选择性的空气稳定Cp * Co（III）催化的CH和CO偶联。如此催化...
• Cobalt‐Catalyzed C8‐Dienylation of Quinoline‐ <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Rahul K. Shukla、Akshay M. Nair、Salman Khan、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/anie.202003216

  日期：2020.9.21

  An efficient Cp*CoIII‐catalyzed C8‐dienylation of quinoline‐N‐oxides was achieved by employing allenes bearing leaving groups at the α‐position as the dienylating agents. The reaction proceeds by CoIII‐catalyzed C−H activation of quinoline‐N‐oxides and regioselective migratory insertion of the allene followed by a β‐oxy elimination, leading to overall dienylation. Site‐selective C−H activation was

  喹啉N-氧化物的有效Cp * Co III催化C8-二烯基化反应是通过使用在α-位带有离去基团的烯作为二烯化剂来实现的。该反应通过Co III催化喹啉N氧化物的CH H活化和丙二烯的区域选择性迁移插入，然后被β氧基消除而进行，从而导致整体二烯化。在温和的反应条件下，以优异的选择性实现了位点选择性的CH活化，并且发现30 mol％的NaF添加剂对于有效的二烯基化至关重要。该方法具有高立体选择性，温和的反应条件和良好的官能团耐受性。喹啉N的C8烯基化在没有离开基团作为偶联配偶体的丙二烯的情况下实现了氧化。此外，进行了克级制备和初步的机理实验，以深入了解反应机理。
• C-8-Selective Allylation of Quinoline: A Case Study of β-Hydride vs β-Hydroxy Elimination
  作者：Deepti Kalsi、Roshayed A. Laskar、Nagaraju Barsu、J. Richard Premkumar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01845

  日期：2016.9.2

  An unprecedented C(8)–H bond allylation of quinoline with allyl carbonate and allyl alcohol catalyzed by Cp*Co(III) using a traceless directing group via β-oxygen and β-hydroxy elimination is described. This site-selective allylation reaction proceeds smoothly with various functional group tolerance including quinoxaline and phenanthridine. Under the nonoxidative reaction conditions, the difference

  描述了前所未有的C（8）–H喹啉与碳酸烯丙酯和烯丙醇被Cp * Co（III）催化，使用无痕导向基团通过β-氧和β-羟基消除的烯丙基化。该位点选择性烯丙基化反应在包括喹喔啉和菲啶在内的各种官能团耐受下顺利进行。在非氧化反应条件下，Rh（III）和Co（III）之间的选择性差异首次通过烯丙醇通过β-氢化物和β-羟基消除而产生。
• Quinoxalines. XXVII. The cyanation of 2-substituted quinoxaline 4-oxides with trimethylsilyl cyanide.
  作者：Chihoko IIJIMA、Akira MIYASHITA

  DOI：10.1248/cpb.38.661

  日期：——

  The deoxy-cyanation of 2-substituted quinoxaline 4-oxides (Ia-k) with trimethylsilyl cyanide in the presence of 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene gave the corresponding 3-substituted 2-quinoxalinecarbonitriles (IIa-k). However, in the case of 2-(p-tolylsulfonyl)quinoxaline 4-oxide (II), the substitution with cyanide ion proceeded together with deoxy-cyanation to give 2, 3-quinoxalinedicarbonitrile (III).

  用三甲基硅基氰化物在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯存在下对2-取代的喹啉烯 4-氧化物（Ia-k）进行去氧氰化反应，得到相应的3-取代2-喹啉氰化物（IIa-k）。然而，在2-(对甲苯磺酰基)喹啉烯 4-氧化物（II）的情况下，氰离子取代与去氧氰化同时进行，生成2, 3-喹啉二氰化物（III）。