2-methyl-3-carboxyquinoxaline-di-N-oxide | 74200-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3-carboxyquinoxaline-di-N-oxide
• 英文别名: 2-methylquinoxaline-1,4-dioxide 3-carboxylic acid；3-Methyl-2-chinoxalincarbonsaeure-1,4-dioxid；3-methyl-1,4-dioxide-quinoxaline-2-carboxylic acid；3-methyl-1,4-dioxy-quinoxaline-2-carboxylic acid；3-Methyl-1,4-dioxy-chinoxalin-2-carbonsaeure；3-Methyl-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-2-carboxylic acid
• CAS: 74200-06-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00100350
• 分子量: 220.185
• InChiKey: GZFAINXKJDVGFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  497.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-carboxyquinoxaline-di-N-oxide 在 silica gel 作用下， 生成 2-甲基-喹喔啉 1,4-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  The metabolism of 2-hydroxymethyl-3-methylquinoxaline-di-N-oxide in the chicken, rat, and dog

  摘要：

  2-羟甲基-3-甲基喹啉二-N-氧化物（GS-7443）在鸡、大鼠和狗体内迅速代谢为3-羧基-2-甲基喹啉-1-氧化物和3-羧基-2-甲基喹啉二-N-氧化物的结合物。这些动物的排泄物中未检测到其他代谢产物或未改变的GS-7443。在这两种代谢物的相对量方面存在轻微的定量差异；此外，鸡所使用的结合基团与狗不同，但被结合的物质相同。虽然在药物给药后的6天内，在几个器官中观察到了可测量的与药物相关的组织水平，但所有检查的鸡组织在21天内均清除了放射性物质。

  DOI：

  10.1139/v80-310
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-甲基-2-喹喔啉羧酸酯 在 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-methyl-3-carboxyquinoxaline-di-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  403.喹喔啉N-氧化物。第四部分 Py-羟烷基-，-氨基烷基-和-羧基-喹喔啉的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002052

文献信息

• Combining Metabolite-Based Pharmacophores with Bayesian Machine Learning Models for Mycobacterium tuberculosis Drug Discovery
  作者：Sean Ekins、Peter B. Madrid、Malabika Sarker、Shao-Gang Li、Nisha Mittal、Pradeep Kumar、Xin Wang、Thomas P. Stratton、Matthew Zimmerman、Carolyn Talcott、Pauline Bourbon、Mike Travers、Maneesh Yadav、Joel S. Freundlich

  DOI：10.1371/journal.pone.0141076

  日期：——

  Integrated computational approaches for Mycobacterium tuberculosis (Mtb) are useful to identify new molecules that could lead to future tuberculosis (TB) drugs. Our approach uses information derived from the TBCyc pathway and genome database, the Collaborative Drug Discovery TB database combined with 3D pharmacophores and dual event Bayesian models of whole-cell activity and lack of cytotoxicity. We

  结核分枝杆菌（Mtb）的集成计算方法可用于识别可能导致未来结核病（TB）药物的新分子。我们的方法使用的信息来自TBCyc途径和基因组数据库，协作药物发现TB数据库，3D药效团以及全细胞活性和缺乏细胞毒性的双事件贝叶斯模型。我们已经对可能充当TB代谢组中底物和代谢物模拟物的大量分子进行了优先排序。我们使用基于Mtb的底物和代谢物的66个药效团，通过计算搜索了200,000多种商业分子，并进一步用贝叶斯模型进行了过滤。我们最终在体外测试了110种化合物，得到了两种目标化合物，BAS 04912643和BAS 00623753（MIC分别为2.5和5μg/ mL）。这些分子被用作领先优势优化的起点。最有前途的一类被证明是喹喔啉二-N-氧化物，其通过转录谱分析来诱导与已知质子体最相似的mRNA水平扰动而得到证明。其中之一，SRI58在Vero细胞中的MIC = 1.25μg/ mL（相对于Mtb）和CC50，>
• SYNTHESIS OF THE POSSIBLE METABOLITES OF QUINOCETONE IN ANIMALS
  作者：Jian-yong Li、Ji-yu Zhang、Xu-zheng Zhou、Jin-shan Li、Run-hua Lu

  DOI：10.1515/hc.2007.13.1.49

  日期：2007.1

  The possible metabolites of quinocetone in animals had been prepared with different selective reagent by three synthetic routes. It was their principal reaction that Na2S2O4 reduced quinoxaline-1,4-dioxide derivatives to quinoxaline derivatives, H(2)O(2 s)oxidized 2-carboxyl-quinoxaline derivatives to 2-carboxyl-quinoxaline-1-oxide ones and P(OCH3)(3) reduced 2-carboxyl- quinoxaline-1,4-dioxide derivatives

  通过三种合成路线，用不同的选择性试剂制备了喹烯酮可能在动物体内的代谢产物。他们的主要反应是 Na2S2O4 将 quinoxaline-1,4-dioxide 衍生物还原为 quinoxaline 衍生物，H(2)O(2s) 将 2-carboxyl-quinoxaline 衍生物氧化为 2-carboxyl-quinoxaline-1-oxide 和 P( OCH3)(3) 将 2-羧基-喹喔啉-1,4-二氧化物衍生物还原为 3-羧基-喹喔啉-1-氧化物衍生物。标题化合物经 NMR、UV、FAB-MS 等确认。
• Stumm, G.; Niclas, H.-J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 736 - 744
  作者：Stumm, G.、Niclas, H.-J.

  DOI：——

  日期：——
• Stumm, Gerhard; Niclas, Hans-Joachim, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 6, p. 208 - 209
  作者：Stumm, Gerhard、Niclas, Hans-Joachim

  DOI：——

  日期：——
• ANTHELMINTIC PYRIDINYL ACYLHYDRAZONES, METHOD OF USE AND COMPOSITIONS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0214158A1

  公开（公告）日：1987-03-18