2-甲基-噻吩[3,2-C]吡啶-4(5H)-酮 | 59207-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 2-甲基-噻吩[3,2-C]吡啶-4(5H)-酮
• 中文别名: 2-甲基噻吩并[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮；2-甲基噻吩并[3,2-C]吡啶-4(5H)-酮
• 英文名称: 2-methylthieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
• 英文别名: 2-methyl-5H-thieno[3,2-c]pyridin-4-one
• CAS: 59207-23-7
• 化学式: C₈H₇NOS
• mdl: MFCD11215545
• 分子量: 165.216
• InChiKey: CZZYGMSEVJJFRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-噻吩[3,2-C]吡啶-4(5H)-酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到7-bromo-2-methylthieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  脚手架变形历险记：融合环杂环检查点激酶1（CHK1）抑制剂的发现

  摘要：

  Checkpoint激酶1（CHK1）抑制剂是潜在的癌症治疗剂，可用于增强DNA损伤剂的功效。已经开发了多种来自不同化学支架的小分子CHK1抑制剂，并在临床试验中结合化学疗法和放射治疗进行了评估。噻吩羧酰胺脲（TCU）的支架变形，例如AZD7762（1）和相关系列的三唑并喹啉（TZQs），导致鉴定了稠环双环CHK1抑制剂，7-羧酰胺噻吩并吡啶（7-CTP）和7-羧酰胺吲哚。X射线晶体结构揭示了以共面方式将铰链结合羧酰胺基团与噻吩并吡啶核对齐的关键分子内非共价硫-氧相互作用。与吲哚NH的分子内氢键也可有效地将羧酰胺锁定在与CHK1的优选结合构象中。对7-CTP系列进行优化后，鉴定出了铅化合物44，该化合物表现出可观的类药物特性以及良好的体外和体内药效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01490
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(5-methyl-2-thienyl)acryloyl azide 以55 %的产率得到2-甲基-噻吩[3,2-C]吡啶-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  溶剂驱动的室温 Curtius 重排以获得带有取代的稠合吡啶酮的核苷酸

  摘要：

  分子内Curtius重排反应温度高、产率低、产物分离繁琐且难以放大。这项研究提出了一种可以由 HFIP 溶剂驱动的室温 Curtius 重排，然后进行光照射分子内环化。这种温和的反应允许制备具有不同取代基的各种稠合吡啶酮衍生物，这些取代基很少被以前的方法掺入。通过结合 IR 和 NMR 滴定的一组对照实验研究了 HFIP 和光的作用。此外，使用取代的融合吡啶酮作为非天然碱基，我们可以获得一组新的核苷酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01403

文献信息

• [EN] THIENO[3,2-C]PYRIDIN-4(5H)-ONES AS BET INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNO[3,2-C]PYRIDIN-4(5H)-ONES UTILES COMME INHIBITEURS DE BET
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2014078257A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Thienopyridone compounds of formula (I) or a salt thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy, in particular in the treatment of diseases or conditions for which a bromodomain inhibitor is indicated.

  噻诺吡啶酮化合物或其盐，含有该化合物的药物组合物及其在治疗中的用途，特别是在溴结构域抑制剂用于治疗的疾病或症状中。
• Sulfonic acid sulfonylamino n-(heteroaralkyl)-azaheterocyclylamide compounds
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06281227B1

  公开（公告）日：2001-08-28

  The compounds of formula I herein exhibit useful pharmacological activity and accordingly are incorporated into pharmaceutical compositions and used in the treatment of patients suffering from certain medical disorders. More specifically, they are inhibitors of the activity of Factor Xa. The present invention is directed to compounds of formula I, compositions containing compounds of formula I, and their use, for treating a patient suffering from, or subject to, a physiological condition which can be ameliorated by the administration of an inhibitor of the activity of Factor Xa.

  本文中的化合物具有有用的药理活性，因此被纳入药物组合物中，并用于治疗患有某些医学疾病的患者。更具体地说，它们是凝血因子Xa活性的抑制剂。本发明涉及具有I式化合物的化合物、含有I式化合物的组合物，以及它们的用途，用于治疗患有或受到生理状况影响的患者，这些生理状况可以通过给予凝血因子Xa活性抑制剂来改善。
• Design and Synthesis of Piperazinylpyridine Derivatives as Novel 5-HT1A Agonists/5-HT3 Antagonists for the Treatment of Irritable Bowel Syndrome (IBS)
  作者：Akira Asagarasu、Teruaki Matsui、Hiroyuki Hayashi、Satoru Tamaoki、Yukinao Yamauchi、Michitaka Sato

  DOI：10.1248/cpb.57.34

  日期：——

  We have prepared a series of piperazinylpyridine derivatives for the treatment of irritable bowel syndrome (IBS). These compounds, which were designed by pharmacophore analysis, bind to both serotonin subtype 1A (5-HT1A) and subtype 3 (5-HT3) receptors. The nitrogen atom of the isoquinoline, a methoxy group and piperazine were essential to the pharmacophore for binding to these receptors. We also synthesized furo- and thienopyridine derivatives according to structure–activity relationship analyses. Compound 17c (TZB-20810) had high affinities to these receptors and exhibited 5-HT1A agonistic activity and 5-HT3 antagonistic activity concurrently, and is a promising drug for further development in the treatment of IBS.

  我们已准备了一系列哌嗪吡啶衍生物用于治疗肠易激综合征（IBS）。这些化合物通过药效团分析设计，能够同时与血清素亚型1A（5-HT1A）和亚型3（5-HT3）受体结合。异喹啉的氮原子、一个甲氧基和哌嗪是与这些受体结合的药效团的重要组成部分。我们还根据结构-活性关系分析合成了呋喃和噻吡啶衍生物。化合物17c（TZB-20810）对这些受体具有很高的亲和力，同时展现出5-HT1A激动剂活性和5-HT3拮抗剂活性，是治疗IBS方面具有进一步开发潜力的有前景药物。
• [EN] A METHOD FOR THE SITE-SPECIFIC ENZYMATIC LABELLING OF NUCLEIC ACIDS IN VITRO BY INCORPORATION OF UNNATURAL NUCLEOTIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉTIQUETAGE ENZYMATIQUE SPÉCIFIQUE DE SITE D'ACIDES NUCLÉIQUES IN VITRO PAR INCORPORATION DE NUCLÉOTIDES NON NATURELS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015021432A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Provided herein are analogs of unnatural nucleotides bearing predominantly hydrophobic nucleobase analogs that form unnatural base pairs during DNA polymerase- mediated replication of DNA or RNA polymerase-mediated transcription of RNA. In this manner, the unnatural nucleobases can be introduced in a site-specific way into oligonucleotides (single or double stranded DNA or RNA), where they can provide for site-specific cleavage, or can provide a reactive linker than can undergo functionalization with a cargo -bearing reagent by means of reaction with a primary amino group or by means of click chemistry with an alkyne group of the unnatural nucleobase linker.

  本文提供了一些不自然核苷酸的类似物，主要带有疏水性核碱基类似物，这些类似物在DNA聚合酶介导的DNA复制或RNA聚合酶介导的RNA转录过程中形成不自然碱基对。通过这种方式，可以将这些不自然碱基以特定位置的方式引入寡核苷酸（单链或双链DNA或RNA）中，从而可以实现特定位置的切割，或者可以提供一个反应性连接物，通过与主要氨基团反应或与不自然碱基连接物的炔基团进行点击化学反应，从而实现与携带试剂的载体的官能化。
• 3D-printed cartridge system for in-flow photo-oxygenation of 7-aminothienopyridinones
  作者：Ettore J. Rastelli、Doris Yue、Caroline Millard、Peter Wipf

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131875

  日期：2021.1

  A 3D-printed polypropylene (PP) continuous-photoflow cell based on a modular cartridge system was developed for the photo-oxygenation of 7-aminothieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-ones, using ambient air as the sole co-reactant. This strategy takes advantage of the versatility of 3D-printing to construct cost-effective meso-scale reactors. In addition to scalability, a short residence time (tR 2 min) in 100-W

  开发了一种基于模块化滤芯系统的3D打印聚丙烯（PP）连续光流通池，用于使用环境空气作为7-氨基噻吩并[3,2- c ]吡啶4（5 H）-进行光氧合。唯一的共反应物。该策略利用了3D打印的多功能性来构建具有成本效益的中规模反应堆。除了可扩展性之外，在100瓦蓝色LED灯中的短停留时间（t R 2分钟）可最大程度地减少黑暗，不溶性分解产物的形成，这是该技术的明显优势。