N-(tert-butoxycarbonyl)-(2'R,4'R)-2'-[(phthalimido)methyl]-4'-(thymin-1-yl)pyrrolidine | 320727-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-(2'R,4'R)-2'-[(phthalimido)methyl]-4'-(thymin-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 320727-41-1
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₆
• 分子量: 454.483
• InChiKey: JDRITGASRUBIIM-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-(2'R,4'R)-2'-[(phthalimido)methyl]-4'-(thymin-1-yl)pyrrolidine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl (2R,4R)-2-[[[2-[(2R,4R)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl]acetyl]amino]methyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unusual RNA and DNA binding properties of a novel pyrrolidine–amide oligonucleotide mimic (POM)

  摘要：

  合成了一个五聚硫嘧啶吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM），并证明其能以极高亲和力结合互补的单链RNA和DNA，同时表现出对RNA相对于DNA的动力学结合选择性。

  DOI：

  10.1039/b006903p
• 作为产物：
  描述：

  N-3-benzoylthymine 在 锂硼氢 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-(2'R,4'R)-2'-[(phthalimido)methyl]-4'-(thymin-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  胸苷基吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM）的设计，合成，构象分析和核酸杂交特性。

  摘要：

  吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM）1设计成与天然核酸在立体化学和构象上相似，但带有带相反电荷的阳离子主链。分子建模表明，胸苷基-POM单体的最低能量构象与核糖核苷采用的构象相似。利用N-烷基化和酰化偶联策略，开发了一种有效的溶液合成胸苷基POM低聚物的方法。1H NMR光谱证实，高度水溶性的胸苷二聚体T2-POM优先采用与吡咯烷N原子有关的构型和D2O中的总体构型，这些构型与RNA中的典型C3'-内切核苷酸非常相似。此外，胸苷五聚体T5-POM的核酸杂交特性 使用紫外光谱和表面等离振子共振（SPR）评估了带有N端邻苯二甲酰亚胺基团的N. 发现T5-POM对互补的ssDNA和RNA表现出非常高的亲和力，类似于T5-PNA寡聚物的亲和力。SPR实验还表明，T5-POM在接近生理条件下以高序列保真度与ssDNA结合。另外，发现可以通过改变离子强度和pH来减弱T5-POM与ssDNA和RNA的结合

  DOI：

  10.1039/b306156f

文献信息

• Nucleic acid binding properties of thyminyl and adeninyl pyrrolidine-amide oligonucleotide mimics (POM)This paper is dedicated to Professor Heinz G. Floss on the occasion of his 70th birthday.Electronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b315768g/
  作者：T. H. Samuel Tan、David T. Hickman、Jordi Morral、Ian G. Beadham、Jason Micklefield

  DOI：10.1039/b315768g

  日期：——

  Adeninyl POM was prepared using solid-phase peptide chemistry and shown to exhibit higher affinity for complementary DNA and RNA than the corresponding adeninyl PNA.

  腺苷-POM 是通过固相肽化学合成的，并显示出相比相应的腺苷-PNA 对互补 DNA 和 RNA 更高的亲和力。
• Unusual RNA and DNA binding properties of a novel pyrrolidine–amide oligonucleotide mimic (POM)
  作者：David T. Hickman、Jason Micklefield、Paul M. King、Jonathan M. Slater、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1039/b006903p

  日期：——

  A pentameric thymidyl pyrrolidine–amide oligonucleotide mimic (POM) was synthesised and shown to bind with very high affinity to complementary single stranded RNA and DNA, whilst exhibiting kinetic binding selectivity for RNA over DNA.

  合成了一个五聚硫嘧啶吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM），并证明其能以极高亲和力结合互补的单链RNA和DNA，同时表现出对RNA相对于DNA的动力学结合选择性。
• Stereospecific backbone methylation of pyrrolidine–amide oligonucleotide mimics (POM)
  作者：Anila I. Khan、T. H. Samuel Tan、Jason Micklefield

  DOI：10.1039/b518171b

  日期：——

  The introduction of (7′S)-methyl groups into the backbone of pyrrolidine–amide oligonucleotide mimics (POM) does not interfere with high affinity recognition of complementary nucleic acids, whereas (7′R)-methylation disrupts hybridisation significantly.

  在吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM）的骨架中引入（7â²S）-甲基不会干扰互补核酸的高亲和性识别，而（7â²R）-甲基化则会严重破坏杂交。
• Design, synthesis, conformational analysis and nucleic acid hybridisation properties of thymidyl pyrrolidine-amide oligonucleotide mimics (POM)Electronic supplementary information (ESI) available: experimental details (16 Figures, 3 Tables). See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b306156f/
  作者：David T. Hickman、T. H. Samuel Tan、Jordi Morral、Paul M. King、Matthew A. Cooper、Jason Micklefield

  DOI：10.1039/b306156f

  日期：——

  oligonucleotide mimics (POM) 1 were designed to be stereochemically and conformationally similar to natural nucleic acids, but with an oppositely charged, cationic backbone. Molecular modelling reveals that the lowest energy conformation of a thymidyl-POM monomer is similar to the conformation adopted by ribonucleosides. An efficient solution phase synthesis of the thymidyl POM oligomers has been developed, using

  吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM）1设计成与天然核酸在立体化学和构象上相似，但带有带相反电荷的阳离子主链。分子建模表明，胸苷基-POM单体的最低能量构象与核糖核苷采用的构象相似。利用N-烷基化和酰化偶联策略，开发了一种有效的溶液合成胸苷基POM低聚物的方法。1H NMR光谱证实，高度水溶性的胸苷二聚体T2-POM优先采用与吡咯烷N原子有关的构型和D2O中的总体构型，这些构型与RNA中的典型C3'-内切核苷酸非常相似。此外，胸苷五聚体T5-POM的核酸杂交特性 使用紫外光谱和表面等离振子共振（SPR）评估了带有N端邻苯二甲酰亚胺基团的N. 发现T5-POM对互补的ssDNA和RNA表现出非常高的亲和力，类似于T5-PNA寡聚物的亲和力。SPR实验还表明，T5-POM在接近生理条件下以高序列保真度与ssDNA结合。另外，发现可以通过改变离子强度和pH来减弱T5-POM与ssDNA和RNA的结合