甲基(2S,5S)-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯 | 523988-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(2S,5S)-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯
• 英文名称: (2S,5S)-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,5S)-1-carbapenam-3-carboxylate；3,5-trans-(+)-(3S,5S)-3-carbomethoxycarbapenam；(3S,5S)-carbapenam-3-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S,5S)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 523988-38-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: XARUTHCTRHHHFN-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基溴化苄 、 甲基(2S,5S)-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯 在 pig liver esterase on Eupergit(R) 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (3S,5S)-carbapenam carboxylic acid p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of (3S,5S)-carbapenam-3-carboxylates and their biosynthetic relevance

  摘要：

  Starting from readily available glutamate derivatives, facile stereoselective syntheses of (3S,5S)-carbapenam-3-carboxylates have been developed. Their significance in confirming the absolute configuration of the natural material is discussed. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02731-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-one-1-carboxylate 在 四甲基氢氧化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 113.5h， 生成 甲基(2S,5S)-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  对氨基苯甲酸-3-羧酸甲酯的所有四个立体异构体的对映纯合成。

  摘要：

  Retro-Dieckmann反应已被用作N-Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-一-1-羧酸甲酯上的立体发散合成工具，以获得对映体反式和顺式5-（羧甲基） ）吡咯烷-2-羧酸甲酯。这些二取代的吡咯烷已被用作起始原料，以开发出简明而直接的碳青霉烯-3-羧酸甲酯的所有四个立体异构体的合成。这样，我们明确地证实了从沙雷氏菌和欧文氏菌属菌株中分离出的两种碳青霉烯的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo026804+