ethyl 4-methylene-(2E)-hexenoate | 13369-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-methylene-(2E)-hexenoate
• 英文别名: ethyl 4-ethyl-2,4-pentadienoate；4-Ethyl-penta-2,4-dien-saeure-ethylester；ethyl (E)-4-methylidenehex-2-enoate
• CAS: 13369-25-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: IEUNAKPJPSPBKP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methylene-(2E)-hexenoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三羰基(萘)铬 、 氢气 、 magnesium 、 sodium bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 (3R,6E)-3-acetoxy-7-methyl-6-nonene
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃昆虫信息素的立体控制合成的通用且方便的协议。

  摘要：

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00016-8
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 在 哌啶 、 硫酸 、 对苯二酚 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 ethyl 4-methylene-(2E)-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Arbuzova,I.A.; Nilolyan,V.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 2063 - 2064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of d,<i>l</i>-coronafacic acid by an intermolecular Diels–Alder approach
  作者：Hsing-Jang Liu、Montse Llinas-Brunet

  DOI：10.1139/v84-300

  日期：1984.9.1

  An efficient total synthesis of d,l-coronafacic acid (2) has been achieved from 4-cyclopentene-1,3-dione (4). The synthesis involves keto ester 7 as a key intermediate that is conveniently prepared by the Diels–Alder addition of enedione 4 to ethyl 4-ethyl-2,4-pentadienoate (5).

  已成功地从4-环戊烯-1,3-二酮（4）合成了d,l-冠状烷酸（2）。该合成涉及酮酯7作为一个关键中间体，该中间体通过将烯二酮4与乙酸乙酯 4-乙基-2,4-戊二烯酸酯（5）进行Diels–Alder加成方便地制备而成。
• Syntheses of Strychnan- and Aspidospermatan-Type Alkaloids. 11. Total Syntheses of (−)-Lochneridine and (−)- and Racemic 20-<i>epi</i>-Lochneridine
  作者：Martin E. Kuehne、Feng Xu

  DOI：10.1021/jo981401o

  日期：1998.12.1

  Enantioselective syntheses of (-)-lochneridine (1) and (-)-epi-lochneridine (2) were obtained by two alternative C-20 diastereoselective syntheses of the respective pentacyclic (3aS,5S,11bR)-methyl 12-oxo-3,5-ethano-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-3H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylate ((-)-8) and tetracyclic methyl (2S,3aS,5R,11bR))-3-benzyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-5-(2-(1-butenyl))-1H-pyrrolo[2,3d]carbazole-6-carboxylate ((-)-12b) precursors from tryptophan derived 2-[(methoxycarbonyl)methyl]3-[2(S)-(methoxy or benzyloxycarbonyl)-2-(N-b-benzyl)aminoethyl]indole (15 or 16). While a modified Grignard reaction of the ketone (-)-8 provided (-)-lochneridine (1), dihydroxylation and cyclization of the olefin (-)-12b gave its C-20 epimer (2).
• Preparation of esters of 4-alkyl-2,4-pentadienoic acids by the phosphonate modification of the Wittig reaction
  作者：Richard J. Sundberg、Peter A. Bukowick、Frank O. Holcombe

  DOI：10.1021/jo01284a079

  日期：1967.9
• A versatile and convenient protocol for the stereocontrolled synthesis of olefinic insect pheromones
  作者：Andrei A. Vasil'ev、Alexei L. Vlasyuk、Galina D. Gamalevich、Edward P. Serebryakov

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00016-8

  日期：1996.3

  supplemented by an enzymatic hydrolysis, was successfully applied to the synthesis of configurationally pure (gp > or = 98%) pheromones of the furniture carpet beetle, dry bean beetle, rusty grain beetle, square-necked grain beetle and a trail-following pheromone mimic for subterranean termites.

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。
• Arbuzova,I.A.; Nilolyan,V.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 2063 - 2064
  作者：Arbuzova,I.A.、Nilolyan,V.N.

  DOI：——

  日期：——