(3R,4S,5R)-5-ethenyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-one | 1276112-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-5-ethenyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1276112-27-6
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄
• 分子量: 443.543
• InChiKey: KENWKCZKJQEBJQ-KWXIBIRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-ethenyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 236.0h， 生成 tert-butyl ((2R,3S,4S)-1,3,4-tris(benzyloxy)-5-((ethoxycarbonyl)oxy)hept-6-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzellaside B及其C8-epimer的全合成和绝对立体化学，这是一种来自海绵Batzella sp。的新型哌啶生物碱。

  摘要：

  （+）-巴兹拉糖苷B及其C8-顶基的第一次总合成是由22个步骤，由已知的1-阿拉伯糖衍生的三苄基醚完成的，总产率分别为3.9％和5.4％。（+）的绝对构型- batzellaside B在明确地确定为1 S， 3 S， 4 S， 5 R， 8小号通过一个单独的路线的合成中间体制备的莫舍分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.018
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinofuranose 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4S,5R)-5-ethenyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzellaside B及其C8-epimer的全合成和绝对立体化学，这是一种来自海绵Batzella sp。的新型哌啶生物碱。

  摘要：

  （+）-巴兹拉糖苷B及其C8-顶基的第一次总合成是由22个步骤，由已知的1-阿拉伯糖衍生的三苄基醚完成的，总产率分别为3.9％和5.4％。（+）的绝对构型- batzellaside B在明确地确定为1 S， 3 S， 4 S， 5 R， 8小号通过一个单独的路线的合成中间体制备的莫舍分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.018

文献信息

• Total synthesis and absolute stereochemistry of (+)-batzellaside B and its C8-epimer, a new class of piperidine alkaloids from the sponge Batzella sp.
  作者：Jolanta Wierzejska、Manami Ohshima、Toshiyasu Inuzuka、Tetsuya Sengoku、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.018

  日期：2011.3

  The first total synthesis of (+)-batzellaside B and its C8-epimer was completed from a known l-arabinose-derived tribenzyl ether in 22 steps with overall yields of 3.9% and 5.4%, respectively. The absolute configuration of (+)-batzellaside B was unambiguously determined to be 1S,3S,4S,5R,8S by the Mosher analysis of a synthetic intermediate prepared through a separate route.

  （+）-巴兹拉糖苷B及其C8-顶基的第一次总合成是由22个步骤，由已知的1-阿拉伯糖衍生的三苄基醚完成的，总产率分别为3.9％和5.4％。（+）的绝对构型- batzellaside B在明确地确定为1 S， 3 S， 4 S， 5 R， 8小号通过一个单独的路线的合成中间体制备的莫舍分析。