4,4'-ditert-butyl-2,2'-bipyridine-6,6'-dicarbonitrile | 144900-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-ditert-butyl-2,2'-bipyridine-6,6'-dicarbonitrile
• 英文别名: 4,4'-di(tert-butyl)-6,6'-dicyano-2,2'-bipyridine；6,6'-Dicyano-4,4'-di(tert-butyl)-2,2'-bipyridine；4-tert-butyl-6-(4-tert-butyl-6-cyanopyridin-2-yl)pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 144900-64-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄
• 分子量: 318.421
• InChiKey: UYPLJUGPTKFXKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-ditert-butyl-2,2'-bipyridine-6,6'-dicarbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 384.0h， 以79%的产率得到4,4'-ditert-butyl-2,2'-bipyridine-6,6'-dicarbohydrazonamide
  参考文献：
  名称：

  用于核废料处理中 An/Ln 分离的亲脂性 BTBP 配体的合成和评价：烷基取代对萃取性能的影响和对配体设计的影响

  摘要：

  四个新的 6,6'-双 (1,2,4-triazin-3-yl)-2,2'-联吡啶 (BTBP) 配体，它们在吡啶环或连接的七元脂肪环上含有额外的烷基已经合成了三嗪环，并研究了吡啶环 4-和 4'-位的额外烷基取代对其在模拟核废料溶液中用 LnIII 和 AnIII 阳离子提取性能的影响。通过 1 H NMR 光谱滴定和 ESI-MS 阐明了配体 13 与一些三价镧系元素硝酸盐的形态。尽管 13 与 LaIII 和 YIII 形成了 1:1 和 1:2 的配合物，但与 EuIII 和 CeIII 仅观察到 1:2 的配合物。出乎意料的是，烷基取代的配体 12 和 13 在某些稀释剂中的溶解度低于未取代的配体 CyMe4-BTBP。与 CyMe4-BTBP 相比，发现烷基取代可降低 1-辛醇和环己酮中配体的金属离子提取率。在相转移剂的存在下，观察到环己酮中的 12 和 13 和 1-辛醇中的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101576
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 4,4’-di-tert-butyl-2,2’-bipyridine N,N’-dioxide 在 苯甲酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以34%的产率得到4,4'-ditert-butyl-2,2'-bipyridine-6,6'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel tetra- and hexa-dentate ligands from 6,6′-dicyano-2,2′-bipyridine

  摘要：

  A simple, direct route from 2,2'-bipyridine to 6,6'-dicyano-2,2'-bipyridine and its conversion to the 6,6'-dithiocarboxamide and various novel tetra- and hexa-dentate ligands such as the 6,6'-bis(4-methyl-thiazol-2-yl) and 6,6'-bis[4-(2-pyridyl)thiazol-2-yl] derivatives have been established. Diaqua[6,6'-bis(4-methylthiazol-2-yl)-2,2'-bipyridine]zinc(II) bis(trifluoromethanesulfonate) has been prepared and its crystal structure determined. The tetra-heterocyclic ligand is planar, binding through two bipyridine nitrogen atoms and, more weakly, through two thiazolyl nitrogen atoms to zinc(ii) which is in a distorted octahedral environment.

  DOI：

  10.1039/dt9920003015

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Lipophilic BTBP Ligands for An/Ln Separation in Nuclear Waste Treatment: The Effect of Alkyl Substitution on Extraction Properties and Implications for Ligand Design
  作者：Frank W. Lewis、Laurence M. Harwood、Michael J. Hudson、Petr Distler、Jan John、Karel Stamberg、Ana Núñez、Hitos Galán、Amparo G. Espartero

  DOI：10.1002/ejoc.201101576

  日期：2012.3

  4- and 4′-positions of the pyridine rings on their extraction properties with LnIII and AnIII cations in simulated nuclear waste solutions have been studied. The speciation of ligand 13 with some trivalent lanthanide nitrates was elucidated by 1H NMR spectroscopic titrations and ESI-MS. Although 13 formed both 1:1 and 1:2 complexes with LaIII and YIII, only 1:2 complexes were observed with EuIII and

  四个新的 6,6'-双 (1,2,4-triazin-3-yl)-2,2'-联吡啶 (BTBP) 配体，它们在吡啶环或连接的七元脂肪环上含有额外的烷基已经合成了三嗪环，并研究了吡啶环 4-和 4'-位的额外烷基取代对其在模拟核废料溶液中用 LnIII 和 AnIII 阳离子提取性能的影响。通过 1 H NMR 光谱滴定和 ESI-MS 阐明了配体 13 与一些三价镧系元素硝酸盐的形态。尽管 13 与 LaIII 和 YIII 形成了 1:1 和 1:2 的配合物，但与 EuIII 和 CeIII 仅观察到 1:2 的配合物。出乎意料的是，烷基取代的配体 12 和 13 在某些稀释剂中的溶解度低于未取代的配体 CyMe4-BTBP。与 CyMe4-BTBP 相比，发现烷基取代可降低 1-辛醇和环己酮中配体的金属离子提取率。在相转移剂的存在下，观察到环己酮中的 12 和 13 和 1-辛醇中的
• Novel tetra- and hexa-dentate ligands from 6,6′-dicyano-2,2′-bipyridine
  作者：Paul N. W. Baxter、Joseph A. Connor、W. Bernd Schweizer、John D. Wallis

  DOI：10.1039/dt9920003015

  日期：——

  A simple, direct route from 2,2'-bipyridine to 6,6'-dicyano-2,2'-bipyridine and its conversion to the 6,6'-dithiocarboxamide and various novel tetra- and hexa-dentate ligands such as the 6,6'-bis(4-methyl-thiazol-2-yl) and 6,6'-bis[4-(2-pyridyl)thiazol-2-yl] derivatives have been established. Diaqua[6,6'-bis(4-methylthiazol-2-yl)-2,2'-bipyridine]zinc(II) bis(trifluoromethanesulfonate) has been prepared and its crystal structure determined. The tetra-heterocyclic ligand is planar, binding through two bipyridine nitrogen atoms and, more weakly, through two thiazolyl nitrogen atoms to zinc(ii) which is in a distorted octahedral environment.