N-(4-azido-phenyl)-3-(pyrrolidin-1-yl)-propionamide | 921201-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-azido-phenyl)-3-(pyrrolidin-1-yl)-propionamide
• 英文别名: n-(4-Azidophenyl)-3-(pyrrolidin-1-yl)propanamide；N-(4-azidophenyl)-3-pyrrolidin-1-ylpropanamide
• CAS: 921201-92-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O
• 分子量: 259.311
• InChiKey: NROAMANHTUPYJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-azido-phenyl)-3-(pyrrolidin-1-yl)-propionamide 、 1,3-二乙炔苯 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(pyrrolidin-1-yl)-N-{4-[4-(3-{1-[4-(3-(pyrrolidin-1-yl)-propionylamino)-phenyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-yl}-phenyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-phenyl}-propionamide
  参考文献：
  名称：

  高选择性配体通过点击化学稳定 G-四链体 DNA

  摘要：

  一系列 G-四链体稳定化合物已通过点击化学制备，采用 Cu(I) 催化的 Huisgen 反应。即使存在竞争性高浓度双链 DNA，这些化合物也能与 G-四链 DNA 紧密结合。此外，改进的 TRAP 分析表明，这些化合物中的一些还在低微摩尔浓度下抑制端粒酶。

  DOI：

  10.1021/ja0661919
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-(4-硝基苯基)丙酰胺 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 亚硝酸特丁酯 、 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(4-azido-phenyl)-3-(pyrrolidin-1-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  高选择性配体通过点击化学稳定 G-四链体 DNA

  摘要：

  一系列 G-四链体稳定化合物已通过点击化学制备，采用 Cu(I) 催化的 Huisgen 反应。即使存在竞争性高浓度双链 DNA，这些化合物也能与 G-四链 DNA 紧密结合。此外，改进的 TRAP 分析表明，这些化合物中的一些还在低微摩尔浓度下抑制端粒酶。

  DOI：

  10.1021/ja0661919

文献信息

• Structure-based design of selective high-affinity telomeric quadruplex-binding ligands
  作者：Caterina Maria Lombardo、Iria Sánchez Martínez、Shozeb Haider、Valérie Gabelica、Edwin De Pauw、John E. Moses、Stephen Neidle

  DOI：10.1039/c0cc02917c

  日期：——

  A library of triazole-based telomeric quadruplex-selective ligands has been developed that mimic an established family of tri-substituted acridine-based ligands, using crystal structure data as a starting-point for computer-based design. Binding affinities, estimated by electrospray mass spectrometry, are in accord with the design concept.

  我们利用晶体结构数据作为计算机设计的起点，开发了一个基于三唑的端粒四链选择性配体库，该配体模仿了一个已建立的基于三取代吖啶的配体家族。通过电喷雾质谱法估算出的结合亲和力符合设计理念。
• Click chemistry assembly of G-quadruplex ligands incorporating a diarylurea scaffold and triazole linkers
  作者：William C. Drewe、Stephen Neidle

  DOI：10.1039/b814576h

  日期：——

  A series of diarylurea ligands were designed to interact selectively with G-quadruplexes and were synthesised using copper(I) catalysed ‘click’ chemistry to incorporate the 1,4-substituted 1,2,3-triazole ring into the core of the ligands; the optimal ligands demonstrate a high degree of selective telomeric G-quadruplex stabilisation and are not cytotoxic in several cancer cell lines.

  设计了一系列二芳基脲配体，以选择性地与G-四重螺旋相互作用，并采用铜(I)催化的“点击”化学合成这些配体，将1,4-取代的1,2,3-三唑环引入配体的核心；最佳配体在稳定端粒G-四重螺旋方面表现出高度选择性，并且在多种癌细胞系中无细胞毒性。
• Symmetric and dissymmetric carbohydrate-phenyl ditriazole derivatives as DNA G-quadruplex ligands: Synthesis, biophysical studies and antiproliferative activity
  作者：Matilde Arévalo-Ruiz、Samir Amrane、Frédéric Rosu、Efres Belmonte-Reche、Pablo Peñalver、Jean-Louis Mergny、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103786

  日期：2020.6

  compounds based on a central core of phenyl ditriazole (PDTZ) modified with carbohydrates and phenyl pyrrolidinyl side-chains. Their synthesis was achieved using controlled click chemistry conditions to obtain both, symmetric and dissymmetric carb-PDTZ derivatives without any intermediate protecting steps through an optimized methodology. Binding of the new carb-PDTZ to a variety of G-quadruplex motifs

  在这里，我们介绍了一种基于碳水化合物和苯基吡咯烷基侧链修饰的苯基二三唑（PDTZ）中心核的化合物的新型G4结合家族。通过控制点击化学条件获得它们的合成，可以通过优化的方法获得对称和不对称的carb-PDTZ衍生物，而无需任何中间保护步骤。使用不同的生物物理技术检查了新的carb-PDTZ与各种G-四链体基序的结合。对称的carb-PDTZ衍生物不能稳定G4，但不对称的衍生物（含有一个糖和一个苯基吡咯烷基侧链）则可以稳定G4。有趣的是，不对称carb-PDTZ衍生物相对于双链DNA选择性显示出比对照化合物PDTZ 1高得多的G4选择性，它包含两个苯基吡咯二亚烷基侧链，不含碳水化合物。还通过对不同癌细胞系的体外细胞毒性测量研究了它们潜在的抗肿瘤活性。所有的carb-PDTZ衍生物均显示出比对照PDTZ 1高的IC50值，这可能是由于某些衍生物缺乏化合物稳定性以及较低的细胞摄取所致。
• WO2008/122667
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A novel series of G-quadruplex ligands with selectivity for HIF-expressing osteosarcoma and renal cancer cell lines
  作者：Caterina M. Lombardo、Sarah J. Welsh、Sandra J. Strauss、Aaron G. Dale、Alan K. Todd、Rupesh Nanjunda、W. David Wilson、Stephen Neidle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.009

  日期：2012.9

  A series of naphthalene derivatives with disubstituted triazole side-arms have been assembled by click chemistry. Lead compounds show a high level of selectivity for renal, osteo- and Ewing's sarcomas that express the HIF-1 alpha transcription factor. They also interact selectively with the quadruplex DNAs located in the promoter of the HIF genes and it is suggested that the mechanism of action involves inhibition of transcription by drug-mediated quadruplex stabilization in these regions. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.