2-甲基丁-3-烯醛 | 14690-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基丁-3-烯醛
• 英文名称: 2-methyl-3-butenal
• 英文别名: 3-Butenal, 2-methyl-；2-methylbut-3-enal
• CAS: 14690-12-1
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: MFGWABPEZWYGGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.88 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丁-3-烯醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E)-2,4-dimethylhexa-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Confalone, Pat. N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 1, p. 31 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 Rh catalyst 作用下， 生成 2-甲基丁-3-烯醛
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化乙烯基氧化物和氧杂环丁烷的重排

  摘要：

  铑我催化重排乙烯基环氧化物至α β不饱和醛和oxetans为烯烃和醛中描述的裂解和在铑来解释反应我充当弱路易斯酸。

  DOI：

  10.1039/c39720000491

文献信息

• Engineering the Promiscuous Racemase Activity of an Arylmalonate Decarboxylase
  作者：Robert Kourist、Yusuke Miyauchi、Daisuke Uemura、Kenji Miyamoto

  DOI：10.1002/chem.201001924

  日期：2011.1.10

  Variant G74C of arylmalonate decarboxylase (AMDase) from Bordatella bronchoseptica has a unique racemising activity towards profens. By protein engineering, variant G74C/V43A with a 20‐fold shift towards promiscuous racemisation was obtained, based on a reduced activity in the decarboxylation reaction and a two‐fold increase in the racemisation activity. The mutant showed an extended substrate range

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，
• Nouvelle méthode de préparation d'éthers vinyliques à partir d'acétals
  作者：Francis Barbot、Philippe Miginiac

  DOI：10.1002/hlca.19790620509

  日期：1979.7.17

  A new way to vinylic ethers from acetals

  缩醛制乙烯醚的新方法
• Direct Vinylogous Mannich-Type Reactions via Ring Opening and Rearrangement of Vinyloxiranes
  作者：Mark Lautens、Eiji Tayama、Duy Nguyen

  DOI：10.1021/ol036153j

  日期：2004.2.1

  2-methyl-2-vinyloxirane as a masked dienolate has been successfully demonstrated in the direct vinylogous Mannich-type reaction with an alpha-imino ester as an electrophile. The Mannich adduct was a useful intermediate en route to cis-5-substituted pipecolinic acid ethyl ester under simple hydrogenation conditions.

  [反应：见正文]在以α-亚氨基酯为亲电子试剂的直接乙烯基类Mannich型反应中，已成功证明了2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯的首次合成应用。曼尼希加合物在简单的氢化条件下是顺式5取代的胡椒酸乙酯的有用中间体。
• Toward the Rhodium-Catalyzed Bis-Hydroformylation of 1,3-Butadiene to Adipic Aldehyde
  作者：Stuart E. Smith、Tobias Rosendahl、Peter Hofmann

  DOI：10.1021/om200334g

  日期：2011.7.11

  of all of these reaction parameters, except for ligand structure. However, the reaction parameters do have a substantial effect on the selectivity for the products, resulting from the branched addition of the rhodium hydride to the carbon–carbon double bond. The optimum reaction parameters and ligand have resulted in a so far unprecedented maximum selectivity of 50% for adipic aldehyde.

  在铑催化的1,3的低压羰基化反应中，研究了12种最合理的产物对配体与金属比，温度，合成气压力，H 2和CO的分压以及新的配体结构的影响。 -丁二烯。对于所需的线性二氢甲酰基化产物1，6-己二醛（己二醛）的选择性，除配体结构外，基本上与所有这些反应参数无关。但是，由于氢化铑支链加成到碳-碳双键上，反应参数确实对产物的选择性有很大影响。最佳的反应参数和配体导致对己二醛的前所未有的最大选择性达到50％。
• 一种2-甲基-4-取代羰基氧基-2-丁烯醛的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN111484409B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明提供一种2‑甲基‑4‑取代羰基氧基‑2‑丁烯醛的制备方法。利用1,3‑丁二烯和合成气(一氧化碳和氢气)于催化剂作用下经氢甲酰化反应制备2‑甲基‑3‑丁烯醛，然后和卤素经加成反应制备2‑甲基‑3,4‑二卤代丁醛，再和羧酸盐经消除反应和取代反应制备2‑甲基‑4‑取代羰基氧基‑2‑丁烯醛。本发明方法原料廉价易得，工艺流程简便，反应条件易于实现，操作安全简便，废水产生量少，绿色环保，反应中间产物稳定，反应活性适宜，反应选择性高，副反应少，目标产物收率和纯度高，产品成本低，适于工业化生产。