1-benzyl-2-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one | 93007-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
• 英文别名: 1-benzyl-2-methyl-6,7-dihydro-5H-indol-4-one
• CAS: 93007-96-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: WGYAOHRRNUHCER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  408.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-benzyl-4-(ethylsulfanyl)-2-methyl-1H-indole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochemotherapeutic activity of thiopyrano[2,3-e]indol-2-ones

  摘要：

  A series of derivatives of the new ring system thiopyrano[2,3-e]indol-2-one was prepared with the aim of obtaining new photochemotherapeutic drugs. Biological screenings were performed on this new class of photoactivable drugs and a strong anti-proliferative effect was observed upon irradiation with UVA light. The compound bearing a methyl substituent at the pyrrole nitrogen resulted as the most interesting showing IC50 in the nanomolar range. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.016
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-<7-(trimethylsilyl)-5-oxohept-6-yn-1-oyl>alanine methyl ester 在 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-benzyl-2-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的分子内1,3-偶极环加成方法轻松合成4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚

  摘要：

  使用新的分子内1,3-偶极环加成方法可分两步实现4-酮-4,5,6,7-四氢吲哚6-12的一般合成，产率中等（45-60％）。这种方法的潜力通过丝裂霉素骨架（15）和拓扑异构酶-1抑制剂骨架（17）的合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00426-1

文献信息

• Tuneable access to indole, indolone, and cinnoline derivatives from a common 1,4-diketone Michael acceptor
  作者：Dalel El-Marrouki、Sabrina Touchet、Abderrahmen Abdelli、Hédi M’Rabet、Mohamed Lotfi Efrit、Philippe C Gros

  DOI：10.3762/bjoc.16.144

  日期：——

  convergent strategy is reported for the construction of nitrogen-containing heterocycles from common substrates: 1,4-diketones and primary amines. Indeed, by just varying the substrates, the substituents, or the heating mode, it is possible to selectively synthesize indole, indolone (1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one), or cinnoline (5,6,7,8-tetrahydrocinnoline) derivatives in moderate to excellent yields.

  据报道，一种聚合策略可用于从常见底物上构建含氮杂环：1,4-二酮和伯胺。实际上，只要改变底物，取代基或加热方式，就可以选择性地合成吲哚，吲哚酮（1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one）或cinnoline（5,6,7， 8-四氢cinnoline）衍生物，产率中等至优异。
• Pyrrolo[2,3-h]quinolinones: A new ring system with potent photoantiproliferative activity
  作者：Paola Barraja、Patrizia Diana、Alessandra Montalbano、Gaetano Dattolo、Girolamo Cirrincione、Giampietro Viola、Daniela Vedaldi、Francesco Dall’Acqua

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.061

  日期：2006.12

  A new class of compounds, the pyrrolo[2,3-h]quinolin-2-ones, nitrogen isosters of the angular furocoumarin Angelicin, was synthesized with the aim of obtaining new photochemotherapeutic agents with increased antiproliferative activity and lower undesired toxic effects than the lead compound. Two synthetic pathways were approached to allow the isolation both of the dihydroderivatives 10-17 and of the

  合成了新型化合物，即角呋喃香豆素Anglicin的吡咯并[2,3-h]喹啉-2-酮，氮等价物，目的是获得新的光化学治疗药物，该药物具有比抗肿瘤活性更高的抗增殖活性和更低的不良毒性作用。铅化合物。接近两个合成途径以分离二氢衍生物10-17和芳环系统23。化合物10-17显示出显着的光毒性和很大的UVA剂量依赖性，在亚微摩尔水平达到IC（50）值。这些化合物的细胞内定位已经通过使用四甲基若丹明甲酯和a啶橙的荧光显微镜法进行了评估，它们分别是线粒体和溶酶体的特异性荧光探针。线粒体染色观察到弱共染色，而在溶酶体中观察到了特定的定位。旨在阐明该系列化合物作用方式的研究表明，它们不嵌入DNA，也不会诱导对大分子的光损伤。相反，它们诱导对脂质和蛋白质的显着光损伤。
• Iron-catalyzed synthesis of polysubstituted pyrrolesvia [4C+1N] cyclization of 4-acetylenic ketones with primary amines
  作者：Yeming Wang、Xihe Bi、Dehua Li、Peiqiu Liao、Yidong Wang、Jin Yang、Qian Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c0cc03802d

  日期：——

  A highly efficient iron-catalyzed approach to polysubstituted pyrroles has been developed through the [4C+1N] cyclization of 4-acetylenic ketones with primary amines, leading to the synthesis of a variety of tetra- and fully-substituted pyrroles as well as fused pyrrole derivatives in good to excellent yields.

  通过 4-乙炔酮与伯胺的[4C+1N]环化反应，开发出了一种高效的铁催化多取代吡咯方法，从而以良好到极佳的收率合成了多种四取代和全取代吡咯以及融合吡咯衍生物。
• A simple and general synthesis of 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles via a novel intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition approach
  作者：Darrell R. Hutchison、Naresh K. Nayyar、Michael J. Martinelli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00426-1

  日期：1996.4

  A general synthesis of 4-keto-4,5,6,7-tetrahydroindoles 6–12 has been achieved in two steps using a new intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition approach in moderate yields (45–60%). The potential of this methodology is demonstrated by the synthesis of a mitomycin skeleton (15) and a topoisomerase-1 inhibitor skeleton (17).

  使用新的分子内1,3-偶极环加成方法可分两步实现4-酮-4,5,6,7-四氢吲哚6-12的一般合成，产率中等（45-60％）。这种方法的潜力通过丝裂霉素骨架（15）和拓扑异构酶-1抑制剂骨架（17）的合成得到证明。
• Thiopyrano[2,3-e]indol-2-ones: Angelicin heteroanalogues with potent photoantiproliferative activity
  作者：Paola Barraja、Patrizia Diana、Alessandra Montalbano、Anna Carbone、Girolamo Cirrincione、Giampietro Viola、Alessia Salvador、Daniela Vedaldi、Francesco Dall’Acqua

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.002

  日期：2008.11

  A new class of compounds, the thiopyrano[2,3-e]indol-2-ones, bioisosters of the angular furocoumarin angelicin, was synthesized with the aim of obtaining new photochemotherapeutic agents. In particular 7,8-dimethyl-thiopyranoindolone 6c s showed a remarkable phototoxicity and a great dose UVA dependence reaching IC(50) values at submicromolar level. This latter photoinduced a massive apoptosis and

  为了获得新的光化学治疗剂，合成了一类新的化合物，即角呋喃香豆素当归的生物等位基因thiopyrano [2,3-e] indol-2-ones。特别是7,8-二甲基-硫代吡喃并吲哚酮6c s表现出了显着的光毒性，并且在亚微摩尔水平上对UVA的依赖性很大，达到了IC（50）值。后者光诱导大量的细胞凋亡，并对脂质和蛋白质产生显着的光损伤。尽管它不插入DNA，但它能够引起DNA碱基的光氧化。