6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-5-carbonitrile | 88628-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-methoxy-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carbonitrile；5-cyano-6-methoxy-1-tetralone；5,6,7,8-Tetrahydro-2-methoxy-5-oxo-1-naphthalenecarbonitrile；2-methoxy-5-oxo-7,8-dihydro-6H-naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 88628-55-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: LWLTXEMZCOYFNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-5-carbonitrile 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到5-[(E)-Hydroxyimino]-2-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(N-substituted amino)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.

  摘要：

  trans-6-羟基-2-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(8a)、trans-6-羟基-2-(1-甲基-2-苯氧乙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(8b)和trans-1,6-二羟基-2-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-5-羧酰胺(9a)作为我们寻找有用的心血管药物的一部分被合成。通过从3,4-二氢-1(2H)-萘满酮衍生物(36)开始，经过五步反应序列，制备了在萘环的5-、6-和7-位具有各种取代基的2-(N-取代氨基)-6-烷氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(10-31)。此外，2-(N-取代氨基)-1-茚醇衍生物(33)和6-(N-取代氨基)-2-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇(34,35)是通过相应的氨基醇与羰基化合物的还原烷基化获得的。这些N-取代的氨基醇(8-35)在麻醉犬中测试了其血管舒张活性，并在离体的豚鼠心房制备中测试了其β-阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2329
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-5-nitrotetralone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 乙醇 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(N-substituted amino)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.

  摘要：

  trans-6-羟基-2-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(8a)、trans-6-羟基-2-(1-甲基-2-苯氧乙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(8b)和trans-1,6-二羟基-2-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-5-羧酰胺(9a)作为我们寻找有用的心血管药物的一部分被合成。通过从3,4-二氢-1(2H)-萘满酮衍生物(36)开始，经过五步反应序列，制备了在萘环的5-、6-和7-位具有各种取代基的2-(N-取代氨基)-6-烷氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(10-31)。此外，2-(N-取代氨基)-1-茚醇衍生物(33)和6-(N-取代氨基)-2-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇(34,35)是通过相应的氨基醇与羰基化合物的还原烷基化获得的。这些N-取代的氨基醇(8-35)在麻醉犬中测试了其血管舒张活性，并在离体的豚鼠心房制备中测试了其β-阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2329

文献信息

• 4H-THIENO[3,2-C]CHROMENE-BASED INHIBITORS OF NOTUM PECTINACETYLESTERASE AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：BARBOSA Joseph

  公开号：US20120302562A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compounds that may be used to inhibit Notum Pectinacetylesterase are described, as well as compositions comprising them, and methods of their use to treat diseases and disorders affecting bone.

  描述了可以用来抑制Notum果胶乙酰酯酶的化合物，以及包含它们的组合物，以及它们用于治疗影响骨骼的疾病和紊乱的方法。
• Hydrazone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0456133A1

  公开（公告）日：1991-11-13

  Verbindungen der Formel I worin A eine direkte Bindung oder -(CH₂)n-, worin n für 1, 2 oder 3 steht, bedeutet; X für einen Rest -C(=Y)-NR₆R₇ steht; Y für NR₈, O oder S steht; Z für NR₉, O oder S steht; R₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen oder mehrere von Wasserstoff verschiedene Substituenten bedeuten; die Reste R₃, R₄, R₆, R₈ und R₉ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten; und R ₅ und R₇ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Niederalkyl, Hydroxy, verethertes oder verestertes Hydroxy oder unsubstituiertes oder mono- oder disubstituiertes Amino stehen; Tautomere davon, und Salze davon. Sie weisen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften auf und sind insbesondere gegen Tumoren wirksam. Sie werden in an sich bekannter Weise hergestellt.

  式 I 的化合物 其中 A 是直接键或-(CH₂)n-，其中 n 是 1、2 或 3；X 是基团-C(=Y)-NR₆R₇；Y 是 NR₈、O 或 S；Z 是 NR₉、O 或 S；R₁ 和 R₂ 相互独立地是氢或一个或多个氢以外的取代基；R₃、R₄、R₆、R₈ 和 R₉ 相互独立地为氢或低级烷基；以及 R ₅ 和 R₇ 相互独立地为氢、低级烷基、羟基、醚化或酯化羟基或未取代或单或二取代氨基；它们的同系物及其盐。 它们具有重要的药物特性，对肿瘤特别有效。它们是以已知的方式生产的。
• Kondensierte cycloaliphatische Amidinohydrozon-Salze als S-Adenosylmelthionin de carboxylase Inhibitoren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0538193A2

  公开（公告）日：1993-04-21

  Die Erfindung betrifft Säureadditionssalze von Basen der Formel I worin A, R1, R2, R3, R4, R5, X, und Z die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Säure [PA], welche eine ein- oder mehrprotonige Säure ausgewählt aus Kohlensäure, Alkansäuren, die unsubstituiert oder ein bis mehrfach substituiert sind, ausser Ameisensäure, unsubstituierter Essigsäure, Lysin und Arginin ; Alkensäuren, die unsubstituiert oder substituiert sind, ausser unsubstituierter Fumarsäure, Cycloalkylcarbonsäuren, Arylcarbonsäuren, Arylniederalkylcarbonsäuren, worin Niederalkyl unsubstituiert oder substituiert ist, Arylniederalkenylcarbonsäuren, Heterocyclylcarbonsäuren, Alkansulfonsäuren, die unsubstituiert oder substituiert sind, ausser unsubstituierter Methansulfonsäure, aromatische Sulfonsäuren, Alkylschwefelsäuren, N-substituierten Sulfaminsäuren, organischen Säuren ohne Carboxy-, Sulfo-, Sulfat- oder Phosphogruppen, und ferner aus Pyrophosphorsäure und lodwasserstoff, bedeutet ; und Tautomere davon. Die Säureadditionssalze werden zur Behandlung von Erkrankungen, die auf eine Hemmung der S-Adenosylmethionindecarboxylase ansprechen, eingesetzt.

  本发明涉及式 I 碱的酸加成盐 其中 A、R1、R2、R3、R4、R5、X 和 Z 具有说明中给出的含义，酸 [PA]是单质子或多质子酸，选自碳酸、未取代或单取代至多代的烷酸（甲酸、未取代乙酸、赖氨酸和精氨酸除外）；未被取代或取代的烯酸，但未被取代的富马酸、环烷基羧酸、芳基羧酸、芳基-低级烷基羧酸（其中低级烷基未被取代或取代）、芳基-低级烯基羧酸、杂环烷基羧酸、烷磺酸除外、未取代或取代的烷基磺酸（未取代的甲磺酸除外）、芳香族磺酸、烷基硫酸、N-取代的氨基磺酸、不含羧基、硫酸基、硫酸盐基或磷酸基的有机酸，以及焦磷酸和碘化氢，是指......、......、......；及其同系物。这些酸加成盐可用于治疗对 S-腺苷蛋氨酸脱羧酶抑制有反应的疾病。
• 4H-Thieno[3,2-c]chromene based inhibitors of Notum Pectinacetylesterase
  作者：Qiang Han、Praveen K. Pabba、Joseph Barbosa、Ross Mabon、Jason P. Healy、Michael W. Gardyan、Kristen M. Terranova、Robert Brommage、Andrea Y. Thompson、James M. Schmidt、Alan G.E. Wilson、Xiaolian Xu、James E. Tarver、Kenneth G. Carson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.038

  日期：2016.2

  A group of small molecule thienochromenes inhibitors of Notum Pectinacetylesterase are described. We developed SAR on three series based on carbon, oxygen and sulfur replacement of the 5-position. In each series, highly potent Notum Pectinacetylesterase inhibitors were identified. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MIYAKE, AKIO;ITOH, KATSUMI;TADA, NORIO;TANABE, MASAO;HIRATA, MINORU;OKA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 7, 2329-2348
  作者：MIYAKE, AKIO、ITOH, KATSUMI、TADA, NORIO、TANABE, MASAO、HIRATA, MINORU、OKA, +

  DOI：——

  日期：——