4,12-bis(benzhydrylideneamino)[2,2]paracyclophane | 652968-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,12-bis(benzhydrylideneamino)[2,2]paracyclophane
• 英文别名: 4,16-Bis(benzophenone-imine)-[2.2]paracyclophane；N-[11-(benzhydrylideneamino)-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl]-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 652968-86-0
• 化学式: C₄₂H₃₄N₂
• 分子量: 566.745
• InChiKey: KTOBDUGKBOKGBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,12-bis(benzhydrylideneamino)[2,2]paracyclophane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Tricyclo[8.2.2.2^4,7]hexadeca-1(12),4(16),5,7(15),10,13-hexaene-5,11-diamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  酰胺连接性对[nn]环芳烃氢键定向自组装的影响。

  摘要：

  此处报道的是具有苯胺氢键单元的[nn]对环环烷（[nn] pCps，n = 2，3）的合成和自组装表征。这些分子在酰胺氢键单元（C中心/羧酰胺vs. N中心/苯胺）的连接性方面与以前的自组装[nn]对环环烷（[nn] pCps）不同。与之前报道的[2.2] pCp-4,7相比，这种微妙的变化导致[2.2] pCp-4,7,12,15-四苯胺（[2.2] pCpNTA）的伸长常数增加了约30倍，12,15-四甲酰胺（[2.2] pCpTA），与以前报道的[3.3] pCp-5,8,14 ，[3.3] pCp-5,8,14,17-四苯胺（[3.3] pCpNTA）的伸长常数相比，增加了约300倍， 17-四甲酰胺（[3.3] pCpTA）。当比较[2.2] pCpTA和[3.3] pCpTA单体时，[nn] pCpNTA单体也代表了先前报道的溶液相组装强度趋势的逆转。组装差异的根源是[nn]

  DOI：

  10.1002/chem.202003909
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 4,12-dibromo[2.2]paracyclophane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到4,12-bis(benzhydrylideneamino)[2,2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  酰胺连接性对[nn]环芳烃氢键定向自组装的影响。

  摘要：

  此处报道的是具有苯胺氢键单元的[nn]对环环烷（[nn] pCps，n = 2，3）的合成和自组装表征。这些分子在酰胺氢键单元（C中心/羧酰胺vs. N中心/苯胺）的连接性方面与以前的自组装[nn]对环环烷（[nn] pCps）不同。与之前报道的[2.2] pCp-4,7相比，这种微妙的变化导致[2.2] pCp-4,7,12,15-四苯胺（[2.2] pCpNTA）的伸长常数增加了约30倍，12,15-四甲酰胺（[2.2] pCpTA），与以前报道的[3.3] pCp-5,8,14 ，[3.3] pCp-5,8,14,17-四苯胺（[3.3] pCpNTA）的伸长常数相比，增加了约300倍， 17-四甲酰胺（[3.3] pCpTA）。当比较[2.2] pCpTA和[3.3] pCpTA单体时，[nn] pCpNTA单体也代表了先前报道的溶液相组装强度趋势的逆转。组装差异的根源是[nn]

  DOI：

  10.1002/chem.202003909
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 4,15-dibromo[2.2]paracyclophane 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 4,12-bis(benzhydrylideneamino)[2,2]paracyclophane 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以41%的产率得到4-benzhydrylideneamino-15-bromo[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Catalyst System for Pd-Catalyzed Amination of [2.2]Paracyclophanyl Bromides

  摘要：

  A practical Buchwald-Hartwig amination of [2.2]paracyclophanyl bromides with benzhydrylideneamine is developed. The method provides a Facile route to a variety of imino and amino [2.2]paracyclophanes that are otherwise not readily synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo901310a

文献信息

• An Efficient Catalyst System for Pd-Catalyzed Amination of [2.2]Paracyclophanyl Bromides
  作者：Bo Qu、Yudao Ma、Qingshuang Ma、Xiao Liu、Fuyan He、Chun Song

  DOI：10.1021/jo901310a

  日期：2009.9.4

  A practical Buchwald-Hartwig amination of [2.2]paracyclophanyl bromides with benzhydrylideneamine is developed. The method provides a Facile route to a variety of imino and amino [2.2]paracyclophanes that are otherwise not readily synthesized.
• Influence of Amide Connectivity on the Hydrogen‐Bond‐Directed Self‐Assembly of [n.n]Paracyclophanes
  作者：Will R. Henderson、Ajeet Kumar、Khalil A. Abboud、Ronald K. Castellano

  DOI：10.1002/chem.202003909

  日期：2020.12.23

  here is the synthesis and self‐assembly characterization of [n.n]paracyclophanes ([n.n]pCps, n=2, 3) equipped with anilide hydrogen bonding units. These molecules differ from previous self‐assembling [n.n]paracyclophanes ([n.n]pCps) in the connectivity of their amide hydrogen bonding units (C‐centered/carboxamide vs. N‐centered/anilide). This subtle change results in a ≈30‐fold increase in the elongation

  此处报道的是具有苯胺氢键单元的[nn]对环环烷（[nn] pCps，n = 2，3）的合成和自组装表征。这些分子在酰胺氢键单元（C中心/羧酰胺vs. N中心/苯胺）的连接性方面与以前的自组装[nn]对环环烷（[nn] pCps）不同。与之前报道的[2.2] pCp-4,7相比，这种微妙的变化导致[2.2] pCp-4,7,12,15-四苯胺（[2.2] pCpNTA）的伸长常数增加了约30倍，12,15-四甲酰胺（[2.2] pCpTA），与以前报道的[3.3] pCp-5,8,14 ，[3.3] pCp-5,8,14,17-四苯胺（[3.3] pCpNTA）的伸长常数相比，增加了约300倍， 17-四甲酰胺（[3.3] pCpTA）。当比较[2.2] pCpTA和[3.3] pCpTA单体时，[nn] pCpNTA单体也代表了先前报道的溶液相组装强度趋势的逆转。组装差异的根源是[nn]