6-amino-5-[{3-methoxy-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzylidene}amino]-1,3-dimethyluracil | 1155224-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-amino-5-[{3-methoxy-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzylidene}amino]-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 6-Amino-5-[[3-methoxy-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]methylideneamino]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1155224-16-0
• 化学式: C₂₁H₂₉N₅O₄
• 分子量: 415.492
• InChiKey: HREHNRMZXRVPNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-114 °C
• 沸点：
  540.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-[{3-methoxy-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzylidene}amino]-1,3-dimethyluracil 在 氯化亚砜 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以20.12%的产率得到1,3-dimethyl-8-[3-methoxy-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]xanthine
  参考文献：
  名称：

  一系列8-（取代苯基）黄嘌呤的合成和苯基取代基的取代方式对腺苷A 1和A 2A受体亲和力的影响研究

  摘要：

  已经合成了一系列新的8-（取代的苯基）黄嘌呤，并使用放射配体结合测定法评估了化合物对A 1和A 2腺苷受体（AR）的亲和力。已经研究了改变8-苯基取代基的位置对在A 1和A 2A腺苷受体上的亲和力和选择性的影响。异香草醛1,3-二甲基-8- [4-甲氧基-3-（2-吗啉-4-基乙氧基）苯基黄嘌呤（9d）对A 2A AR亚型的K i  = 100 nM的亲和力和选择性超过A 1受体（Ki> 100 mM）。已经观察到，在8-苯基上的取代模式极大地影响在腺苷受体上的亲和力和选择性，与A 1受体相比，A 2A容忍更大的取代基。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.10.017
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 、 3-甲氧基-4-[2-(1-哌啶基)乙氧基]苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以26.8%的产率得到6-amino-5-[{3-methoxy-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzylidene}amino]-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  一系列8-（取代苯基）黄嘌呤的合成和苯基取代基的取代方式对腺苷A 1和A 2A受体亲和力的影响研究

  摘要：

  已经合成了一系列新的8-（取代的苯基）黄嘌呤，并使用放射配体结合测定法评估了化合物对A 1和A 2腺苷受体（AR）的亲和力。已经研究了改变8-苯基取代基的位置对在A 1和A 2A腺苷受体上的亲和力和选择性的影响。异香草醛1,3-二甲基-8- [4-甲氧基-3-（2-吗啉-4-基乙氧基）苯基黄嘌呤（9d）对A 2A AR亚型的K i  = 100 nM的亲和力和选择性超过A 1受体（Ki> 100 mM）。已经观察到，在8-苯基上的取代模式极大地影响在腺苷受体上的亲和力和选择性，与A 1受体相比，A 2A容忍更大的取代基。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.10.017

文献信息

• Synthesis of a series of 8-(substituted-phenyl)xanthines and a study on the effects of substitution pattern of phenyl substituents on affinity for adenosine A1 and A2A receptors
  作者：Ranju Bansal、Gulshan Kumar、Deepika Gandhi、Louise C. Young、Alan L. Harvey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.017

  日期：2009.5

  A new series of 8-(substituted-phenyl)xanthines have been synthesized and compounds were evaluated for their affinity for A1 and A2 adenosine receptors (AR) using radioligand binding assays. The effects of varying the positions of 8-phenyl substituents on affinity and selectivity at A1 and A2A adenosine receptors have been studied. Isovanilloid 1,3-dimethyl-8-[4-methoxy-3-(2-morpholin-4-ylethoxy)phenylxanthine

  已经合成了一系列新的8-（取代的苯基）黄嘌呤，并使用放射配体结合测定法评估了化合物对A 1和A 2腺苷受体（AR）的亲和力。已经研究了改变8-苯基取代基的位置对在A 1和A 2A腺苷受体上的亲和力和选择性的影响。异香草醛1,3-二甲基-8- [4-甲氧基-3-（2-吗啉-4-基乙氧基）苯基黄嘌呤（9d）对A 2A AR亚型的K i  = 100 nM的亲和力和选择性超过A 1受体（Ki> 100 mM）。已经观察到，在8-苯基上的取代模式极大地影响在腺苷受体上的亲和力和选择性，与A 1受体相比，A 2A容忍更大的取代基。