ethyl 6-amino-7-chloro-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 70186-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 6-amino-7-chloro-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 6-amino-7-chloro-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；6-Amino-7-chlor-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridin-3-carbonsaeureethylester；Ethyl 6-amino-7-chloro-1-ethyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 70186-99-1
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O₃
• 分子量: 295.725
• InChiKey: MBZJZMDWZDAYQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-291 °C
• 沸点：
  518.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-7-chloro-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以73%的产率得到6-amino-7-chloro-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的合成。IV。咪唑并[4,5-b] [1,8]萘啶衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  为了寻找新的抗菌剂，我们制备了一些 3，5-二取代的 5，8-二氢-8-氧代咪唑和三唑并 [4, 5-b] [1, 8] 萘啶-7-羧酸及相关化合物，它们含有一个新的环系统。6-氨基-7-烷基氨基-1-乙基-1，4-二氢-4-氧代-1，8-萘啶衍生物（3、7、11、12 和 35）与酸、乙酸酐、原甲酸乙酯和黄原酸乙酯反应，得到了几种咪唑并 [4, 5-b] [1, 8] 萘啶衍生物。用亚硝酸钠处理二胺（11 和 12）可得到三唑并 [4, 5-b] [1, 8] 萘啶衍生物（15 和 16）。7- 乙酰氨基-4-羟基-1，8-萘啶-3-羧酸盐（17）与 1，2-溴氯乙烷反应，根据反应条件的不同，得到了不同的产物（24 和 27）。3 甲基-5-乙烯基-5，8-二氢-8-氧代咪唑 [4，5-b] [1，8]萘啶-7-羧酸（38）是通过连续的氯乙基化、硝化、氯化、甲胺取代、硝基还原、咪唑环化和消除氯化氢并同时水解酯基而制备的。这项工作中获得的一些化合物显示出与哌啶甲酸几乎相同的活性，但对铜绿假单胞菌的活性略低。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.235
• 作为产物：
  描述：

  7-Chlor-1-ethyl-1,4-dihydro-6-nitro-4-oxo-1,8-naphthyridin-3-carbonsaeure-ethylester 、 溶剂黄146 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI NORIO; KATO MASAHIRO; DOHMORI RENZO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1979, 99, NO 2, 15+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Naphthyridine derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Société anonyme dite: LABORATOIRE ROGER BELLON

  公开号：EP0027752A1

  公开（公告）日：1981-04-29

  The present invention provides a 1,8-naphthyridine compound of the formula wherein R is hydrogen, methyl, ethyl or propyl, and a nontoxic pharmaceutically acceptable salt thereof, -an antibacterial agent comprising said 1,8-naphtyridine compound -and a process for prearing a 1,8-naphtyridine compound of the above formula which comprises (A) reacting a compound oftheformula: with a compound of the formula or (B) decomposing a compound of the formula or (C) treating a compound of the formula with an acid or base, and/or reducrively cleaving it.

  本发明提供了一种式中 R 为氢、甲基、乙基或丙基的 1，8-萘啶化合物及其无毒的药学上可接受的盐，一种包含上述 1，8-萘啶化合物的抗菌剂，以及一种预制上述式中 1，8-萘啶化合物的工艺，该工艺包括（A）使式中化合物：与式中化合物反应，或（B）分解式中化合物，或（C）用酸或碱处理式中化合物，和/或还原裂解式中化合物。
• SUZUKI NORIO; TANAKA YOSHIAKI; DOHMORI RENZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 1, 235-244
  作者：SUZUKI NORIO、 TANAKA YOSHIAKI、 DOHMORI RENZO

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, JOSIAKI;SUDZUKI, NORIO;SUDZUKI, KADZUNORI
  作者：TANAKA, JOSIAKI、SUDZUKI, NORIO、SUDZUKI, KADZUNORI

  DOI：——

  日期：——
• US4341784A
  申请人：——

  公开号：US4341784A

  公开（公告）日：1982-07-27