(1'R,9'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,4'-tricyclo[7.4.1.01,6]tetradeca-6,11-diene]-14'-one | 93399-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,9'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,4'-tricyclo[7.4.1.01,6]tetradeca-6,11-diene]-14'-one
• CAS: 93399-81-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: LBCLNOAOORUYBJ-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 (4aR^*,9R^*)-3,4,8,9,10,11-hexahydro-4a,9-methano-4aH-benzocyclononene-2,12(5H)-dione 在 2,4,6-三甲基吡啶对甲苯磺酸盐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到(1'R,9'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,4'-tricyclo[7.4.1.01,6]tetradeca-6,11-diene]-14'-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和相对于饱和羰基的化学选择性乙烯缩醛化

  摘要：

  过去难以通过在饱和羰基存在下控制α，β-不饱和酮官能团进行缩醛化的困难，可以简单地通过使用对甲苯磺酸2,4,6- collidinium对甲苯磺酸盐作为催化剂来克服。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80004-0

文献信息

• Chemoselective ethylene acetalization of α, β-unsaturated vis-à-vis saturated carbonyl groups
  作者：Theodore J. Nitz、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80004-0

  日期：——

  The difficulties which in the past have precluded controlled acetalization of an α,β-unsaturated ketone functionality in the presence of a saturated carbonyl group can be overcome simply by making recourse to 2,4,6-collidinium p-toluenesulfonate as catalyst.

  过去难以通过在饱和羰基存在下控制α，β-不饱和酮官能团进行缩醛化的困难，可以简单地通过使用对甲苯磺酸2,4,6- collidinium对甲苯磺酸盐作为催化剂来克服。