(3R)-[3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-diyl]bis(phenylmethanone) | 1228602-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-[3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-diyl]bis(phenylmethanone)
• 英文别名: (4-chloro-3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)；[(3R)-2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1228602-61-6
• 化学式: C₂₂H₁₅ClO₃
• 分子量: 362.812
• InChiKey: NEBOTNIJUZKUFC-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-[3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-diyl]bis(phenylmethanone) 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl 2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)oxirane-2-carboxylate 、 phenyl 2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1,3-二酮的不对称环氧化：容易获得合成有用的环氧化物†

  摘要：

  在本文中，报道了无环和环状2-亚芳基-1,3-二酮的第一个对映选择性环氧化反应。在存在下列条件下，容易获得或商购的α，α-二芳基脯氨醇作为有机催化剂叔丁基过氧化氢 （TBHP）以高至极好的收率（高达99％）和高达85％ee（结晶后ee> 90％）提供相应的环氧化物。这些环氧化物是药学上重要的结构单元和中间体，用于合成高密度官能化的环氧化物衍生物。

  DOI：

  10.1039/c002587a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 NO-Feng-PDiPPPi 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以60%的产率得到(3R)-[3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-diyl]bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  手性N，N'-二氧化III（III）-过氧化氢催化2-亚芳基-1,3-二酮的不对称环氧化

  摘要：

  N，N'-二氧化物-三氟甲磺酸scan [Sc（OTf）3 ]配合物已成功实现了使用30％H 2 O 2水溶液作为氧化剂催化2-亚芳基-1,3-二酮的催化不对称环氧化。，在温和的反应条件下，无需额外的添加剂，即可以中等至良好的收率（高达85％）提供具有良好对映选择性（高达99％ee）的相应产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400341