1,3-dibenzyl-2-phenyl-1H-indole | 52604-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1,3-Dibenzyl-2-phenylindole
• CAS: 52604-17-8
• 化学式: C₂₈H₂₃N
• 分子量: 373.497
• InChiKey: MBUWZBAPEBJHJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-iodoaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-dibenzyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of indoles via intramolecular cyclization of ο-alkynyl N,N-dialkylanilines promoted by KOt-Bu/DMSO

  摘要：

  2-Aryl indoles could be prepared in excellent yields via the intramolecular cyclization of o-alkynyl N,N-dialkylanilines. The reaction is efficiently promoted by the catalytic amount of KOr-Bu in DMSO at room temperature. A reaction mechanism involving alpha-aminoalkyl radical intermediates is suggested. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.002

文献信息

• Divergent Syntheses of Indoles and Quinolines Involving N1–C2–C3 Bond Formation through Two Distinct Pd Catalyses
  作者：Su San Jang、Young Ho Kim、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02898

  日期：2020.12.4

  annulative couplings of 2-alkenylanilines with aldehydes using alcohols as both the solvent and hydrogen source have been developed. These domino processes allow divergent syntheses of two significant N-heterocycles, indoles and quinolines, from the same substrate by tuning reaction parameters, which seems to invoke two distinct mechanisms. The nature of the ligand and alcoholic solvent had a profound

  已经开发了使用醇作为溶剂和氢源的Pd催化的2-链烯基苯胺与醛的环状偶联。这些多米诺过程允许通过调节反应参数从同一底物上不同的合成两个重要的N杂环（吲哚和喹啉），这似乎调用了两种不同的机制。配体和醇溶剂的性质对这些方案的选择性和效率产生了深远的影响。尤其值得注意的是，吲哚的形成是通过克服两个重大挑战而实现的：烯烃的区域选择性加氢palpalpalation和随后的Csp 3 -Pd物种与反应性较低的亚胺之间的后续反应。
• Synthesis of 2-arylindole derivatives and evaluation as nitric oxide synthase and NFκB inhibitors
  作者：Xufen Yu、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、John M. Pezzuto、Dianqing Sun

  DOI：10.1039/c2ob26456k

  日期：——

  small molecule drug-like inhibitors blocking both nitric oxide synthase and NFκB could offer a synergistic therapeutic approach in the prevention and treatment of inflammation and cancer. During the course of evaluating the biological potential of a commercial compound library, 2-phenylindole (1) displayed inhibitory activity against nitrite production and NFκB with IC50 values of 38.1 ± 1.8 and 25.4

  开发阻断一氧化氮合酶和 NFκB 的小分子类药物抑制剂可以为预防和治疗炎症和癌症提供协同治疗方法。在评估商业化合物库的生物学潜力的过程中，2-苯基吲哚( 1 ) 显示出对亚硝酸盐产生和 NFκB 的抑制活性，IC 50值分别为 38.1 ± 1.8 和 25.4 ± 2.1 μM。基于这一先导，已经进行了合成和系统优化，以努力寻找具有抗炎和癌症预防潜力的新型、更有效的一氧化氮合酶和 NFκB 抑制剂。首先，化学衍生化1和2-苯基吲哚-3-甲醛( 4 ) 用于生成一组N-烷基化吲哚和 3-肟衍生物2-7。其次，通过应用一锅钯催化的 Sonogashira 型炔基化和碱辅助环加成，从一系列取代的 2-碘苯胺 ( 8 ) 和末端炔烃 ( 9 )合成了一系列多样化的 2-芳基吲哚衍生物 ( 10 ) 。随后的生物学评估显示，3-甲醛肟和氰基取代的 2-苯基吲哚5和7表现出最强的亚硝酸盐抑制活性（IC
• Alpha-amino-indole-3-acetic acids useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-atherosclerotic agents
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0375133A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  Provided are novel α-aminoindole-3-acetic acid derivatives having the formula wherein R through R9 are the same as in Claim 1; and pharmacologically acceptable salts of compounds wherein R₉ is not OM, which are useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-athero­sclerotic agents.

  本发明提供了新型α-氨基吲哚-3-乙酸衍生物，其式为 其中 R 至 R9 与权利要求 1 中的相同；以及其中 R𠢙 不为 OM 的化合物的药理学上可接受的盐，可用作抗糖尿病、抗肥胖和抗动脉粥样硬化药物。
• US5245046A
  申请人：——

  公开号：US5245046A

  公开（公告）日：1993-09-14
• [EN] ALPHA-AMINO-INDOLE-3-ACETIC ACIDS USEFUL AS ANTI-DIABETIC, ANTI-OBESITY AND ANTI-ATHEROSCLEROTIC AGENTS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1990005721A1

  公开（公告）日：1990-05-31

  (EN) Provided are novel $g(a)-aminoindole-3-acetic acid derivatives having formula (I), wherein R through R9 are the same as in Claim 1; and pharmacologically acceptable salts of compounds wherein R9 is not OM, which are useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-atherosclerotic agents.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de l'acide $g(a)-aminoindole-3-acétique ayant la formule (I), dans laquelle R jusqu'à R9 sont définis dans la revendication 1; ainsi que des sels pharmacologiquement acceptables de composés dans lesquels R9 n'est pas OM, et sont utiles comme agents anti-diabétiques, anti-obésité et anti-athéro-sclérotiques.