2-benzyloxy-5-(R)-oxiranylbenzoic acid methyl ester | 94749-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-5-(R)-oxiranylbenzoic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-Methyl 2-(benzyloxy)-5-(oxiran-2-yl)benzoate；methyl 5-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 94749-70-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: FKYNBTFKFFFCFP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-5-(R)-oxiranylbenzoic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 93.0h， 生成 N-(3,5-diamino-6-chloropyrazine-2-carbonyl)-N'-(4-(4-(4-(2-(R)-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethylamino)butyl)phenyl)butyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/146869

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰水杨酸甲酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 2-benzyloxy-5-(R)-oxiranylbenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/146869

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20030229058A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The invention provides novel &bgr; 2 adrenergic receptor agonist compounds of formula (I): 1 wherein R 1 -R 13 and w have any of the values described in the specification. The invention also provides combinations of such compounds and other therapeutic agents, pharmaceutical compositions comprising such compounds and combinations, methods of using such compounds to treat diseases associated with &bgr; 2 adrenergic receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了式（I）的新型β2肾上腺素受体激动剂化合物： 其中R1-R13和w具有规范中描述的任何值。该发明还提供了这些化合物与其他治疗剂的组合，包含这些化合物和组合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与β2肾上腺素受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些化合物的有用的过程和中间体。
• Multivalent design of long-acting β2-adrenoceptor agonists incorporating biarylamines
  作者：John R. Jacobsen、James B. Aggen、Timothy J. Church、Uwe Klein、Juergen W. Pfeiffer、Teresa M. Pulido-Rios、G. Roger Thomas、Cecile Yu、Edmund J. Moran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.069

  日期：2014.6

  hydrophilic secondary binding group, served as an initiation point. A more hydrophobic set of secondary binding groups was explored, prepared rapidly from a common intermediate by Buchwald–Hartwig amination. TD-5471 (25), a potent and selective full agonist of the human β2-adrenoceptor, was identified as the most promising agent. It is potent, with slow onset in an in vitro guinea pig trachea model

  一系列有效的β的2结合有二芳基胺的第二结合基肾上腺素能受体兴奋剂被确定。先前报道米维特罗（5）中，由多价的方法和含有典型β识别2激动剂主要结合经由苯乙胺接头连接到亲水性的第二结合基团，任一个起始点。探索了更多的疏水性二级结合基团，由布赫瓦尔德-哈特维希胺化从普通中间体快速制备。TD-5471（25），人的有效和选择性完全激动剂β 2-肾上腺素受体，被确定为最有希望的药物。它是有效的，在体外豚鼠气管模型中起效缓慢，并且在体内豚鼠支气管保护模型中显示出剂量依赖性和长效作用。TD-5471在结构上米维特罗分化和它的长作用持续时间是与其他长效β观察到疏水性的相关性一致的2 -激动剂的发现程序。
• [EN] ALKOXY ARYL beta2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE DOLLAR G(B)2 ALCOXY ARYLE
  申请人：THERAVANCE INC

  公开号：WO2003099764A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention provides novel β2 adrenergic receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated β2 adrenergic receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明提供了新型β2肾上腺素受体激动剂化合物。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与β2肾上腺素受体活性相关疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• A multivalent approach to the discovery of long-acting β2-adrenoceptor agonists for the treatment of asthma and COPD
  作者：John R. Jacobsen、Seok Ki Choi、Jesse Combs、Eric J.L. Fournier、Uwe Klein、Juergen W. Pfeiffer、G. Roger Thomas、Cecile Yu、Edmund J. Moran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.072

  日期：2012.1

  A multivalent approach was applied to the design of long-acting inhaled beta(2)-adrenoceptor agonists. A series of dimeric arylethanolamines based on the short acting beta(2)-adrenoceptor agonist albuterol were prepared, varying the nature and length of the linker between the basic nitrogens. None of the C-2-symmetric dimers demonstrated increased potency, however dimer 5j, derived from 4-phenethylamine, was found to have increased binding Potency in vitro relative to the parent monomer. Optimization of this structure led to the identification of 22 (milveterol) which demonstrates high potency in vitro and long duration of action in a guinea pig model of bronchoprotection. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of salmeterol via asymmetric borane reduction
  作者：Robert Hett、Ragnar Stare、Paul Helquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78546-7

  日期：1994.12

  Enantioselective syntheses of both enantiomers of salmeterol are accomplished using asymmetric borane reductions with chiral oxazaborolidines as catalysts.