2-甲基乙酰乙酸-(N-甲基苯胺) | 857559-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基乙酰乙酸-(N-甲基苯胺)
• 英文名称: N,2-dimethyl-3-oxo-N-phenylbutanamide
• 英文别名: 2-methyl-acetoacetic acid-(N-methyl-anilide)；2-Methyl-acetessigsaeure-(N-methyl-anilid)
• CAS: 857559-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: XOUNQAAKNDJPLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸-(N-甲基苯胺) 在 硫酸 作用下， 生成 1,3,4-trimethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基-3-烷基甲磺酰基。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a078
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-甲基乙酰乙酸-(N-甲基苯胺)
  参考文献：
  名称：

  通过sp（2）CH和sp（3）CH键的“无过渡金属”分子内脱氢偶联（IDC）合成2-氧吲哚。

  摘要：

  经由“无过渡金属”的分子内脱氢偶联（IDC），已经完成了在假苄基位置带有全碳季中心的各种2-氧吲哚的合成。通过使用KOt-Bu催化β-N-芳基酰胺酯与烷基卤化物的一锅C-烷基化，然后脱氢偶联，通过形成碳-碳键来进行2-氧吲哚部分的构建。实验证据表明该反应朝向自由基介导的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.111

文献信息

• Mn(III)-Based Oxidative Cyclization of N-Aryl-3-oxobutanamides. Facile Synthesis and Transformation of Substituted Oxindoles
  作者：Hiroshi Nishino、Nobutaka Kikue、Tetsuya Takahashi

  DOI：10.3987/com-14-s(k)57

  日期：——

  in addition to a small amount of demethoxylated naphthofuran II and benzoindolinone III (Scheme 1, eq. 1). Although the yield of the heterocyclic compounds II and III was poor, the carbon-carbon bond formation efficiently occurred during the reaction. We also reported the facile synthesis of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones, 540 HETEROCYCLES, Vol. 90, No. 1, 2015

  在乙醇中用乙酸锰 (III) 氧化 3-氧代-N-苯基丁酰胺 1 得到二聚 3,3'-biindoline-2,2'-二酮衍生物 3-5。N,2-二取代的 N-aryl-3-oxobutanamides 6 在乙酸中的类似反应产生了带有各种取代基的 3-acetylindolin-2-ones 7，产率从良好到极好。通过使用在乙醚中的中性氧化铝进行处理，乙酰吲哚啉酮 7 很容易脱乙酰化。乙酰基吲哚啉酮 7 和脱乙酰基吲哚啉酮 8 均通过还原转化为取代的 1H-吲哚。引言 吲哚及其衍生物的许多化学成分已被研究和报道。然而，这些杂环的合成和反应从合成方法、天然产物的全合成、生物和药理学活动，以及材料科学。最近，我们报道了 Mn(III) 介导的用 N-aryl-3-oxobutanamides 直接取代甲氧基萘，得到 3-oxobutanamide-取代的萘 I 以及少量脱甲氧基萘呋喃 II 和苯并吲哚啉酮
• Ag2O-Mediated Intramolecular Oxidative Coupling of Acetoacetanilides for the Synthesis of 3-Acetyloxindoles
  作者：Wei Yu、Zhengsen Yu、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0030-1258584

  日期：2010.10

  The intramolecular oxidative Csp²-Csp³ coupling of N-substituted acetoacetanilides was achieved by using Ag2O as the oxidant. The reaction constitutes a convenient approach toward 3-acetyloxindoles from unfunctionalized acetoacetanilides.

  通过使用Ag2O作为氧化剂，实现了N-取代乙酰乙酰苯胺的分子内氧化Csp²-Csp³偶联。该反应为从非官能化的乙酰乙酰苯胺制备3-乙酰氧基吲哚提供了一种便捷的方法。
• Oxygen‐Involved Oxidative Deacetylation of α‐Substituted β‐Acetyl Amides – Synthesis of α‐Keto Amides
  作者：Dianjun Li、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201300660

  日期：2013.12.16

  Abstractα‐Substituted β‐acetyl amides could undergo CC bond cleavage to form α‐keto amides when treated with copper(II) chloride (CuCl2) and boron trifluoride diethyl etherate (BF3⋅OEt2) under an oxygen atmosphere. The yield can be increased by the addition of tert‐butyl hydroperoxide which alone can also effect the reaction. The reaction provides a new protocol for the synthesis of α‐keto amides.magnified image